2-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)naphthalene | 1245447-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)naphthalene
• 英文别名: 2-(4-Phenylbuta-1,3-diynyl)naphthalene；2-(4-phenylbuta-1,3-diynyl)naphthalene
• CAS: 1245447-40-8
• 化学式: C₂₀H₁₂
• 分子量: 252.315
• InChiKey: KICPGDUXCMRXRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)naphthalene 在 水 、 二甲基亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以86%的产率得到2-(naphthalen-2-yl)-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  芳基化呋喃，吡咯和噻吩的通用方法

  摘要：

  已经开发了用于芳基取代的五元杂环的通用且实用的合成方法。在KOH（30％）存在下，1,4-二芳基-1,3-丁二炔与水，伯胺和Na 2 S·9H 2 O在DMSO中于80°C进行环缩合反应，得到2,5 -二芳基呋喃，1,2,5-三取代的吡咯和2,5-二芳基噻吩的产率高至高。进一步的研究表明，芳烃取代的五元杂环还可以通过一锅，两步策略由DMSO中的末端炔烃首先由CuCl催化，然后通过添加KOH促进1的环缩合而合成。原位生成3-丁二炔。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.025
• 作为产物：
  描述：

  potassium 3-phenylpropiolate 、 2-(2,2-dibromo-vinyl)-naphthalene 在 copper(l) iodide 、 新铜试剂 、 caesium carbonate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到2-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Alkynyl Carboxylates with 1,1-Dibromo-1-alkenes

  摘要：

  A copper-catalyzed decarboxylative coupling reaction of potassium alkynyl carboxylates with 1,1-dibromo-1-alkenes was developed for the synthesis of unsymmetrical 1,3-diyne and 1,3,5-triyne derivatives. Diverse aryl, alkenyl, alkynyl, and alkyl substituted 1,1-dibromo-1-alkenes can react smoothly with aryl and alkyl substituted propiolates to produce unsymmetrical 1,3-diynes and 1,3,5-triynes with high selectivity and good functional group compatibility.

  DOI：

  10.1021/jo400616r

文献信息

• Visible-light-activated copper(<scp>i</scp>) catalyzed oxidative C_sp–C_sp cross-coupling reaction: efficient synthesis of unsymmetrical conjugated diynes without ligands and base
  作者：Arunachalam Sagadevan、Ping-Chiang Lyu、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c6gc01463a

  日期：——

  A novel visible-light-promoted copper-catalysed process for highly selective Csp-Csp cross-coupling reaction of terminal alkynes at room temperature is described. The current photochemical method is simple, high functional group compatible, and...

  描述了一种新型的可见光促进的铜催化的炔烃在室温下高度选择性的Csp-Csp交叉偶联反应的方法。当前的光化学方法简单，具有高官能团相容性，并且...
• Phosphetes via Transition Metal Free Ring Closure – Taking the Proper Turn at a Thermodynamic Crossing
  作者：Fabian Roesler、Máté Kovács、Clemens Bruhn、Zsolt Kelemen、Rudolf Pietschnig

  DOI：10.1002/chem.202101298

  日期：2021.7.7

  A transition metal free route to phosphetes featuring an exocyclic alkene unit is presented. In this approach phosphanides are added to a variety of diynes generating phosphaallylic intermediates which depending on the reaction conditions transform either to phosphetes or the corresponding phospholes. Investigation of the reaction mechanism by combined quantum chemical and experimental means identifies

  提出了一种无过渡金属的制备具有环外烯烃单元的亚磷酸酯的路线。在这种方法中，磷酰胺被添加到各种二炔中，生成磷烯丙中间体，根据反应条件，该中间体转化为亚磷酸酯或相应的磷杂环戊二烯。通过结合量子化学和实验手段对反应机理的研究表明，磷化氢的形成是热力学控制的反应路径，而动力学控制提供了相应的亚磷酸酯。探索了稀有亚磷酸酯以及选定的关键中间体的结构和发光特性。
• CuCl-catalyzed cycloaddition of 1,3-butadiynes with primary amines: an atom-economic process for synthesis of 1,2,5-trisubsituted pyrroles
  作者：Qingwei Zheng、Ruimao Hua

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.092

  日期：2010.8

  1,3-Butadiynes underwent inter- and intramolecular double hydroamination with primary amines in the presence of CuCl at 100 °C to afford 1,2,5-trisubsituted pyrroles in good to high yields.

  1,3-丁二炔在100°C的CuCl存在下与伯胺进行了分子间和分子内双加氢胺化反应，以良好或高收率得到1,2,5-三取代的吡咯。
• One‐pot synthesis of unsymmetrical 1,3‐butadiyne derivatives
  作者：Zhicai Zhao

  DOI：10.1002/bkcs.12762

  日期：2023.10

  An efficient co-operative Ni/Cu system for Cadiot–Chodkiewicz coupling utilizes CaC2 as the alkyne source. The advantage of this cross-coupling reaction lies in the low cost of using cheap and readily available raw materials and the simplicity of operation. A series of functionalized diaryl, aryl-alkyl, and aryl-heteroaryl 1,3-diynes are obtained in moderate to high yields.

  Cadiot-Chodkiewicz 耦合的高效协同 Ni/Cu 系统利用 CaC 2作为炔烃源。这种交叉偶联反应的优点在于使用廉价易得的原材料成本低且操作简单。以中等到高产率获得了一系列官能化二芳基、芳基-烷基和芳基-杂芳基1,3-二炔。
• Copper-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Alkynyl Carboxylates with 1,1-Dibromo-1-alkenes
  作者：Zheng Huang、Rui Shang、Zi-Rong Zhang、Xiao-Dan Tan、Xiao Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1021/jo400616r

  日期：2013.5.3

  A copper-catalyzed decarboxylative coupling reaction of potassium alkynyl carboxylates with 1,1-dibromo-1-alkenes was developed for the synthesis of unsymmetrical 1,3-diyne and 1,3,5-triyne derivatives. Diverse aryl, alkenyl, alkynyl, and alkyl substituted 1,1-dibromo-1-alkenes can react smoothly with aryl and alkyl substituted propiolates to produce unsymmetrical 1,3-diynes and 1,3,5-triynes with high selectivity and good functional group compatibility.