2-bromomethylbenzoimidazole-1-carboxylic acid methyl ester | 307951-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-bromomethylbenzoimidazole-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 2-bromomethyl-1-(methoxycarbonyl)benzimidazole；2-bromomethyl-1-methoxycarbonylbenzimidazole；Methyl 2-(bromomethyl)-1H-benzo[d]imidazole-1-carboxylate；methyl 2-(bromomethyl)benzimidazole-1-carboxylate
• CAS: 307951-31-1
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂O₂
• 分子量: 269.098
• InChiKey: SKDZCBABMJNUHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  370.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲苯磺酰乙腈 、 2-bromomethylbenzoimidazole-1-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到pyrimido[1,6-a]benzimidazole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-溴甲基唑与TosMIC的反应：氨基嘧啶的多米诺过程。variolins生物碱核心三环的合成。

  摘要：

  描述了N-保护的2-溴甲基唑与甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）的新反应，该反应导致了偶氮嘧啶的制备。该多米诺序列用于从4-甲氧基-2-甲基吡咯并[2,3-b]嘧啶中合成生物碱variolins的吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2-c]嘧啶核心两步。

  DOI：

  10.1021/ol0062087
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxycarbonyl-2-methylbenzimidazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以52%的产率得到2-bromomethylbenzoimidazole-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  溴甲基唑与甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的反应。新颖的杂环化方法，用于合成海洋生物碱Variolins和相关固氮嘧啶的核心

  摘要：

  描述了一种新颖高效的吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c ]嘧啶系统的合成，该系统是海洋生物碱的variolin家族的杂环核心。该路线涉及3-溴-2-（溴甲基）吡咯并[2，3- b ]吡啶与甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）在相转移条件下的反应。通过TosMIC与溴甲基吲哚，溴甲基苯并咪唑和溴甲基吡唑的反应，该空前的反应还用于合成一系列新的甲氧基羰基氮杂嘧啶。5-溴-7-甲氧基羰基吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c的水解和脱羧通过该杂环化方法获得的嘧啶嘧啶并在C5位置安装嘧啶部分，这为完成variolin B的全合成提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1021/jo0358168

文献信息

• Heterocyclizations with Tosylmethyl Isocyanide Derivatives. A New Approach to Substituted Azolopyrimidines
  作者：Alejandro Baeza、Javier Mendiola、Carolina Burgos、Julio Alvarez-Builla、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1021/jo050029r

  日期：2005.6.1

  An efficient synthesis of substituted azolopyrimidines such as pyrido[3‘,2‘:4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidines, pyrimido[1,6-a]indoles, benzo[4,5]imidazo-[1,2-c]pyrimidines, an imidazo[1,2-c]pyrimidine, and pyrazolo[1,5-c]pyrimidines is described. The method involves the reaction of N-protected bromomethylazoles and tosylmethyl isocyanide (TosMIC) derivatives in nonanhydrous media. The study of the reaction

  高效合成取代的吡唑并嘧啶，例如吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c ]嘧啶，嘧啶并[1,6- a ]吲哚，苯并[4,5]咪唑并[1]描述了，2- c ]嘧啶，咪唑并[1,2- c ]嘧啶和吡唑并[1,5- c ]嘧啶。该方法涉及在无水介质中N保护的溴甲基唑与甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）衍生物的反应。对反应条件的研究表明，该方法仅在使用苄基三乙基氯化铵作为催化剂的相转移条件下（CH 2 Cl 2 /30％NaOH水溶液）成功。
• Reaction of Bromomethylazoles and Tosylmethyl Isocyanide. A Novel Heterocyclization Method for the Synthesis of the Core of Marine Alkaloids Variolins and Related Azolopyrimidines
  作者：Javier Mendiola、Alejandro Baeza、Julio Alvarez-Builla、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1021/jo0358168

  日期：2004.7.1

  A novel and efficient synthesis of the pyrido[3‘,2‘:4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine system, the heterocyclic core of the variolin family of marine alkaloids, is described. The route involves the reaction of 3-bromo-2-(bromomethyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine and tosylmethyl isocyanide (TosMIC) under phase-transfer conditions. This unprecedented reaction was also used to synthesize a series of new methoxycarbonyl

  描述了一种新颖高效的吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c ]嘧啶系统的合成，该系统是海洋生物碱的variolin家族的杂环核心。该路线涉及3-溴-2-（溴甲基）吡咯并[2，3- b ]吡啶与甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）在相转移条件下的反应。通过TosMIC与溴甲基吲哚，溴甲基苯并咪唑和溴甲基吡唑的反应，该空前的反应还用于合成一系列新的甲氧基羰基氮杂嘧啶。5-溴-7-甲氧基羰基吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c的水解和脱羧通过该杂环化方法获得的嘧啶嘧啶并在C5位置安装嘧啶部分，这为完成variolin B的全合成提供了另一种方法。
• Reaction of 2-Bromomethylazoles and TosMIC:  A Domino Process to Azolopyrimidines. Synthesis of Core Tricycle of the Variolins Alkaloids
  作者：Javier Mendiola、José M. Minguez、Julio Alvarez-Builla、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1021/ol0062087

  日期：2000.10.1

  tosylmethyl isocyanide (TosMIC) leading to the preparation of azolopyrimidines is described. This domino sequence was used to synthesize the pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine core of alkaloids variolins from 4-methoxy-2-methylpyrrolo[2,3-b]pyrimidine in two steps.

  描述了N-保护的2-溴甲基唑与甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）的新反应，该反应导致了偶氮嘧啶的制备。该多米诺序列用于从4-甲氧基-2-甲基吡咯并[2,3-b]嘧啶中合成生物碱variolins的吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2-c]嘧啶核心两步。