Diethyl 2-benzoyloxyiminopropanedioate | 90713-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diethyl 2-benzoyloxyiminopropanedioate
• CAS: 90713-03-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₆
• 分子量: 293.276
• InChiKey: UYKVCERJKUEXBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 2-benzoyloxyiminopropanedioate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 diethyl 1-(phenylcarbonyloxy)aziridine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-Acyloxyaziridine-2,2-dicarboxylic acid esters

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00515636
• 作为产物：
  描述：

  异亚硝基丙二酸二乙酯 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到Diethyl 2-benzoyloxyiminopropanedioate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰肟作为苯甲酰化试剂的研究：苯甲酰氧作为选择性苯甲酰化试剂†

  摘要：

  羟基苯并三唑（HOBt）和HOBt衍生的试剂已被列为I类炸药，但其运输和储存受到限制。我们探索了一系列基于苯甲酰化肟的试剂，作为碳水化合物多元醇的选择性苯甲酰化的苯甲酰氧基苯并三唑（BBTZ）的替代品。衍生自2-hydroximino-丙二腈，2-hydroximino-2-cyanoacetate乙基酯（Oxyma）和2-hydroximino-2-cyanoacetate叔丁基的苯甲酰肟最有效地用于简单的伯醇的苯甲酰化，其收率接近于BBTZ。当应用于碳水化合物二醇时，最有效的试剂被鉴定为苯甲酰氧化酶。苯甲酰氧化酶是一种高度结晶的，易于制备的BBTZ替代品，可用于碳水化合物多元醇的选择性苯甲酰化。

  DOI：

  10.1039/c5ob02092a

文献信息

• Exploiting <i>N</i>-Centered Umpolung Reactivity of α-Iminomalonates for the Synthesis of <i>N</i>-Sulfenylimines and Sulfonamides
  作者：Sourav Roy、Krishnapriya Anattil Unnikrishnan、Arijit Chakraborty、Rositha Kuniyil、Indranil Chatterjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00110

  日期：2024.3.1

  An efficient and interesting N-centered umpolung method has been disclosed to construct beneficial S–N bonds, furnishing N-sulfenylimines, which can readily be converted into the corresponding sulfonamide derivatives in a one-pot sequential operation. N-Sulfenylimines are potent intermediates in organic synthesis, whereas sulfonamides are of major molecular interest due to their rich biological activities

  已经公开了一种有效且有趣的N中心 umpolung 方法来构建有益的 S-N 键，提供N -硫基亚胺，它可以在一锅顺序操作中轻松转化为相应的磺酰胺衍生物。 N-磺基亚胺是有机合成中有效的中间体，而磺酰胺由于其丰富的生物活性和在药物化学中的广泛适用性而备受分子关注。由于反应条件和设置简单，该方案显示出广泛且通用的底物范围，从而对N-硫基亚胺和磺酰胺的合成具有优异的官能团耐受性。针对这种独特的方法，提出了一种经过计算和实验支持的密度泛函理论（DFT）的便捷机制。
• MISHCHENKO, A. I.;PROSYANIK, A. V.;BELOV, P. N.;ROMANCHENKO, V. A.;BELOVA+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1984, N 3, 338-342
  作者：MISHCHENKO, A. I.、PROSYANIK, A. V.、BELOV, P. N.、ROMANCHENKO, V. A.、BELOVA+

  DOI：——

  日期：——
• Verfahren zur Herstellung von Aminomalonester-Salzen
  申请人：HÜLS AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0811602B1

  公开（公告）日：1999-07-28
• US5847197A
  申请人：——

  公开号：US5847197A

  公开（公告）日：1998-12-08
• Investigation of benzoyloximes as benzoylating reagents: benzoyl-Oxyma as a selective benzoylating reagent
  作者：Satvika Burugupalli、Sayali Shah、Phillip L. van der Peet、Seep Arora、Jonathan M. White、Spencer J. Williams

  DOI：10.1039/c5ob02092a

  日期：——

  benzoyloxybenzotriazole (BBTZ) for the selective benzoylation of carbohydrate polyols. Benzoylated oximes derived from 2-hydroximino-malononitrile, ethyl 2-hydroximino-2-cyanoacetate (Oxyma), and tert-butyl 2-hydroximino-2-cyanoacetate were most effective for benzoylation of a simple primary alcohol, with yields approaching that obtained for BBTZ. When applied to carbohydrate diols, the most effective reagent

  羟基苯并三唑（HOBt）和HOBt衍生的试剂已被列为I类炸药，但其运输和储存受到限制。我们探索了一系列基于苯甲酰化肟的试剂，作为碳水化合物多元醇的选择性苯甲酰化的苯甲酰氧基苯并三唑（BBTZ）的替代品。衍生自2-hydroximino-丙二腈，2-hydroximino-2-cyanoacetate乙基酯（Oxyma）和2-hydroximino-2-cyanoacetate叔丁基的苯甲酰肟最有效地用于简单的伯醇的苯甲酰化，其收率接近于BBTZ。当应用于碳水化合物二醇时，最有效的试剂被鉴定为苯甲酰氧化酶。苯甲酰氧化酶是一种高度结晶的，易于制备的BBTZ替代品，可用于碳水化合物多元醇的选择性苯甲酰化。