1-phenyl-4-(2-thienyl)-1,3-butadiyne | 77093-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-4-(2-thienyl)-1,3-butadiyne
• 英文别名: 2-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)thiophene；1-phenyl-4-thienylbuta-1,3-diyne；Thiophene, 2-(4-phenyl-1,3-butadiynyl)-；2-(4-phenylbuta-1,3-diynyl)thiophene
• CAS: 77093-14-2
• 化学式: C₁₄H₈S
• 分子量: 208.284
• InChiKey: BOAZPLHXQOLHFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C
• 沸点：
  346.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4-(2-thienyl)-1,3-butadiyne 、 苯基膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  为荧光3D结构的印记量身定制磷光体

  摘要：

  基于PMMA的聚合物共混物已经注入了发光磷脂，并通过纳米压印进行了结构化。尽管对称取代的磷脂易于结晶和相分离，但已探索了在α和β位置对磷骨架进行结构修饰，从而避免了这些问题。建议对此进行结构解释。对于β-甲硅烷基取代的磷脂，已经获得了最佳的相完整性，并已在薄膜和珠粒中实现。与具有近500 nm发射带的纯化合物相比，在聚合物基质中，磷脂的发射波长发生了红移。这样可以使用标准的荧光显微镜对荧光珠进行跟踪。

  DOI：

  10.1002/ejic.201900742
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 1-phenyl-4-(2-thienyl)-1,3-butadiyne
  参考文献：
  名称：

  严格“配对”——通过 Pd 催化末端炔烃与 1,1-二氯乙烯的反应、LDA 消除和随后的转化，选择性和经济地合成共轭二炔

  摘要：

  通过 Pd 催化末端炔烃与 1,1-二氯乙烯在 Pd(PPh3)4 存在下的反应，然后用 2 equiv 二异丙基氨基锂消除，可以以完全“对”选择性的方式合成各种不对称取代的共轭二炔。 LDA)、用 ZnBr2 或 ZnCl2 进行锌化，以及 Pd 催化的与芳基和链烯基碘化物和溴化物的交叉偶联。除了使用 (E)-3-iodo-2-propenol 原位生成的烯基锌试剂的两种情况外，已以 >80% 的产率获得所需的不对称取代的共轭二炔。使用 1,1-二氯乙烯使该方法比以前报道的涉及 1,2-二卤乙烯的方法更经济。

  DOI：

  10.1021/op034029+

文献信息

• 不对称1,4-二芳基丁二炔类化合物的合成方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN106366065A

  公开（公告）日：2017-02-01

  本发明公开了一种不对称1,4‑二芳基丁二炔类化合物的合成方法，采用“双消除法”，以α‑亚甲基砜和炔醛为原料，合成得到了一系列不对称1,4‑二芳基丁二炔化合物。本发明不需要重金属参与，绿色环保；较之金属炔化物与卤代端炔的交叉偶联原料合成较为简单；较之端炔的自身偶联反应其可合成不对称共轭二炔。
• Gold-Catalyzed Cadiot-Chodkiewicz-type Cross-Coupling of Terminal Alkynes with Alkynyl Hypervalent Iodine Reagents: Highly Selective Synthesis of Unsymmetrical 1,3-Diynes
  作者：Xiangdong Li、Xin Xie、Ning Sun、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/anie.201702833

  日期：2017.6.6

  A new and efficient method for the synthesis of unsymmetrical 1,3‐butadiynes by gold‐catalyzed C(sp)–C(sp) cross‐coupling of terminal alkynes with alkynyl hypervalent iodine(III) reagents has been developed. The reaction features high selectivity and efficiency, mild reaction conditions, wide substrate scope, and functional‐group compatibility, and is a highly attractive complement to existing methods

  开发了一种新的高效方法，该方法通过末端炔烃与炔基高价碘（III）试剂的金催化C（sp）–C（sp）交叉偶联来合成不对称1,3-丁二炔。该反应具有高选择性和高效率，温和的反应条件，广泛的底物范围和官能团相容性，是对现有方法的极具吸引力的补充。机理研究表明，形成菲咯啉基连接的金（I）络合物对于目标转化的效率和选择性至关重要。
• Highly efficient synthesis of unsymmetrical 1,3-diynes from organoalane reagents and alkynyl bromides mediated by a nickel catalyst
  作者：Song Mo、Xue-Bei Shao、Gang Zhang、Qing-Han Li

  DOI：10.1039/c7ra02758c

  日期：——

  Highly efficient and simple cross-coupling reactions of alkynylbromides with organoalane reagents for the synthesis of unsymmetrical 1,3-diynes derivatives using Ni(OAc)2 (2–5 mol%)/(o-furyl)3P (4–10 mol%) as a catalyst are reported. Excellent yields (up to 94%) were obtained for a wide range of substrates at rt or 60 °C for 2–3 h in Et2O or toluene.

  炔基溴化物与有机烷烃试剂的高效简单交叉偶联反应，用于使用Ni（OAc）2（2–5 mol％）/（o-呋喃基）3 P（4–10 mol ）合成不对称的1,3-二炔衍生物报道了作为催化剂的％。在Et 2 O或甲苯中，在rt或60°C下进行2–3 h的各种底物，均可获得优异的收率（高达94％）。
• SUBSTITUTED AZOLES, ANTIVIRAL ACTIVE COMPONENT, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, METHOD FOR PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：Ivachtchenko Alexandre Vasilievich

  公开号：US20130253008A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention relates to novel azoles, novel antiviral active components of the general formulas 1A and 1B, pharmaceutical composition, antiviral medicament, method for prophylaxis and treatment of viral diseases, particularly caused by hepatitis C viruses (HCV). In general formulas 1A and 1B wherein: solid lines with accompanying dotted lines ( ) represent ordinary bond or double bond, provided that one of them is an ordinary bond, the other one is double bond; X and Y accept various meanings, one of them is—nitrogen, the other—oxygen, sulfur or NH group; R 1 and R 2 —optionally the same radicals selected from 2-(R)- and (S)-substituted N-acyl pyrrolidine derivatives; N-methyl-N-[2-(R) and (S)-substituted 2,2-disubstituted acetamides; methyl[2-(R) and (S)-substituted ((methyl)amino)-(1-oxobutan-2-yl)-2-(R)-] and (S)-iso-propyl)-carbamates. A represents aliphatic C 2 -C 8 biradical; dioxane, cyclo- and bicycloaliphatic, alkyloxyalkyl, alkyloxyalkylenoxyalkyl, alkenyloxyalkyl, alkynyloxyalkyl biradicals and their thioanaloges; aryl and thiophene alkynylcycloalkyl, alkynyldioxane, alkynylaryl, alkylthiophene, alkenylthiophene and alkynylthiophene, alkyloxyaryl, alkenyloxyaryl, alkynyloxyaryl, alkylthioaryl, alkenylthioaryl, alkynylthioaryl, cycloalkylthiophene, aryldioxane and thiophenyldioxane biradicals. B represents: aliphatic C 2 -C 8 radical, including 1, 2 or 3 triple C≡C bonds; aryl and thiophene, alkynylcycloalkyl, alkynyldioxane, alkynylaryl, alkylthiophene, alkenylthiophene and alkynylthiophene, cycloalkylbenzene, 4-cycloalkylbiphenyl, bicycloalkylbenzene, 4-bicycloalkylbiphenyl, cycloalkylthiophene, aryldioxane and thiophenyldioxane radicals.

  本发明涉及新型唑类化合物，通式1A和1B的新型抗病毒活性成分，药物组合物，抗病毒药物，预防和治疗病毒性疾病的方法，特别是由丙型肝炎病毒（HCV）引起的疾病。在通式1A和1B中，其中：实线与伴随虚线（）表示普通键或双键，前提是其中一个是普通键，另一个是双键；X和Y接受各种含义，其中一个是氮，另一个是氧、硫或NH基团；R1和R2—可选地选择自2-(R)-和(S)-取代的N-酰基吡咯烷衍生物；N-甲基-N-[2-(R)和(S)-取代的2,2-二取代乙酰胺；甲基[2-(R)和(S)-取代的((甲基)氨基)-(1-氧代丁酰)-2-(R)-]和(S)-异丙基)-氨基甲酸酯。A代表脂肪族C2-C8双基；二氧六环、环和双环脂肪族、烷氧烷基、烷氧烷氧基烷基、烯烃氧烷基、炔烃氧烷基双基及其硫代物；芳基和噻吩炔基环烷基、炔基二氧六环、炔基芳基、烷基噻吩烯烯基、炔基噻吩、烷氧芳基、烯烃氧芳基、炔烃氧芳基、烷硫芳基、烯硫芳基、炔硫芳基、环烷基噻吩、芳基二氧六环和噻吩二氧六环双基。B代表：脂肪族C2-C8基，包括1、2或3个三重键C≡C键；芳基和噻吩、炔基环烷基、炔基二氧六环、炔基芳基、烷基噻吩、烯烃噻吩和炔基噻吩、环烷基苯、4-环烷基联苯、双环烷基苯、4-双环烷基联苯、环烷基噻吩、芳基二氧六环和噻吩二氧六环基。
• SUBSTITUTED AZOLES, ANTI-VIRAL ACTIVE INGREDIENT, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, METHOD FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF
  申请人：Ivachtchenko, Alexandre Vasilievich

  公开号：EP2657231A2

  公开（公告）日：2013-10-30

  The present invention relates to novel azoles, novel antiviral active components of the general formulas 1A and 1B, pharmaceutical composition, antiviral medicament, method for prophylaxis and treatment of viral diseases, particularly caused by hepatisis C viruses (HCV). In general formulas 1A and 1B wherein: solid lines with accompanying dotted lines (---) represent ordinary bond or double bond, provided that one of them is an ordinary bond, the other one is double bond; X and Y accept various meanings, one of them is - nitrogen, the other - oxygen, sulfur or NH group; R1 and R2 - optionally the same radicals selected from 2-(R)- and (S)- substituted N-acyl pyrrolidine derivatives; N-methyl-N-[2-(R) and (S)- substituted 2,2-disubstituted acetamides; methyl[2-(R) and (S)-substituted ((methyl)amino)-(1-oxobutan-2-yl)-2-(R)-] and (S)-iso-propyl)-carbamates. A represents aliphatic C2-C8 biradical; dioxane, cyclo- and bicycloaliphatic, alkyloxyalkyl, alkyloxyalkylenoxyalkyl, alkenyloxyalkyl, alkynyloxyalkyl biradicals and their thioanaloges; aryl and thiophene alkynylcycloalkyl, alkynyldioxane, alkynylaryl, alkylthiophene, alkenylthiophene and alkynylthiophene, alkyloxyaryl, alkenyloxyaryl, alkynyloxyaryl, alkylthioaryl, alkenylthioaryl, alkynylthioaryl, cycloalkylthiophene, aryldioxane and thiophenyldioxane biradicals. B represents: aliphatic C2-C8 radical, including 1,2 or 3 triple C≡C bonds; aryl and thiophene, alkynylcycloalkyl, alkynyldioxane, alkynylaryl, alkylthiophene, alkenylthiophene and alkynylthiophene, cycloalkylbenzene, 4-cycloalkylbiphenyl, bicycloalkylbenzene, 4-bicycloalkylbiphenyl, cycloalkylthiophene, aryldioxane and thiophenyldioxane radicals.

  本发明涉及新型唑类、通式 1A 和 1B 的新型抗病毒活性成分、药物组合物、抗病毒药物、预防和治疗病毒性疾病（尤其是由丙型肝炎病毒（HCV）引起的疾病）的方法。在通式 1A 和 1B 中 其中实线和附带的虚线（----）代表普通键或双键，条件是其中一个是普通键，另一个是双键；X 和 Y 有多种含义，其中一个是氮，另一个是氧、硫或 NH 基团；R1和R2--任选相同的基团，选自 2-(R)-和(S)-取代的 N-酰基吡咯烷衍生物；N-甲基-N-[2-(R)-和(S)-取代的 2,2-二取代乙酰胺；甲基[2-(R)-和(S)-取代的((甲基)氨基)-(1-氧代丁-2-基)-2-(R)-]和(S)-异丙基)-氨基甲酸酯。A 代表脂肪族 C2-C8 双烷基；二噁烷、环脂族和双环脂族、烷氧基烷基、烷氧基烯氧基烷基、 烯氧基烷基、炔氧基烷基双烷基及其硫代类似物；芳基和噻吩炔基环烷基、炔基二氧杂环烷基、炔基芳基、烷基噻吩、烯基噻吩和炔基噻吩、烷氧基芳基、烯基氧基芳基、炔基氧基芳基、烷基硫代芳基、炔基硫代芳基、环烷基噻吩、芳基二氧杂环烷和噻吩二氧杂环烷双烷基。B 代表：脂肪族 C2-C8 自由基，包括 1、2 或 3 个三 C≡C 键；芳基和噻吩、炔基环烷基、炔基二氧杂环烷基、炔基芳基、炔基噻吩、烯基噻吩和炔基噻吩、环烷基苯、4-环烷基联苯、双环烷基苯、4-双环烷基联苯、环烷基噻吩、芳基二氧杂环烷和噻吩二氧杂环烷自由基。