5-hydroxy-4,5-dimethyl-2,5-dihydrofuran-2-one | 14300-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-hydroxy-4,5-dimethyl-2,5-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: 5-hydroxy-4,5-dimethyl-5H-furan-2-one；5-hydroxy-4,5-dimethylfuran-2(5H)-one；5-hydroxy-4,5-dimethyl-5H-furan-2-one；5-Hydroxy-4,5-dimethyl-5H-furan-2-on；β,γ-Dimethyl-γ-hydroxy-Δ^αβ-butyrolacton；5-Hydroxy-4,5-dimethyl-2(5H)-furanone；5-hydroxy-4,5-dimethylfuran-2-one
• CAS: 14300-89-1
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: YNDLXXQMPVRZOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-4,5-dimethyl-2,5-dihydrofuran-2-one 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到4-Methyl-5-methylen-2(5H)-furanon
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Natural Fimbrolides

  摘要：

  报告以柠檬酸酐为起点，利用酸酐的区域选择性格氏反应的优势，通过脱水环化和双溴化-氢溴化顺序，分三步合成了芬布内酯同系物。从 N-(4-甲苯基)马来酰亚胺开始，通过合成所需的丁基马来酸酐、其区域选择性格氏偶联反应和溴化脱氢溴化途径，报告了八步合成两种天然芬布内酯的方法，并获得了良好的产率。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983755
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethylfuran 在 正丁基锂 、 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-hydroxy-4,5-dimethyl-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过单线态氧介导的2-硫代苯基呋喃的氧化反应进行γ-羟基丁烯内酯的区域控制合成

  摘要：

  2-硫代苯基取代的呋喃在乙醇中的光氧合作用可快速，区域控制且定量地合成γ-羟基丁烯内酯。丁烯内酯中的羰基在呋喃反应中保留了硫苯基部分的位置。提出了通过自由基链机理将最初形成的[4 + 2]内过氧化物分解成产物的方法，因为硫代苯基部分的命运是将其转化为苯基亚硫酸乙酯（PhS-OEt）和二苯基二硫化物。在反应条件下，亚磺酸盐被快速氧化成相应的亚磺酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00660

文献信息

• (PCy3)2Cl2RuCHPh Catalyzed Kharasch additions. Application in a formal olefin carbonylation
  作者：Belinda T. Lee、Thomas O. Schrader、Belén Martı́n-Matute、Christopher R. Kauffman、Peng Zhang、Marc L. Snapper

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.066

  日期：2004.8

  (PCy3)(2)Cl2Ru=CHPh-catalyzed Kharasch additions of trihaloalkanes across olefins provide polyhalogenated adducts, which upon hydrolysis furnish alpha,beta-unsaturated ketones, aldehydes, or gamma-hydroxybutenolides. This two-step process represents an overall acylation or carbonylation of an olefin. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CANEVET J.-C.; GRAFF Y., HELV. CHIM. ACTA, 1979, 62 NO 5, 1614-1621
  作者：CANEVET J.-C.、 GRAFF Y.

  DOI：——

  日期：——
• US3992416A
  申请人：——

  公开号：US3992416A

  公开（公告）日：1976-11-16
• Regiocontrolled Synthesis of γ-Hydroxybutenolides via Singlet Oxygen-Mediated Oxidation of 2-Thiophenyl Furans
  作者：Vasiliki Kotzabasaki、Georgios Vassilikogiannakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00660

  日期：2016.5.20

  synthesis of γ-hydroxybutenolides. The carbonyl group in butenolide holds the position of thiophenyl moiety in reacting furans. Decomposition of the initially formed [4 + 2] endoperoxide into products through a radical chain mechanism is proposed, as the fate of thiophenyl moiety is its transformation into ethyl phenylsulfenate (PhS-OEt) and diphenyldisulfide. Under the reaction conditions, the sulfenate is

  2-硫代苯基取代的呋喃在乙醇中的光氧合作用可快速，区域控制且定量地合成γ-羟基丁烯内酯。丁烯内酯中的羰基在呋喃反应中保留了硫苯基部分的位置。提出了通过自由基链机理将最初形成的[4 + 2]内过氧化物分解成产物的方法，因为硫代苯基部分的命运是将其转化为苯基亚硫酸乙酯（PhS-OEt）和二苯基二硫化物。在反应条件下，亚磺酸盐被快速氧化成相应的亚磺酸盐。
• Synthesis of Natural Fimbrolides
  作者：Narshinha Argade、Kishan Haval

  DOI：10.1055/s-2007-983755

  日期：——

  Starting from citraconic anhydride, a three-step approach to fimbrolide congener is reported by taking the advantage of a regioselective Grignard reaction with an anhydride, followed by a dehydrative cyclization and double bromination-dehydrobromination sequence. Starting from N-(4-tolyl)maleimide, an eight-step synthesis of two natural fimbrolides is reported with good yields via the synthesis of requisite butylmaleic anhydride, its regioselective Grignard coupling reaction, and a bromination-dehydrobromination pathway.

  报告以柠檬酸酐为起点，利用酸酐的区域选择性格氏反应的优势，通过脱水环化和双溴化-氢溴化顺序，分三步合成了芬布内酯同系物。从 N-(4-甲苯基)马来酰亚胺开始，通过合成所需的丁基马来酸酐、其区域选择性格氏偶联反应和溴化脱氢溴化途径，报告了八步合成两种天然芬布内酯的方法，并获得了良好的产率。