methyl 2-[(benzylamino)methyl]-3-furoate | 349112-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 2-[(benzylamino)methyl]-3-furoate
• 英文别名: Methyl 2-[(benzylamino)methyl]furan-3-carboxylate；methyl 2-[(benzylamino)methyl]furan-3-carboxylate
• CAS: 349112-48-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: SZKLTJPIUCCNRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(benzylamino)methyl]-3-furoate 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl 11-benzyl-9-methyl-10-oxo-13-oxa-3,4,11-triazatetracyclo[5.5.1.0^1,9.0^2,6]tridec-3-ene-2,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  糠醛胺和柠康酸酐中的柠康酸的分子内Diels-Alder反应：呋喃环中取代基对区域选择性的影响

  摘要：

  由呋喃环中的取代基和反应条件可以控制N-苄基糠胺和柠康酸酐衍生的糠基柠檬烯二酸酯分子内Diels-Alder（IMDA）反应中的区域选择性。在动力学条件下进行的反应导致在1,3-关系中具有甲基和氨基亚甲基取代基的环加成产物，而在热力学条件下，除3-甲基硫烷基外，该产物重排成更稳定的环加合物，其中取代基位于1 ，2-关系。可以根据边界轨道相互作用和空间考虑因素来解释产物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00175-2
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基-3-糠酸甲酯 、 苄胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以17%的产率得到methyl 2-[(benzylamino)methyl]-3-furoate
  参考文献：
  名称：

  糠醛胺和柠康酸酐中的柠康酸的分子内Diels-Alder反应：呋喃环中取代基对区域选择性的影响

  摘要：

  由呋喃环中的取代基和反应条件可以控制N-苄基糠胺和柠康酸酐衍生的糠基柠檬烯二酸酯分子内Diels-Alder（IMDA）反应中的区域选择性。在动力学条件下进行的反应导致在1,3-关系中具有甲基和氨基亚甲基取代基的环加成产物，而在热力学条件下，除3-甲基硫烷基外，该产物重排成更稳定的环加合物，其中取代基位于1 ，2-关系。可以根据边界轨道相互作用和空间考虑因素来解释产物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00175-2