(4R,5R)-(+)-4,5-bis(4-chlorobenzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 85362-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-(+)-4,5-bis(4-chlorobenzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4R,5R)-4,5-bis[(4-chlorophenyl)methoxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 85362-87-4
• 化学式: C₂₁H₂₄Cl₂O₄
• 分子量: 411.325
• InChiKey: WFMCDUWBXKNZMQ-WOJBJXKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-(+)-4,5-bis(4-chlorobenzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到(+)-1,4-双-o-(4-氯苄基)-d-苏力糖醇
  参考文献：
  名称：

  通过使用（2r，3r）-（+）-和（2s，3s）-（-）。1,4-双（4-氯苄氧基）丁烷-2,3-二醇来解决蒽环酮中间体的新问题：光学纯的4-脱甲氧基十二烷酮和4-脱甲氧基肾上腺素的简单有效合成

  摘要：

  发现（±）-7-Deoxy-4-demethoxydaunomycinone（（±）-3）通过形成非对映体缩醛（（-）- 9和（+）- 10或（+）- 9）的混合物而干净地溶解了。和（-）- 10）标题为邻位的-二醇（+）-或（）-5），提供光学纯的（R）-（）- 3。拆分剂（（+）-和（）-5）易于由非天然（2S，3S）-（-）-酒石酸（（-）- 6）或D-（-）-甘露醇与天然（2R ，3R）-（+）-酒石酸（（+）6）。不需要的对映异构体（（S）-（+）- 3通过光学拆分获得的α（α）可以通过与三氟甲磺酸在乙酸水溶液中加热而消旋。通过高度立体选择性（⪢20：1）引入，将光学纯的（R）-3精细化为光学纯的（+）-4-脱甲氧基金牛烯酮（（+）- 2b）和（+）-脱甲氧基腺嘌呤酮（（+）- 2a）。OH基团进入C 7位是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91522-4
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium hydride 作用下， 反应 3.5h， 生成 (4R,5R)-(+)-4,5-bis(4-chlorobenzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过使用（2r，3r）-（+）-和（2s，3s）-（-）。1,4-双（4-氯苄氧基）丁烷-2,3-二醇来解决蒽环酮中间体的新问题：光学纯的4-脱甲氧基十二烷酮和4-脱甲氧基肾上腺素的简单有效合成

  摘要：

  发现（±）-7-Deoxy-4-demethoxydaunomycinone（（±）-3）通过形成非对映体缩醛（（-）- 9和（+）- 10或（+）- 9）的混合物而干净地溶解了。和（-）- 10）标题为邻位的-二醇（+）-或（）-5），提供光学纯的（R）-（）- 3。拆分剂（（+）-和（）-5）易于由非天然（2S，3S）-（-）-酒石酸（（-）- 6）或D-（-）-甘露醇与天然（2R ，3R）-（+）-酒石酸（（+）6）。不需要的对映异构体（（S）-（+）- 3通过光学拆分获得的α（α）可以通过与三氟甲磺酸在乙酸水溶液中加热而消旋。通过高度立体选择性（⪢20：1）引入，将光学纯的（R）-3精细化为光学纯的（+）-4-脱甲氧基金牛烯酮（（+）- 2b）和（+）-脱甲氧基腺嘌呤酮（（+）- 2a）。OH基团进入C 7位是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91522-4

文献信息

• TEHRADZIMA, ATSURO;TAMOTO, KATSUMI;SUGIMORI, MASAMITI
  作者：TEHRADZIMA, ATSURO、TAMOTO, KATSUMI、SUGIMORI, MASAMITI

  DOI：——

  日期：——
• TERASHIMA, SHIRO;TAMOTO, KATSUMI;SUGIMORI, MASAMICHI
  作者：TERASHIMA, SHIRO、TAMOTO, KATSUMI、SUGIMORI, MASAMICHI

  DOI：——

  日期：——
• US4495103A
  申请人：——

  公开号：US4495103A

  公开（公告）日：1985-01-22
• US4501700A
  申请人：——

  公开号：US4501700A

  公开（公告）日：1985-02-26
• Novel resolution of the anthracyclinone intermediate by the use of (2r, 3r)-(+)- and (2s, 3s)-(-).1,4-bis(4-chlorobenzyloxy)butane-2,3-diol
  作者：Katsumi Tamoto、Masamichi Sugimori、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91522-4

  日期：1984.1

  diastereomereic acetals((-)-9and(+)-10 or(+)-9 and(-)-10)with the title vicinal-diol(+)-or ( )-5), affording optically pure (R)-( )-3. The resolving agents (( + )- and ( )-5) were readily synthesized from unnatural(2S,3S)-(-)-tartaric acid((-)-6)or D-(-)-mannitol and natural (2R,3R)-(+)-tartaric acid((+)6), respectively. The undesired enantiomer ((S)-(+ )-3) obtained by the optical resolution could be racemized

  发现（±）-7-Deoxy-4-demethoxydaunomycinone（（±）-3）通过形成非对映体缩醛（（-）- 9和（+）- 10或（+）- 9）的混合物而干净地溶解了。和（-）- 10）标题为邻位的-二醇（+）-或（）-5），提供光学纯的（R）-（）- 3。拆分剂（（+）-和（）-5）易于由非天然（2S，3S）-（-）-酒石酸（（-）- 6）或D-（-）-甘露醇与天然（2R ，3R）-（+）-酒石酸（（+）6）。不需要的对映异构体（（S）-（+）- 3通过光学拆分获得的α（α）可以通过与三氟甲磺酸在乙酸水溶液中加热而消旋。通过高度立体选择性（⪢20：1）引入，将光学纯的（R）-3精细化为光学纯的（+）-4-脱甲氧基金牛烯酮（（+）- 2b）和（+）-脱甲氧基腺嘌呤酮（（+）- 2a）。OH基团进入C 7位是关键步骤。