(S)-2-(N,N-dibenzyl)aminopropanal diethyl acetal | 346611-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(N,N-dibenzyl)aminopropanal diethyl acetal
• 英文别名: (2S)-N,N-dibenzyl-1,1-diethoxypropan-2-amine
• CAS: 346611-18-5
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₂
• 分子量: 327.467
• InChiKey: KRNWXGMFYUHRJU-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyloxy)pyridine 、 (S)-2-(N,N-dibenzyl)aminopropanal diethyl acetal 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic and stereochemical aspects of the Lewis acid mediated cleavage of α-aminoacetals

  摘要：

  The TMSOTf mediated nucleophilic cleavage of alpha -aminoacetals can be used to prepare a variety of substituted amines, with variable levels of stereocontrol depending on the substitution patterns. The reaction most likely proceeds via either an alpha -alkoxy aziridinium ion or an alpha -oxocarbenium ion depending on the type of nucleophile. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00292-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(二苄氨基)-1-丙醇 在 盐酸 、 草酰氯 、 硫酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (S)-2-(N,N-dibenzyl)aminopropanal diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的α-氨基缩醛裂解的研究：新型1,2-氨基醚的合成，以及α-烷氧基叠氮鎓离子中间体的证据。

  摘要：

  TMSOTf诱导的α-氨基缩醛的亲核裂解可用于制备各种取代的1,2-氨基醚。特别地，有机金属试剂，N-杂环和烯胺全部有效地反应以高收率得到产物。在适当的情况下，可以实现良好的立体控制水平，但这在很大程度上取决于亲核试剂和底物的性质，二乙基锌在一系列底物上被证明特别有效。立体控制的程度可用于推断反应中涉及的反应性中间体的性质。对于二乙基锌，最有可能通过亲核体与氨基的配位，然后将乙基转移至α-氧碳鎓离子来进行反应。对于非配位亲核试剂，

  DOI：

  10.1039/b210116e