(5'-O-Monomethoxytritylthymidin-3')(2,5-dichlorphenyl)(p-nitrophenylaethyl)phosphorsaeureester | 74706-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (5'-O-Monomethoxytritylthymidin-3')(2,5-dichlorphenyl)(p-nitrophenylaethyl)phosphorsaeureester
• 英文别名: 5'-O-Monomethoxytritylthymidine-3' 2,5-dichlorophenyl 2-(4-nitrophenyl)-ethyl phosphate；3a(2)-Thymidylic acid, 5a(2)-O-[(4-methoxyphenyl)diphenylmethyl]-, 2,5-dichlorophenyl 2-(4-nitrophenyl)ethyl ester；(2,5-dichlorophenyl) [(2R,3S,5R)-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] 2-(4-nitrophenyl)ethyl phosphate
• CAS: 74706-78-8
• 化学式: C₄₄H₄₀Cl₂N₃O₁₁P
• 分子量: 888.695
• InChiKey: LAECDMZFTGSSHC-QTWKWSIWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5'-O-Monomethoxytritylthymidin-3')(2,5-dichlorphenyl)(p-nitrophenylaethyl)phosphorsaeureester 在 2,4,6-triisopropyl-benzenesulphonyl-3-nitro-1,2,4-triazolide 、 diazabicyclo<5.4.0>undecene 、 4-硝基苯甲醛肟 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用对硝基苯基乙基磷酸酯封端基团及其通过DBU或DBN脱保护的寡核苷酸合成方面的新改进

  摘要：

  新型的通用对硝基苯乙基增强了磷酸三酯方法中的磷酸盐保护功能，这是由于其在缩合步骤中的稳定性以及分别被DBU和DBN干净地去除的能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71364-5
• 作为产物：
  描述：

  乙酸苯乙酯 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 (5'-O-Monomethoxytritylthymidin-3')(2,5-dichlorphenyl)(p-nitrophenylaethyl)phosphorsaeureester
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。十四。取代β-苯基萘基-古鲁彭。Neue Schutzgruppenfür寡核苷酸-合成nach demPhosphorsäuretriester-Verfahren † ‡

  摘要：

  十四。取代的β-苯基-乙基。磷酸三酯法寡核苷酸合成的新的封闭基团

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640547

文献信息

• Nucleotides, Part LXVI,β-Heteroarylethyl Groups - New Phosphate-Protecting Groups for Phosphotriester Chemistry
  作者：Tilman Reiner、Evgeny Kvasyuk、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/1522-2675(20001108)83:11<3053::aid-hlca3053>3.0.co;2-x

  日期：2000.11.8

  pyridine-4-ethanols, were tested as a new type of phosphate-protecting groups in the synthesis of oligonucleotides by the phosphotriester approach. The synthesis of 5′-O-(monomethoxytrityl)thymidine 3′-(β-heteroarylethyl 2,5-dichlorophenyl phosphates) 13 – 17 and 21 provided useful monomeric building blocks in which the various blocking groups could be removed selectively by acid (MeOTr), oximate (2,5-dichlorophenyl

  合成了β-杂芳基取代的乙醇6-10，并与吡啶-2-乙醇和吡啶-4-乙醇一起作为磷酸三酯合成寡核苷酸中的新型磷酸保护基团进行了测试。5'-O-(单甲氧基三苯甲基)胸苷 3'-(β-杂芳基乙基 2,5-二氯苯基磷酸酯) 13-17 和 21 的合成提供了有用的单体结构单元，其中各种保护基团可以通过酸 (MeOTr )、肟酸盐（2,5-二氯苯基磷酸酯）和 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU)（杂芳基乙基磷酸酯）处理。合成了新的、完全封闭的二聚体 38-41，在磷酸盐部分具有 β-杂芳基乙基保护基团。
• Nucleotides; XXIII¹Synthesis of Protected 2′-Deoxyribonucleoside-3′,-phosphotriesters containing the<i>p</i>-Nitrophenylethyl Phosphate Blocking Group
  作者：R. Charubala、E. Uhlmann、A. H. Beiter、W. Pfleiderer

  DOI：10.1055/s-1984-31040

  日期：——