15b,16-dimethylindolo[1,2-a]isoindolo[1,2-c]quinoxalin-11(15bH)-one | 1360546-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 15b,16-dimethylindolo[1,2-a]isoindolo[1,2-c]quinoxalin-11(15bH)-one
• 英文别名: 2,24-Dimethyl-10,17-diazahexacyclo[15.7.0.02,10.03,8.011,16.018,23]tetracosa-1(24),3,5,7,11,13,15,18,20,22-decaen-9-one
• CAS: 1360546-95-7
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O
• 分子量: 350.42
• InChiKey: GGPDUGVREKPGEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 在 T406石油添加剂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 生成 15b,16-dimethylindolo[1,2-a]isoindolo[1,2-c]quinoxalin-11(15bH)-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化通过改良的 Pictet-Spengler 反应选择性合成不同取代的吲哚-和吡咯并 [1,2-a] 喹喔啉和喹喔啉酮

  摘要：

  描述了使用苯并三唑方法通过改进的 Pictet-Spengler 反应选择性合成 1,2-环化 α-稠合喹喔啉的有效串联工艺。该方法涉及芳胺 4 与芳香醛 5 的反应，以提供 6-endo-dig-环化产物。通过在室温下在四氢呋喃 (THF) 中使用 AlCl3 两小时，选择性地获得二氢喹喔啉 6。然而，10 小时后，喹喔啉 7 仅以极好的收率获得。还合成了一系列生物学上重要的氟和哌嗪基取代的喹喔啉。这种开发的方法还提供了一种新型串联合成喹喔啉酮 9 的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101013