3,3-diphenyl-2(3H)-naphtho[2,1-b]furanone | 29052-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 3,3-diphenyl-2(3H)-naphtho[2,1-b]furanone
• 英文别名: 1,1-diphenyl-1H-naphtho[2,1-b]furan-2-one；1,1-Diphenyl-2-oxo-1,2-dihydro-naphtho<2,1-b>furan；1,1-Diphenyl-1H-naphtho[2,1-b]furan-2-on；1,1-Diphenylbenzo[e][1]benzofuran-2-one
• CAS: 29052-15-1
• 化学式: C₂₄H₁₆O₂
• 分子量: 336.39
• InChiKey: YYMRVUWECCHSQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diphenyl-2(3H)-naphtho[2,1-b]furanone 在 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 苯酐 作用下， 生成 1,1-Diphenyl-1,2-dihydro-naphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Displacement of Carboxylate Ion. II. The Effect of Some Variations in Structure of Phenol-alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01146a033
• 作为产物：
  描述：

  二苯基羟基乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲烷磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,3-diphenyl-2(3H)-naphtho[2,1-b]furanone
  参考文献：
  名称：

  Mashraqui, Sabir H.; Patil, Mamta B.; Mistry, Hitesh D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 12, p. 2545 - 2549

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Condensations of benzil with phenols and aryl ethers mediated by tin(IV) chloride pentahydrate
  作者：Brian J Morrison、Oliver C Musgrave

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00357-5

  日期：2002.5

  The reaction of benzil with phenol at 180°C in the presence of SnCl4·5H2O produces a benzofuran, a benzofuranol, a benzodifuran, and a benzofuranone. Anhydrous tin(IV) chloride also gives a benzofuranofuranone. Other phenols and their methyl ethers yield related products. The good yields of the benzo- and naphtho-furanones make the method an attractive alternative to the benzilic acid route to such

  在SnCl 4 ·5H 2 O存在下，苯甲腈与苯酚在180°C下反应，生成苯并呋喃，苯并呋喃醇，苯并二呋喃和苯并呋喃酮。无水氯化锡（IV）也可生成苯并呋喃呋喃酮。其他酚和它们的甲基醚产生相关的产物。苯并呋喃和萘呋喃酮的高收率使该方法成为苯甲酸方法合成此类化合物的有吸引力的替代方法。
• Chemoselective Synthesis of Diphenylbenzolactones under Montmorillonite K-10 Catalysis
  作者：Ali Sharifi、M. Saeed Abaee、Mojtaba Mirzaei

  DOI：10.1515/hc.2009.15.5.319

  日期：2009.1

  in 2002, Musgrave et al questioned Liebig's acid-catalyzed rearrangement mechanism for this polycyclic formation reaction (2). Their reinvestigation into the condensation of benzil with phenol under various conditions, including the use of hydrated and anhydrous SnCL», shed light on the structure of the products and the mechanism of the reaction, indicating the formation of several compounds with 1 and

  研究了蒙脱石 K-10 负载的苄基与酚的缩合。以良好的产率观察到相应苯并呋喃酮产物的选择性合成。引言 苄基与苯酚的高温缩合最初由 Liebig 于 1908 年报道，在氯化锡存在下生成多环内酯 (1)。九个多世纪之后，2002 年，Musgrave 等人对 Liebig 的这种多环形成反应的酸催化重排机制提出了质疑 (2)。他们重新研究了在各种条件下苯甲醇与苯酚的缩合，包括使用水合和无水 SnCL»，揭示了产物的结构和反应机理，表明形成了几种化合物，其中 1 和 2 是主要产品（方案一）。尽管这项重新研究相当全面，并为苯并呋喃酮化合物的合成引入了一种有趣的替代方法，但缺乏形成两种主要化合物中的任何一种的选择性对该方法造成了限制。即使在一种情况下，在多磷酸的存在下，形成 2 作为唯一产物，产率也太低。随着最近全球对开发与环境相容的化学过程的关注日益增加，表面催化反应已成为诱导各种有机转化的强
• Arventi, Annales Scientifiques de l'Universite de Jassy, Section 1: Mathematiques, Physique, Chimie, 1937, vol. 23, p. 344,353
  作者：Arventi

  DOI：——

  日期：——
• Geipert, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 666
  作者：Geipert

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Displacement of Carboxylate Ion. II. The Effect of Some Variations in Structure of Phenol-alcohols
  作者：Cyrus O. Guss

  DOI：10.1021/ja01146a033

  日期：1951.2