1,5-bis(3-bromophenyl)penta-1,4-dien-3-one | 169903-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-bis(3-bromophenyl)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (1E,4E)-1,5-Bis-(3-bromo-phenyl)-penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 169903-68-8
• 化学式: C₁₇H₁₂Br₂O
• 分子量: 392.09
• InChiKey: UCKYBKCMYSGBTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C
• 沸点：
  493.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.598±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(3-bromophenyl)penta-1,4-dien-3-one 在 三乙醇胺 、 盐酸羟胺 、 barium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 7,11-Bis-(3-bromo-phenyl)-2,4-diaza-spiro[5.5]undecane-1,3,5,9-tetraone 9-oxime
  参考文献：
  名称：

  Osman; Kandeel; Said, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 10, p. 1073 - 1078

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以45%的产率得到1,5-bis(3-bromophenyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Osman; Kandeel; Said, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 10, p. 1073 - 1078

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 4-arylethyl-6-arylpyrimidine-2-thiols through aza-Michael addition/nucleophilic addition/aromatization tandem reactions
  作者：Zheng Li、Wenli Song、Jiaojiao He、Yan Du、Jingya Yang

  DOI：10.1515/hc-2017-0169

  日期：2018.2.23

  Abstract An efficient method for the synthesis of the title compounds by reactions of divinyl ketones with thiourea is described. This protocol has the advantages of high yields, mild reaction conditions and simple work-up procedure.

  摘要 描述了一种通过二乙烯基酮与硫脲反应合成标题化合物的有效方法。该方案具有收率高、反应条件温和、后处理程序简单等优点。
• A highly organocatalytic stereoselective double Michael reaction: efficient construction of optically enriched spirocyclic oxindoles
  作者：Liang-Liang Wang、Lin Peng、Jian-Fei Bai、Li-Na Jia、Xi-Ya Luo、Qing-Chun Huang、Xiao-Ying Xu、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/c1cc11223f

  日期：——

  An array of spirocyclic oxindoles have been constructed via a double Michael reaction in high yields and excellent enantioselectivities.

  一系列螺环氧吲哚化合物已经通过双Michael反应高产率和优异对映选择性构建。
• Asymmetric Double Michael Reaction Catalyzed by Simple Primary Amine Catalysts: A Straightforward Approach to Construct Spirocyclic Oxindoles
  作者：Xiya Luo、Liangliang Wang、Lin Peng、Jianfei Bai、Lina Jia、Guangyun He、Fang Tian、Xiaoying Xu、Lixin Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201100543

  日期：2012.5

  The enantioselective double Michael reaction of N‐Boc‐3‐nonsubstitued oxindoles with dienones catalyzed by chiral monoimide protected cyclohexane‐1,2‐diamines was developed. A wide range of optically active spirocyclic oxindoles were obtained up to 98% yield and up to 89% ee.

  开发了N ‐Boc‐3‐取代的吲哚与手性单酰亚胺保护的环己烷‐1,2‐二胺催化的二烯酮的对映选择性双Michael反应。获得了高达98％的收率和89％ee的多种旋光性螺环羟吲哚。
• Phosphazene Base-Catalyzed Double Michael Addition: Stereoselective Synthesis of Cyclohexanones
  作者：Yang-Guo Li、Yang Zhang、Guang-Fen Du、Cheng-Zhi Gu、Lin He

  DOI：10.2174/1570178615666180912115748

  日期：2018.12.4

  Phosphazene bases have been utilized as efficient organocatalysts to catalyze the double Michael additions of divinyl ketones with active methylenes to afford functionalized cyclohexanones in 36-91% yields with >25:1 diastereoselectivity.

  磷腈碱已用作有效的有机催化剂，以催化二乙烯基酮与活性亚甲基的双迈克尔加成反应，以36-91％的收率提供功能化的环己酮，非对映选择性> 25：1。
• Synthesis of Optically Enriched Spirocyclic Benzofuran-2-ones by Bifunctional Thiourea-Base Catalyzed Double-Michael Addition of Benzofuran-2-ones to Dienones
  作者：Xin Li、Chen Yang、Jia-Lu Jin、Xiao-Song Xue、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/asia.201201244

  日期：2013.5

  A highly enantioselective catalytic double‐Michael addition reaction of substituted benzofuran‐2‐ones with divinyl ketones promoted by readily accessible tertiary amine–thiourea Cinchona alkaloids has been developed. A number of optically enriched spirocyclic benzofuran‐2‐ones were prepared in very good yields (up to 99 %), diastereoselectivities (up to 19:1 d.r.), and very good enantioselectivities

  已经开发出一种高度对映选择性的双苯甲酰呋喃-2-酮催化的双迈克尔加成反应与易于获得的叔胺-硫脲金鸡纳生物碱促进的二乙烯基酮。制备了许多光学富集的螺环苯并呋喃-2-酮，具有很高的收率（高达99％），非对映选择性（高达19：1 dr）和非常好的对映选择性（高达92％ee）。进行密度泛函理论（DFT）计算以研究立体选择性的起源。