2-hydroxy-4'-benzoylbiphenyl | 114746-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-4'-benzoylbiphenyl
• 英文别名: 2-hydroxy-4'-benzoyldiphenyl；[4-(2-Hydroxyphenyl)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 114746-23-5
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: IJUDNLYWMQKIOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C
• 沸点：
  447.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰苯 、 potassium phenolate 在 氨 作用下， 反应 3.0h， 以17%的产率得到2-hydroxy-4'-benzoylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Regiochemistry of the coupling of aryl radicals with nucleophiles derived from the naphthyl system. Experimental and theoretical studies

  摘要：

  We here report the photostimulated reaction of unactivated aromatic halides with ambident nucleophiles derived from the naphthyl system such as 1- and 2-naphthylamide, 2-naphthoxide, 2-naphthalenethiolate, and 2-naphthaleneselenate ions, by the S(RN)1 mechanism of nucleophilic substitution. According to our experimental results, C-arylation in position 1 of the naphthyl moiety is the only reaction observed with 2-naphthoxide ions and it is favored over N-arylation with 1- and 2-naphthylamide ions. Heteroatom arylation is preferred over C-arylation with 2-naphthalenethiolate ions while it is the only observed reaction with 2-naphthaleneselenate ions. A theoretical study was carried out to explain the regiochemistry of the system. In competition experiments, 2-naphthalenethiolate ions proved to be 1.8 +/- 0.2 times more reactive than 2-naphthoxide ions for C-substitution toward p-anisyl radicals in liquid ammonia.

  DOI：

  10.1021/jo00002a019

文献信息

• Procédé de préparation de dérivés aromatiques hydroxylés par la réaction de Bayer-Villiger
  申请人：RHONE-POULENC CHIMIE

  公开号：EP0320346A2

  公开（公告）日：1989-06-14

  La présente invention concerne un procédé de préparation de dérivés aromatiques hydroxylés par la réaction de Baeyer-Villiger caractérisé en ce que dans une première étape on forme une solution d'acide percarboxylique, dans une deuxième étape on ajoute à la solution précédente une arylcétone ou un aldéhyde aromatique. Les dérivés hydroxylés obtenus sont utilisés dans toute l'industrie chimique des polymères, pharmaceutique ou phytosanitaire.

  本发明涉及一种通过 Baeyer-Villiger 反应制备羟基化芳香族衍生物的工艺，其特 点是 第一步，形成过羧酸溶液、 在第二步中，向前述溶液中加入芳基酮或芳香醛。 得到的羟基化衍生物可用于化学、聚合物、制药和植物检疫行业。
• Electrochemically catalyzed aromatic nucleophilic substitution. Phenoxide ion as nucleophile
  作者：Nayat Alam、Christian Amatore、Catherine Combellas、Jean Pinson、Jean Michel Saveant、Andre Thiebault、Jean Noel Verpeaux

  DOI：10.1021/jo00242a029

  日期：1988.4
• PIERINI, ADRIANA B.;BAUMGARTNER, MARIA T.;ROSSI, ROBERTO A., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 580-586
  作者：PIERINI, ADRIANA B.、BAUMGARTNER, MARIA T.、ROSSI, ROBERTO A.

  DOI：——

  日期：——
• INTERFACIAL PROCESSES FOR PREPARING PHOTOACTIVE ADDITIVES
  申请人：SABIC Global Technologies B.V.

  公开号：EP2935397A1

  公开（公告）日：2015-10-28
• US20150259472A1
  申请人：——

  公开号：US20150259472A1

  公开（公告）日：2015-09-17