3-methylene-2-phenethylisoindolin-1-one | 209742-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methylene-2-phenethylisoindolin-1-one
• 英文别名: 3-Methylidene-2-(2-phenylethyl)isoindol-1-one
• CAS: 209742-39-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: FEIVFVVONANGLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylene-2-phenethylisoindolin-1-one 在 磷酸 作用下， 以67%的产率得到12b-Methyl-5,12b-dihydro-6H-isoindolo[1,2-a]isoquinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Lanthanide Triflate Catalysed Reactions of Acetals with Primary Amines and Cascade Cyclisation Reactions

  摘要：

  与不存在催化剂的情况相比，使用钪或镧系元素三氟甲磺酸盐作为催化剂，可以在明显较低的温度下由缩醛和伯胺形成亚胺：中间体氨基醚也可以参与级联环化反应，例如使用色胺和色氨酸乙酯。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1734
• 作为产物：
  描述：

  potassium 2-acetylbenzoate 在 Montmorillonite clay K-10 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-methylene-2-phenethylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Lanthanide Triflate Catalysed Reactions of Acetals with Primary Amines and Cascade Cyclisation Reactions

  摘要：

  与不存在催化剂的情况相比，使用钪或镧系元素三氟甲磺酸盐作为催化剂，可以在明显较低的温度下由缩醛和伯胺形成亚胺：中间体氨基醚也可以参与级联环化反应，例如使用色胺和色氨酸乙酯。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1734

文献信息

• Intramolecular Arylation of Tertiary Enamides through Pd(OAc)₂-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Coupling Reaction: Construction of Fused <i>N</i>-Heterocyclic Scaffolds and Synthesis of Isoindolobenzazepine Alkaloids
  作者：Wenju Zhu、Shuo Tong、Jieping Zhu、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00010

  日期：2019.3.1

  Pd(OAc)2-catalyzed intramolecular dehydrogenative cross-coupling reaction between tertiary enamides, which were derived from the condensation of 2-arylethylamines and methyl o-acetylbenzoate, and arenes enabled synthesis of 7,8-dihydro-5H-benzo[4,5]azepino[2,1-a]isoindol-5-one derivatives under mild conditions. The synthetic method was applied in the total synthesis of aporhoeadane alkaloids palmanine

  Pd（OAc）2催化叔烯酰胺之间的分子内脱氢交叉偶联反应，后者是由2-芳基乙胺与邻乙酰基苯甲酸甲酯的缩合反应生成的，而芳烃则可以合成7,8-二氢-5 H-苯并[4] ，5] azepino [2,1 - a ] isoindol-5-one衍生物在温和的条件下。该合成方法仅需三到四个步骤即可用于阿魏酸钠，生物碱棕榈碱，伦诺沙明和邻苯二胺的全合成。
• Metal‐Free Selective and Diverse Synthesis of Three Distinct Sets of Isoindolinones from 2‐Alkynylbenzoic Acids and Amines
  作者：Xiuwen Jia、Pinyi Li、Xiaoning Zhang、Siyu Liu、Xingzi Shi、Wenbo Ma、Hongbo Dong、Yangbin Lu、Hangcheng Ni、Fei Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.202001413

  日期：2020.12.20

  The metal‐free selective and diverse synthesis of three distinct sets of isoindolinones from 2‐alkynylbenzoic acids and amines in a controlled manner is reported. This process features metal free, readily available starting materials, broad substrate scope, excellent selectivity, good to high yields, good functional group tolerance, simple operation, high bond‐forming efficiency, and step economy.

  据报道，从2-炔基苯甲酸和胺类中以受控方式无选择地合成了三套不同的异吲哚啉酮。该工艺的特点是无金属，易于获得的起始原料，广泛的底物范围，优异的选择性，良好的高产率，良好的官能团耐受性，简单的操作，较高的键形成效率和步骤经济性。
• Different Lewis Acid Promotor-Steered Highly Regioselective Phosphorylation of Tertiary Enamides
  作者：Wenzhong Li、Ran Shi、Xuesi Zhang、Sen Chen、Yu Wang、Mengqi Wang、Bin Yang、Jiazhu Li、Xin-Ming Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00829

  日期：2022.8.5

  Different Lewis acid promotor-steered highly regioselective phosphorylation of tertiary enamides with diverse H-phosphonates or H-phosphine oxides was developed. Under the catalysis of iron salt, the phosphonyl group was introduced into the α-position of tertiary enamides, affording various α-phosphorylated amides in high efficiency. On the other hand, the β-phosphorylated tertiary enamides were efficiently

  开发了具有不同 H-膦酸盐或 H-氧化膦的叔烯酰胺的不同路易斯酸促进剂引导的高度区域选择性磷酸化。在铁盐的催化下，将膦酰基引入叔烯酰胺的α位，高效制备各种α-磷酸化酰胺。另一方面，在乙酰丙酮锰(III)的存在下，β-磷酸化叔烯酰胺作为产物有效地获得。
• Copper(I) bromide-mediated C(sp2)-H direct sulfonylation of tertiary enamides for synthesis of (E)-β-amidovinyl sulfones
  作者：Xuesi Zhang、Fangzhen Wang、Shu Pang、Qihao Sha、Ninghui Liu、Zhongfei Xu、Sen Chen、Xin-Ming Xu、Zu-Li Wang、Xiangmin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154538

  日期：2023.6

  An efficient and concise copper(I) bromide-mediated stereoselective β-sulfonylation of tertiary enamides with sulfonyl chlorides was achieved. This reaction proceeds smoothly with absolute E-selectivity and affords a range of (E)-β-amidovinyl sulfones bearing manifold functional groups in good yields. Moreover, this protocol features simple operation, excellent functional group tolerance and easy availability

  实现了叔烯酰胺与磺酰氯的高效且简明的溴化铜 (I) 介导的立体选择性 β-磺酰化。该反应以绝对E选择性顺利进行，并以良好的产率提供一系列带有多种官能团的 ( E )-β-氨基乙烯基砜。此外，该协议还具有操作简单、功能组耐受性好和原材料易得等特点。机理实验表明直接磺酰化可能以自由基途径进行。
• PALLADIUM-CATALYSED CONVENIENT SYNTHESIS OF 3-METHYLENEISOINDOLIN-1-ONES
  作者：Chan Sik Cho、Hyung Sup Shim、Heung-Jin Choi、Tae-Jeong Kim、Sang Chul Shim

  DOI：10.1081/scc-120004063

  日期：2002.1.1

  2'-Bromoacetophenone reacts with an array of aliphatic primary amines under carbon monoxide pressure in the presence of a catalytic amount of a palladium catalyst to afford 3-methyleneisoindolin-1-ones in moderate yields.