2-isopropyl-3-nitrotoluene | 175540-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-isopropyl-3-nitrotoluene
• 英文别名: 3-Nitro-o-cymene；3-Nitro-2-isopropyl-toluol；1-Methyl-3-nitro-2-propan-2-ylbenzene
• CAS: 175540-88-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: NBJGXYNYZHFMSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻-异丙基苯 在 nitronium tetrafluoborate 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 生成 2-isopropyl-3-nitrotoluene
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Substitution. XX. Intact and Dealkylating Nitration of Propylated and Butylated Alkylbenzenes with Nitronium Tetronium Tetrafluoroborate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01060a020

文献信息

• Electrophilic aromatic substitution. Part 24. The nitration of isopropylbenzene, 2- and 4-isopropyltoluene, 1-chloro-4-isopropylbenzene, 4-isopropylanisole, and 2-bromotoluene: nitrodeisopropylation
  作者：Ajay K. Manglik、Roy B. Moodie、Kenneth Schofield、Geoffrey D. Tobin、Robert G. Coombes、Panicos Hadjigeorgiou

  DOI：10.1039/p29800001606

  日期：——

  The kinetics and products of nitration in aqueous sulphuric acid of the title compounds have been studied. 4-Isopropyl-phenol and -anisole are nitrated at or near the encounter rate. In 65–79% H2SO4 2-isopropyltoluene suffers ca. 25%ipso-attack; the only fate of WiPri(ipso-Wheland intermediate) is nitrodeisopropylation. From 4-isopropyltoluene WiPri is also nitrodeisopropylated, but some 1,2-nitro-migration

  研究了标题化合物在硫酸水溶液中硝化的动力学和产物。将4-异丙基苯酚和-茴香醚以相遇率或相近的速率进行硝化。在65-79％的H 2 SO 4 2- isopropyltoluene患有约 25％ipso-攻击；W的唯一命运我镨我（本位-Wheland中间体）是nitrodeisopropylation。从4-异丙基甲苯W i Pr i也被硝基异异丙基化，但是可能发生一些1，2-硝基迁移。来自同一化合物W i Me可能被水捕获，重排或产生4-甲基苯乙酮; 提出了形成最后化合物的机制。硝基去异丙基化在没有水的帮助下发生。对于4-异丙基茴香醚，脱去甲氧基化和硝基去异丙基化是W i Pr i形成的结果。该结果与通过增加两个酸度而增加酸度对C-4的攻击，在没有水的帮助下失去异丙基，以及未观察到的中间体4-异丙基-4-硝基环己-2,5-二烯酮的分解相一致。一种酸催化的方法得到4-硝基苯酚和可能的4-异丙
• “Ipso” Aromatic Nitration in the Gas Phase
  作者：M. Attinà、F. Cacace、A. Ricci

  DOI：10.1021/jp951563d

  日期：1996.1.1

  radiolytic technique. The results provide the first demonstration of gas-phase electrophilic aromatic nitrodealkylation and a quantitative evaluation of its efficiency relative to the competing nitration process. Dealkylation occurs exclusively following attack of the nitrating cation at the “ipso” position, which promotes intramolecular migration of the alkyl substituent to the nitro group, yielding O-alkylated

  选择的二烷基苯，包括硝化ö和- p -cymene，p -叔-butyltoluene，p -diisopropylbenzene，和p -二-叔丁基苯，通过质子化甲基硝酸盐，（CH 3 OH-NO 2）+，已经研究在气相中的压力范围为10 -8通过傅立叶变换离子回旋共振（FT-ICR）和碰撞活化解离（CAD）质谱法以及通过放射分解技术将其转化为720 Torr。结果首次证明了气相亲电芳族硝基烷基烷基化及其相对于竞争硝化过程的效率的定量评估。脱烷基化仅发生在硝化阳离子在“ ipso”位置发生攻击之后，这会促进烷基取代基向硝基的分子内迁移，从而产生O-烷基化或O-质子化的离子。硝化的位置选择性，以及（CH 3 OH-NO 2）+引起的“ ipso”攻击的相对速率本文讨论了烷基的固有空间需求的作用，烷基在气相中不受溶液中可操作的许多复杂因素（例如溶剂化，离子对等）的影响。将结果与关于缩合氮代烷
• DIARYLACETYLENE HYDRAZIDE CONTAINING TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Sengupta Prabal

  公开号：US20130296557A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The present invention relates to novel diarylacetylene hydrazide compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salt thereof, as tyrosine kinase inhibitors, the process for their preparation, and to the use of the compounds of formula (I) in the preparation of pharmaceutical compositions for the therapeutic treatment of disorders related to tyrosine kinases, in warm-blooded animals

  本发明涉及一种新颖的二芳基乙炔基腙化合物，其化学式为(I)，或其药学上可接受的盐，作为酪氨酸激酶抑制剂，其制备过程，以及将化合物(I)用于制备与温血动物的酪氨酸激酶相关疾病的治疗药物组合物。
• US9024021B2
  申请人：——

  公开号：US9024021B2

  公开（公告）日：2015-05-05
• Aromatic Substitution. XX. Intact and Dealkylating Nitration of Propylated and Butylated Alkylbenzenes with Nitronium Tetronium Tetrafluoroborate
  作者：George A. Olah、Stephen J. Kuhn

  DOI：10.1021/ja01060a020

  日期：1964.3