11H-1-benzo<3,4>cyclopenta<1,2-b><1,4>benzothiazin-5-one | 109363-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 11H-1-benzo<3,4>cyclopenta<1,2-b><1,4>benzothiazin-5-one
• 英文别名: 2-thia-5-aza-9-oxo-3,4-benzo-7,8-benzo-bicyclo[4.3.0]-1(6)-nonene；6,11-dihydrobenzo[b]indeno[1,2-e][1,4]thiazine-6-one；indeno[2,1-b][1,4]benzothiazin-11(5H)-one；11H-1-benzo[3,4]cyclopenta[1,2-b][1,4]benzothiazin-5-one；5H-indeno[2,1-b][1,4]benzothiazin-11-one
• CAS: 109363-82-8
• 化学式: C₁₅H₉NOS
• 分子量: 251.309
• InChiKey: RPJWWIQKPAMUQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-191 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  423.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 在 溴 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 11H-1-benzo<3,4>cyclopenta<1,2-b><1,4>benzothiazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  二甲基甲酰胺催化合成新型杂环—它们的表征和抗菌评价

  摘要：

  茚满二酮1溴化生成2-溴茚满二酮2，后者进一步与取代的硫代氨基甲酸酯，脲，2-氨基硫酚，2-氨基苯酚和三唑反应生成3取代的苯胺-2-二硫杂-4-氮杂-6,7-苯并呋喃。 -8-氧代双环[3.3.0] -1（5），3-辛二烯3，3-取代的苯胺-2-氧杂-4-氮杂-6,7-苯并-8-氧代-双环[3.3.0 ] -1（5），3-辛二烯4，2 -Thia-5-氮杂-9-oxo-3,4-（3'-取代）苯并-7,8-苯并双环[4.3.0] -1 （6）壬烯5，2-氧杂-5-氮杂-9-氧代（3,4） - （7,8） -二苯并-二环[4.3.0] -1（6）壬烯6，3'-取代-（1'，2'，4'）triazolo [5,6-b] [indeno（2,3-e）]-1,3,4-噻二嗪7， 分别。根据光谱技术阐明了化合物的结构，进一步筛选了具有代表性的化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1073

文献信息

• Dimethylformamide Catalyzed Synthesis of Novel Heterocycles-Their Characterization and Antimicrobial Evaluation
  作者：Vijay V. Dabholkar、Sunil R. Patil、Rajesh V. Pandey

  DOI：10.1002/jhet.1073

  日期：2013.3

  Indandione 1 was brominated to yield 2‐bromoIndandione 2, which further reacted with substituted thiocarbamides, carbamides, 2‐aminothiophenols, 2‐aminophenol, and triazole to furnished 3‐substituted aniline‐2‐thia‐4‐aza‐6,7‐benzo‐8‐oxo‐bicyclo[3.3.0]‐1(5),3‐octadiene 3, 3‐substituted aniline‐2‐oxa‐4‐aza‐6,7‐benzo‐8‐oxo‐bicyclo[3.3.0]‐1(5),3‐octadiene 4, 2‐Thia‐5‐aza‐9‐oxo‐3,4‐(3′‐substituted) benzo‐7

  茚满二酮1溴化生成2-溴茚满二酮2，后者进一步与取代的硫代氨基甲酸酯，脲，2-氨基硫酚，2-氨基苯酚和三唑反应生成3取代的苯胺-2-二硫杂-4-氮杂-6,7-苯并呋喃。 -8-氧代双环[3.3.0] -1（5），3-辛二烯3，3-取代的苯胺-2-氧杂-4-氮杂-6,7-苯并-8-氧代-双环[3.3.0 ] -1（5），3-辛二烯4，2 -Thia-5-氮杂-9-oxo-3,4-（3'-取代）苯并-7,8-苯并双环[4.3.0] -1 （6）壬烯5，2-氧杂-5-氮杂-9-氧代（3,4） - （7,8） -二苯并-二环[4.3.0] -1（6）壬烯6，3'-取代-（1'，2'，4'）triazolo [5,6-b] [indeno（2,3-e）]-1,3,4-噻二嗪7， 分别。根据光谱技术阐明了化合物的结构，进一步筛选了具有代表性的化合物的抗菌活性。
• One-Pot Multi-Component Approach to the Synthesis of 1,4-Benzothiazines in Aqueous Media
  作者：Hassan Sheibani、Mohammad Reza Islami、Avid Hassanpour、Kazem Saidi

  DOI：10.1080/10426500701544599

  日期：2007.12.24

  strategy for the oxidative cyclocondensation of 2-aminobenzenethiol and 1,3-dicarbonyls has been developed in order to obtain 2,3-disubstituted 1,4-benzothiazines at ambient temperature and in aqueous media. A mechanism is presented to account for the formation of the products.

  为了在环境温度和水性介质中获得 2,3-二取代的 1,4-苯并噻嗪，已经开发了一种新的快速合成策略，用于 2-氨基苯硫醇和 1,3-二羰基的氧化环缩合。提出了一种机制来解释产品的形成。
• Synthesis and electrochemical study of benzothiazine and phenothiazine derivatives
  作者：Z. Sanicanin、A. Juric、I. Tabakovic、N. Trinajstic

  DOI：10.1021/jo00227a021

  日期：1987.9
• Elshafei; Ahmed, Eman A.; Abd El-Raheem, Egyptian Journal of Chemistry, 2015, vol. 58, # 5, p. 485 - 494
  作者：Elshafei、Ahmed, Eman A.、Abd El-Raheem

  DOI：——

  日期：——