N-Benzoyl-p-toluamidin | 54484-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzoyl-p-toluamidin
• 英文别名: N-benzoyl-4-methyl-benzamidine；N-[(Z)-Amino(4-methylphenyl)methylidene]benzamide；N-(4-methylbenzenecarboximidoyl)benzamide
• CAS: 54484-80-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: JUZJDOHNFTUNNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzoyl-p-toluamidin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到3-(4-甲基苯基)-5-苯基-1,2,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  NBS介导的N-酰基am通过氧化N = O键形成的实际环化成1,2,4-恶二唑

  摘要：

  已经建立了涉及有效的NBS介导的氧化N ＝ O键形成的反应，用于由容易获得的N-酰基am合成1,2,4-恶二唑。这种合成方法的特点包括操作简单，反应条件温和，反应时间短，产率高和环保。该反应还适用于通过简单的苯甲酸和mid酰胺化而获得的粗制N-酰基s，以可扩展的方式生产生物学上相关的1,2,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.036
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯甲脒盐酸盐 、 苯甲酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-Benzoyl-p-toluamidin
  参考文献：
  名称：

  NBS介导的N-酰基am通过氧化N = O键形成的实际环化成1,2,4-恶二唑

  摘要：

  已经建立了涉及有效的NBS介导的氧化N ＝ O键形成的反应，用于由容易获得的N-酰基am合成1,2,4-恶二唑。这种合成方法的特点包括操作简单，反应条件温和，反应时间短，产率高和环保。该反应还适用于通过简单的苯甲酸和mid酰胺化而获得的粗制N-酰基s，以可扩展的方式生产生物学上相关的1,2,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.036

文献信息

• <i>N</i>-Halogen Compounds of Cyanamide Derivatives. VIII. A Convenient Method of Preparing 1,2,4-Oxadiazoles from<i>N</i>-Haloamidino Compounds
  作者：Toshio Fuchigami、Keijiro Odo

  DOI：10.1246/bcsj.49.3607

  日期：1976.12

  A new, efficient method for the preparation of 1,2,4-oxadiazoles from N-benzoylamidino compounds by treatment with t-butyl hypochlorite and sodium hydroxide has been devised. It was supposed that the ring formation proceeds via a nitrene intermediate.

  设计了一种新的、有效的方法，通过用次氯酸叔丁酯和氢氧化钠处理，从 N-苯甲酰脒基化合物制备 1,2,4-恶二唑。据推测，环的形成是通过氮烯中间体进行的。