2-(4-fluorophenyl)-3-methyleneisoindolin-1-one | 883021-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-3-methyleneisoindolin-1-one
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-3-methylideneisoindol-1-one
• CAS: 883021-29-2
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO
• 分子量: 239.249
• InChiKey: SZKORDTWGQTGOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Umemoto reagent II 、 2-(4-fluorophenyl)-3-methyleneisoindolin-1-one 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以74 %的产率得到(E)-2-(4-fluorophenyl)-3-(2,2,2-trifluoroethylidene)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下光氧化还原催化 3-亚甲基-异吲哚啉-1-酮的 C(sp2)–H 三氟甲基化

  摘要：

  提出了一种在可见光诱导的无金属条件下直接 C(sp 2 )–H 键三氟甲基化 3-亚甲基-异吲哚啉-1-酮的简便合成方法。该方案具有温和的反应条件、广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，可产生一系列结构多样的三氟甲基化产物，收率良好至优异。

  DOI：

  10.1039/d4ob01046a
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰苯甲酸 、 4-氟苯胺 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(4-fluorophenyl)-3-methyleneisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下光氧化还原催化 3-亚甲基-异吲哚啉-1-酮的 C(sp2)–H 三氟甲基化

  摘要：

  提出了一种在可见光诱导的无金属条件下直接 C(sp 2 )–H 键三氟甲基化 3-亚甲基-异吲哚啉-1-酮的简便合成方法。该方案具有温和的反应条件、广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，可产生一系列结构多样的三氟甲基化产物，收率良好至优异。

  DOI：

  10.1039/d4ob01046a

文献信息

• A Sulfone‐Containing Imidazolium‐Based Brønsted Acid Ionic Liquid Catalyst Enables Replacing Dipolar Aprotic Solvents with Butyl Acetate
  作者：Ahmed El‐Harairy、Yiliqi、Bingbing Lai、Luigi Vaccaro、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.201900246

  日期：2019.7.11

  media has emerged as a new facet of green chemistry. In this paper, a sulfone‐containing imidazolium‐based Brønsted acid ionic liquid was prepared and used as a recyclable acid catalyst. The ionic liquid catalyst enables the use of an industrially acceptable and environmentally benign solvent, butyl acetate, as the reaction medium. The ionic liquid/butyl acetate biphasic system was successfully utilized

  用对环境有益的介质代替偶极和非质子传递溶剂已成为绿色化学的一个新方面。在本文中，制备了含砜的咪唑基布朗斯台德酸离子液体，并将其用作可循环利用的酸催化剂。离子液体催化剂能够使用工业上可接受且对环境无害的溶剂乙酸丁酯作为反应介质。离子液体/乙酸丁酯双相系统已成功用于许多有机反应中，这些反应通常严重依赖于偶极和非质子溶剂。
• Rhodium(III)-Catalyzed Amidation of Aryl Ketone<i>O</i>-Methyl Oximes with Isocyanates by CH Activation: Convergent Synthesis of 3-Methyleneisoindolin-1-ones
  作者：Bing Zhou、Wei Hou、Yaxi Yang、Yuanchao Li

  DOI：10.1002/chem.201204448

  日期：2013.4.8

  Going green! The rhodium(III)‐catalyzed annulation of aryl ketone O‐methyl oximes with isocyanates for the synthesis of 3‐methyleneisoindolin‐1‐ones is reported (see scheme). This reaction exhibits high regioselectivity, functional‐group tolerance, and broad substrate scope, without the use of additives or production of environmentally hazardous waste.

  走向绿色！据报道，铑（III）催化的芳基酮O-甲基肟与异氰酸酯的环化反应可合成3-亚甲基异吲哚啉-1-酮（参见方案）。该反应具有较高的区域选择性，官能团耐受性和广泛的底物范围，而无需使用添加剂或不产生对环境有害的废物。
• Copper-catalyzed direct synthesis of 3-methylene-2-arylisoindolin-1-ones with calcium carbide as a surrogate of gaseous acetylene
  作者：Jianglong Wu、Yinfeng Ma、Yan Wang、Chenyu Wang、Hui Luo、Dianjun Li、Jinhui Yang

  DOI：10.1039/d2gc03572c

  日期：——

  A novel strategy for the synthesis of 3-methylene-2-arylisoindolin-1-ones through Sonogashira cross-coupling/nucleophilic addition reactions using calcium carbide as a surrogate of gaseous acetylene, 2-bromo-N-(2-bromophenyl)benzamide substrates as starting materials, and copper as a catalyst was described. The salient features of this protocol are the use of a readily available and easy-to-handle

  一种通过 Sonogashira 交叉偶联/亲核加成反应合成 3-methylene-2-arylisoindolin-1-ones 的新策略，使用碳化钙作为气态乙炔、2-溴-N-(2-溴苯基)苯甲酰胺底物的替代物作为起始材料，铜作为催化剂进行了描述。该协议的显着特点是使用现成且易于处理的炔烃源、广泛的基板范围、露天条件、水系统和简单的操作程序。此外，这种方法可以扩大到克规模。
• 10.1039/d4ob01046a
  作者：Zhou, Yuan-Xia、Liu, Feng-Qian、Wang, Guo-Qin、Yang, Dan、Han, Pan、Jing, Lin-Hai

  DOI：10.1039/d4ob01046a

  日期：——

  A facile synthetic method for direct C(sp2)–H bond trifluoromethylation of 3-methylene-isoindolin-1-ones under visible-light-induced metal-free conditions is presented. This protocol features mild reaction conditions, broad substrate scope and excellent functional group tolerance, resulting in a range of structurally diverse trifluoromethylated products in good to excellent yields.

  提出了一种在可见光诱导的无金属条件下直接 C(sp 2 )–H 键三氟甲基化 3-亚甲基-异吲哚啉-1-酮的简便合成方法。该方案具有温和的反应条件、广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，可产生一系列结构多样的三氟甲基化产物，收率良好至优异。