N-(2-iodophenyl)thiophene-2-carboxamide | 136340-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-(2-iodophenyl)thiophen-2-carboxamide
• CAS: 136340-99-3
• 化学式: C₁₁H₈INOS
• mdl: MFCD00783707
• 分子量: 329.161
• InChiKey: SEUYCKVLVAISMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  312.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.830±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)thiophene-2-carboxamide 在 三乙胺 、 Woollins 试剂 作用下， 反应 3.0h， 以45%的产率得到2-(thiophen-2-yl)benzo[d][1,3]selenazole
  参考文献：
  名称：

  通过微波辅助方法从相应的N-（乙酰基）苯甲酰基-2-碘苯胺一锅制备2-（烷基）芳基苯并硒醇

  摘要：

  我们在这里报告从N-（乙酰基）苯甲酰基-2-碘苯胺单锅合成2-（烷基）芳基苯并硒唑的第一个例子。该反应在Woollins试剂的存在下在微波辐射下进行，并产生中等至良好的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.07.055
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-iodophenyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Barbieri, Cristina Lea; Ceraulo, Leopoldo; Maria, Paolo De, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 5, p. 975 - 984

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Direct Arylation with Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides:  Intramolecular Studies Leading to New Intermolecular Reactions
  作者：Louis-Charles Campeau、Mathieu Parisien、Annie Jean、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja055819x

  日期：2006.1.1

  and heterocyclic arenes with aryl iodides, bromides, and chlorides has been developed. These reactions occur in excellent yield and are highly selective. Studies with aryl iodides substrates revealed that catalyst poisoning occurs due to the accumulation of iodide in the reaction media. This can be overcome by the addition of silver salts which also permits these reactions to occur at lower temperature

  已开发出一种用于将多种简单和杂环芳烃与芳基碘化物、溴化物和氯化物进行分子内直接芳基化的催化剂。这些反应以极好的收率发生并且具有高度选择性。对芳基碘化物底物的研究表明，由于碘化物在反应介质中的积累，会发生催化剂中毒。这可以通过添加银盐来克服，银盐也允许这些反应在较低温度下发生。该方法的效用通过咔唑天然产物的快速合成和通过直接芳基化产物的开环反应合成空间位阻四邻位取代的联芳基来说明。机理研究提供了对催化剂的深入了解 s 作用模式并显示在钯催化的简单芳烃的直接芳基化中存在动力学上显着的 CH 键裂解。从这些研究中获得的知识导致了以前无法获得的芳烃的新分子间芳基化反应的发展，为其他新的直接芳基化过程的发展打开了大门。
• Rhodium-Catalyzed Formal C–O Insertion in Carbene/Alkyne Metathesis Reactions: Synthesis of 3-Substituted 3<i>H</i>-Indol-3-ols
  作者：Shikun Jia、Guizhi Dong、Chaoqun Ao、Xianxing Jiang、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01492

  日期：2019.6.7

  An efficient and novel rhodium-catalyzed formal C–O insertion reaction of alkyne-tethered diazo compounds for the synthesis of 3H-indol-3-ols is described. A type of donor/donor rhodium carbene generated in situ via a carbene/alkyne metathesis (CAM) process is the key intermediate and terminates in a unique transformation different from donor/acceptor carbenoids. In addition, 18O-labeling experiments

  描述了一种有效且新颖的铑催化的炔烃系重氮化合物的正式C–O插入反应，用于合成3 H-吲哚-3-醇。通过卡宾/炔烃复分解（CAM）过程原位生成的一种供体/供体铑卡宾是关键中间体，其终止于不同于供体/受体类胡萝卜素的独特转化。此外，18个O标记实验表明，在这种转化过程中发生了分子内氧原子从酰胺基到碳-碳三键的转移。
• Synthesis of 1,2,4-Benzotriazines via Copper(I) Iodide/1H-Pyrrole-2-carboxylic Acid Catalyzed Coupling of o-Haloacetanilides and N-Boc Hydrazine
  作者：Xianhua Pan、Dawei Ma、Yijun Zhou、Zhigao Zhang、Yongwen Jiang

  DOI：10.1055/s-0034-1378708

  日期：——

  catalysis of CuI/1H-pyrrole-2-carboxylic acid. The coupling products underwent oxidation to afford the azo compounds, which were subjected to deprotection with TFA and in situ cyclization to give 1,2,4-benzotriazines.

  在CuI/1H-吡咯-2-羧酸的催化下，邻卤代乙酰苯胺和N-Boc肼的偶联在室温下进行。偶联产物经过氧化得到偶氮化合物，然后用三氟乙酸脱保护并原位环化得到 1,2,4-苯并三嗪。
• Recyclable copper-catalyzed cyclization of o-haloanilides and metal sulfides: An efficient and practical access to substituted benzothiazoles
  作者：Mingzhong Cai、Qian Ye、Wencheng Huang、Wenyan Hao

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112115

  日期：2022.2

  An efficient heterogeneous copper-catalyzed cyclization of o-haloanilides and metal sulfides has been achieved via the C–S coupling in DMF at 80 or 140 °C in the existence of an MCM-41-bound NHC-Cu(I) catalyst and then intramolecular condensation, delivering a wide range of substituted benzothiazoles in mostly good to high yields. This new MCM-41-NHC-CuI complex can facilely be obtained by a two-step

  在 MCM-41 结合的 NHC-Cu(I) 催化剂存在下，通过 DMF 中的 C-S 偶联，在 80 或 140 °C 下实现了有效的多相铜催化的邻卤代苯胺和金属硫化物环化，然后分子内缩合，以良好至高产率提供范围广泛的取代苯并噻唑。这种新的 MCM-41-NHC-CuI 复合物可以通过两步程序轻松获得，从易于获得且价格低廉的试剂开始，并重复使用七次以上，而不会显着降低其催化效率。本协议已成功应用于两种抗肿瘤剂 5F203 和 PMX 610 的克级合成。
• Pd/C Catalyzed Cascade Synthesis of 2‐Arylquinazolinones from 2‐Iodoacetanilides Employing Ammonia and CO Precursors
  作者：Shaifali、Pushkar Mehara、Ashish Kumar、Pralay Das

  DOI：10.1002/cctc.202100152

  日期：2021.5.19

  demonstrated for 2-aryl quinazolinones synthesis from 2-iodoacetanilides using ammonium carbamate/ammonium carbonate and oxalic acid under heterogeneous Pd/C catalyzed conditions. Herein, we have carried out the reactions employing oxalic acid and ammonium carbamate or ammonium carbonate as two gaseous precursors i. e. CO and NH3 respectively for the synthesis of desired quinazolinones in appreciable

  已证明在异质Pd / C催化条件下，使用氨基甲酸铵/碳酸铵和草酸由2-碘乙酰苯胺合成2-芳基喹唑啉酮类的有效方法。在此，我们已经进行了使用草酸和氨基甲酸铵或碳酸铵作为两种气态前体的反应。e。CO和NH 3分别以可观的收率合成所需的喹唑啉酮。该方案遵循在最佳反应条件下进行的级联氨基羰基化和环化。该方案在设定的反应条件下表现出宽泛的官能团耐受性，并以极大的多样性传递了各自的2-芳基喹唑啉酮。发现多相Pd / C催化剂可循环使用多达四次，而催化活性没有明显降低。