[(1R,2S,10R,12R,13S)-12-cyano-7,18-dimethoxy-6,17,21-trimethyl-5,8,16,19-tetraoxo-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),6,15(20),17-tetraen-10-yl]methyl thiophene-2-carboxylate | 1366581-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: [(1R,2S,10R,12R,13S)-12-cyano-7,18-dimethoxy-6,17,21-trimethyl-5,8,16,19-tetraoxo-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),6,15(20),17-tetraen-10-yl]methyl thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1366581-81-8
• 化学式: C₃₁H₂₉N₃O₈S
• 分子量: 603.653
• InChiKey: FXQVWVZKMLPGKY-HPGFDKJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 salcomine 、 氧气 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [(1R,2S,10R,12R,13S)-12-cyano-7,18-dimethoxy-6,17,21-trimethyl-5,8,16,19-tetraoxo-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),6,15(20),17-tetraen-10-yl]methyl thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and cytotoxicity of (−)-jorumycin and its analogues

  摘要：

  （-）-Jorumycin及其15C-22衍生物通过21步合成路线，利用L-酪氨酸作为手性起始材料制备而成。这些类似物，连同（-）-Jorumycin本身，在体外对HCT-8、BEL-7402、Ketr3、A2780、MCF-7、A549、BGC-823、Hela、HELF和KB细胞进行了细胞毒性评价。大部分类似物的细胞毒性IC50值均在nM水平，与（-）-Jorumycin相当。在这些类似物（包括（-）-Jorumycin）中，衍生物23对10种癌细胞显示出最显著和广谱的细胞毒性，平均IC50值为2.12nM。版权（C）2012 Elsevier Ltd. 所有权利保留。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.016

文献信息

• Total synthesis and cytotoxicity of (−)-jorumycin and its analogues
  作者：Wei Liu、Xiangwei Liao、Wenfang Dong、Zheng Yan、Nan Wang、Zhanzhu Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.016

  日期：2012.4

  (-)-Jorumycin and its 15 C-22 analogues were prepared employing L-tyrosine as the chiral starting material via 21 steps. These analogues, along with (-)-jorumycin itself, were evaluated in vitro for cytotoxicity against HCT-8, BEL-7402, Ketr3, A2780, MCF-7, A549, BGC-823, Hela, HELF, and KB cells. The IC50 values of the cytotoxicity of most of these analogs were at the level of nM, which was similar to that of (-)-jorumycin. Among these analogs including (-)-jorumycin, hippuric acid ester derivative 23 exhibited the most potent and broad-spectrum cytotoxic activity against the ten cell lines with an average IC50 of 2.12 nM. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  （-）-Jorumycin及其15C-22衍生物通过21步合成路线，利用L-酪氨酸作为手性起始材料制备而成。这些类似物，连同（-）-Jorumycin本身，在体外对HCT-8、BEL-7402、Ketr3、A2780、MCF-7、A549、BGC-823、Hela、HELF和KB细胞进行了细胞毒性评价。大部分类似物的细胞毒性IC50值均在nM水平，与（-）-Jorumycin相当。在这些类似物（包括（-）-Jorumycin）中，衍生物23对10种癌细胞显示出最显著和广谱的细胞毒性，平均IC50值为2.12nM。版权（C）2012 Elsevier Ltd. 所有权利保留。