4-(1-methylene-3-oxoisoindolin-2-yl)benzonitrile | 218787-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-methylene-3-oxoisoindolin-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(1-Methylidene-3-oxoisoindol-2-yl)benzonitrile
• CAS: 218787-69-0
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O
• 分子量: 246.268
• InChiKey: PYEQKGZFXKHENK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(三甲基硅基)硅烷 、 4-(1-methylene-3-oxoisoindolin-2-yl)benzonitrile 在 奎宁环 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89 %的产率得到4-(1-((1,1,1,3,3,3-hexamethyl-2-(trimethylsilyl)trisilan-2-yl)-methyl)-3-oxoisoindolin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过氢化硅烷化和氘硅烷化光氧化还原合成含硅异吲哚啉-1-酮和氘代类似物

  摘要：

  描述了一种通过有机光氧化还原和氢原子转移过程的协同组合合成含硅异吲哚啉-1-酮和氘代类似物的高效、实用且无金属的方案。该策略具有温和的反应条件、高原子经济性和优异的官能团相容性，可产生大量结构多样且有价值的产品，并具有良好的收率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00576
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基苯甲酰氯 在 全氟碘代丁烷 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(1-methylene-3-oxoisoindolin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  分子内酰胺化邻乙烯基苯甲酰胺合成异吲哚啉酮

  摘要：

  据报道，通过邻乙烯基苯甲酰胺分子内酰胺化合成异吲哚啉酮的方法。使用全氟丁基碘作为氧化剂，可以中等至极好的收率制备各种N-芳基异吲哚啉酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000260

文献信息

• A Sulfone‐Containing Imidazolium‐Based Brønsted Acid Ionic Liquid Catalyst Enables Replacing Dipolar Aprotic Solvents with Butyl Acetate
  作者：Ahmed El‐Harairy、Yiliqi、Bingbing Lai、Luigi Vaccaro、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.201900246

  日期：2019.7.11

  media has emerged as a new facet of green chemistry. In this paper, a sulfone‐containing imidazolium‐based Brønsted acid ionic liquid was prepared and used as a recyclable acid catalyst. The ionic liquid catalyst enables the use of an industrially acceptable and environmentally benign solvent, butyl acetate, as the reaction medium. The ionic liquid/butyl acetate biphasic system was successfully utilized

  用对环境有益的介质代替偶极和非质子传递溶剂已成为绿色化学的一个新方面。在本文中，制备了含砜的咪唑基布朗斯台德酸离子液体，并将其用作可循环利用的酸催化剂。离子液体催化剂能够使用工业上可接受且对环境无害的溶剂乙酸丁酯作为反应介质。离子液体/乙酸丁酯双相系统已成功用于许多有机反应中，这些反应通常严重依赖于偶极和非质子溶剂。
• Rigolet, Severinne; Goncalo, Paulo; Melot, Jean Marie, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 11, p. 2813 - 2833
  作者：Rigolet, Severinne、Goncalo, Paulo、Melot, Jean Marie、Vebrel, Joeel

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Isoindolinones through Intramolecular Amidation of <i>ortho</i> ‐Vinyl Benzamides
  作者：Wen‐tao Wei、Zhen‐yu Chen、Yong‐lu Lin、Ri‐xing Chen、Qi Wang、Qing‐guang Wu、Si‐jun Liu、Ming Yan、Xue‐jing Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202000260

  日期：2020.5.12

  A synthetic approach of isoindolinones through intramolecular amidation of ortho‐vinyl benzamides was reported. A variety of N‐aryl isoindolinone derivatives were prepared in moderate to excellent yields using perfluorobutyl iodide as oxidant.

  据报道，通过邻乙烯基苯甲酰胺分子内酰胺化合成异吲哚啉酮的方法。使用全氟丁基碘作为氧化剂，可以中等至极好的收率制备各种N-芳基异吲哚啉酮衍生物。
• Photoredox Synthesis of Silicon-Containing Isoindolin-1-ones and Deuterated Analogues Through Hydrosilylation and Deuterium-silylation
  作者：Guo-Qin Wang、Yue Zhang、Yuan-Xia Zhou、Dan Yang、Pan Han、Lin-Hai Jing、Kai Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00576

  日期：2024.6.7

  An efficient, practical, and metal-free protocol for the synthesis of silicon-containing isoindolin-1-ones and deuterated analogues via the synergistic combination of an organic photoredox and hydrogen atom transfer process is described. This strategy features mild reaction conditions, high atom economy, and excellent functional group compatibility, delivering a myriad of structurally diverse and valuable

  描述了一种通过有机光氧化还原和氢原子转移过程的协同组合合成含硅异吲哚啉-1-酮和氘代类似物的高效、实用且无金属的方案。该策略具有温和的反应条件、高原子经济性和优异的官能团相容性，可产生大量结构多样且有价值的产品，并具有良好的收率。