4-(2-formylphenyl)but-3-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate | 1188547-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-formylphenyl)but-3-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: toluene-4-sulfonic acid 4-(2-formylphenyl)but-3-ynyl ester；4-(2-Formylphenyl)but-3-ynyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1188547-25-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄S
• 分子量: 328.389
• InChiKey: OWDWKYMGVKYXKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-formylphenyl)but-3-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子内氧化钯引发的多米诺骨牌序列：异喹啉的一锅两步区域选择性合成

  摘要：

  建立了钯催化的 2-炔基芳基醛和酮的一锅两步连续反应，以在温和条件下获得异喹啉。最初的钯引发的 6-内切环化-水合-开环序列提供了 1,5-二羰基化合物，随后在乙酸铵存在下环化以良好至优异的收率（高达 97%）提供异喹啉衍生物在很短的反应时间内。带有侧链羟基和氨基官能团的具有挑战性的炔烃在以良好的收率获得相应的异喹啉方面显示出显着的反应性。开发的多米诺骨牌序列具有高度区域选择性，完全避开了竞争性 5- exo - dig导致茚酮的环化不同于金催化的文献先例。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133272
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(2-formylphenyl)but-3-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  分子内氧化钯引发的多米诺骨牌序列：异喹啉的一锅两步区域选择性合成

  摘要：

  建立了钯催化的 2-炔基芳基醛和酮的一锅两步连续反应，以在温和条件下获得异喹啉。最初的钯引发的 6-内切环化-水合-开环序列提供了 1,5-二羰基化合物，随后在乙酸铵存在下环化以良好至优异的收率（高达 97%）提供异喹啉衍生物在很短的反应时间内。带有侧链羟基和氨基官能团的具有挑战性的炔烃在以良好的收率获得相应的异喹啉方面显示出显着的反应性。开发的多米诺骨牌序列具有高度区域选择性，完全避开了竞争性 5- exo - dig导致茚酮的环化不同于金催化的文献先例。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133272

文献信息

• Diamine-based human histamine H3 receptor antagonists: (4-Aminobutyn-1-yl)benzylamines
  作者：Curt A. Dvorak、Richard Apodaca、Wei Xiao、Jill A. Jablonowski、Pascal Bonaventure、Christine Dugovic、Jonathan Shelton、Brian Lord、Kirsten Miller、Lisa K. Dvorak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.04.049

  日期：2009.10

  and the SAR around three key areas: (1) the amine attached to the butynyl linker (R3R4N–); (2) the benzylamine moiety (R1R2N–); and (3) the point of attachment of the benzylamine group (R1R2N– in the ortho, meta, or para positions) was examined. One compound, 4-[3-(4-piperidin-1-yl-but-1-ynyl)-benzyl]-morpholine (9s) was chosen for further profiling and found to be a selective histamine H3 antagonist

  制备了一系列（4-氨基丁炔-1-基）苄胺，SAR围绕三个关键区域：（1）与丁炔基连接基（R 3 R 4 N–）相连的胺；（2）苄胺部分（R 1 R 2 N–）；（3）检查了苄胺基团的连接点（R 1 R 2 N–在邻位，间位或对位）。选择一种化合物4- [3-（4-哌啶-1-基-丁-1-炔基）-苄基]-吗啉（9s）进行进一步分析，结果发现它是一种选择性的组胺H 3拮抗剂，具有所需的药物-像属性。离体受体占用研究确定口服后9s确实在大鼠的大脑中占据了H 3结合位点。在自然睡眠阶段皮下注射的9s（10 mg / kg）表现出强大的促醒作用。