N-(4-methoxybenzyl)-4-amino-1-butyne | 146980-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-4-amino-1-butyne
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]but-3-yn-1-amine
• CAS: 146980-79-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: DQSKLSOULATKHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-4-amino-1-butyne 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 tert-butyl (4-methoxybenzyl)(penta-3,4-dien-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体选择性钯催化的芳基和乙烯基化丙二烯碳环化级联反应。

  摘要：

  大量装饰的螺内酰胺的对映选择性合成是通过芳基或乙烯基化的异戊烯碳环化级联反应完成的。在磷酸银的介导下，在催化性Pd（OAc）2和手性双（恶唑啉）配体的存在下，使一系列与烯丙基连接的亲核亲核试剂和芳基或乙烯基碘反应，从而以高收率和高对映体产率提供螺内酰胺产品。和非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c3cc42079e
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-(4-methoxybenzyl)azetidine-2-carbonitrile 在 叠氮基三甲基硅烷 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N-(4-methoxybenzyl)-4-amino-1-butyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homopropargylamines from 2-cyanoazetidines

  摘要：

  从α-氨基腈中产生乙烯基碳烯是合成同异丙炔胺的新方法的基础。

  DOI：

  10.1039/c6cc05713f

文献信息

• Palladium‐Catalysed Cyclisation of <i>N</i> ‐Alkynyl Aminomalonates
  作者：Wilfried Hess、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1002/chem.201001951

  日期：2010.11.2

  Go around in (hetero)cycles! The palladium‐catalysed tandem cyclisation/coupling reaction of alkynyl‐ and alkenyl‐substituted aminomalonates leads to highly functionalised pyrrolidines and piperidines in good yield (see scheme). The reaction allows efficient access to a broad range of synthetically valuable building blocks.

  循环（杂）循环！炔基和烯基取代的氨基丙二酸酯的钯催化串联环化/偶联反应可得到高官能度的吡咯烷和哌啶（参见方案）。该反应可以有效地利用各种合成有价值的构建基块。
• Multifunctional 1,3-diphenylguanidine for the carboxylative cyclization of homopropargyl amines with CO₂ under ambient temperature and pressure
  作者：Xiao-Tong Gao、Shi-Liang Xie、Feng Zhou、Hai-Hong Wu、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c9cc07671a

  日期：——

  could be utilized for the carboxylative cyclization of homopropargyl amines with CO2 under ambient temperature and pressure, in combination with AgSbF6, which enabled the synthesis of both chiral and achiral 2-oxazinones efficiently. A mechanistic study revealed that the multi-functionality of DPG is critical to the success of the reaction.

  本文中，我们报道1,3-二苯基胍（DPG）可以在常温常压下与CO 2与AgSbF 6结合用于高炔丙基胺与CO 2的羧基环化反应，从而能够合成手性和非手性2-恶嗪酮有效率的。机理研究表明，DPG的多功能性对于反应的成功至关重要。
• Iodocarbamation of <i>N</i> -Homopropargyl Carbamates: Mild and Stereoselective Entry to Functionalized Oxazinan-2-ones
  作者：Pierre Quinodoz、Alexandre Quelhas、Karen Wright、Bruno Drouillat、Jérôme Marrot、François Couty

  DOI：10.1002/ejoc.201700231

  日期：2017.5.10

  An efficient and general iodocarbamation of homopropargyl N-Cbz carbamates was developed using iodine as the electrophilic agent. This regio- and stereoselective cyclization yields (E)-6-iodomethylen-oxazinan-2-ones, which can be further transformed through palladium cross-coupling reactions followed by hydrogenation, to produce 1,3-oxazinan-2-ones.

  使用碘作为亲电子试剂，开发了高效率的普通炔丙基N-Cbz氨基甲酸酯碘代氨基甲酸酯化方法。该区域和立体选择性环化产生（E）-6-碘亚甲基-恶二酮-2-酮，其可以通过钯交叉偶联反应随后氢化而进一步转化以产生1,3-恶二酮-2-酮。
• Indenylidene Complexes of Ruthenium: Optimized Synthesis, Structure Elucidation, and Performance as Catalysts for Olefin Metathesis—Application to the Synthesis of the ADE-Ring System of Nakadomarin A
  作者：Alois Fürstner、Oliver Guth、Arno Düffels、Günter Seidel、Monika Liebl、Barbara Gabor、Richard Mynott

  DOI：10.1002/1521-3765(20011119)7:22<4811::aid-chem4811>3.0.co;2-p

  日期：2001.11.19

  complex 3 is as good as or even superior to the classical Grubbs carbene 1 in terms of yield, reaction rate, and tolerance towards polar functional groups. Complex 3 turns out to be the catalyst of choice for the synthesis of the enantiopure core segment 77 of the marine alkaloid nakadomarin A 60 comprising the ADE rings of this target. Together with a series of other examples, this particular application

  描述了钌苯基茚基亚烷基络合物3的优化且大规模适用的合成，其使用市售的二苯基炔丙醇5作为稳定且方便的卡宾源。通过对该化合物的NMR光谱进行全面分析，排除了先前对该化合物的实际结构的歧义。闭环复分解（RCM）反应的一系列应用表明，在收率，反应速率和对极性官能团的耐受性方面，配合物3与经典的Grubbs卡宾1一样好，甚至更好。络合物3被证明是用于合成包含该靶标的ADE环的海洋生物碱中型抗癌蛋白A 60的对映纯核心链段77的选择催化剂。再加上一系列其他示例，该特定的应用说明了催化剂3特别适合于通过RCM环化中型环。通往nakadomarin A的其他关键步骤是高度选择性的分子内迈克尔加成，将四元中心置于A和D环的交界处，以及醛73与CH2I2，Ti（OiPr）4和活性锌粉的Takai-Nozaki烯化反应。
• Synthesis of acid and two of its conformationally-restricted analogs
  作者：Mark W. Read、Michael L. Miller、Partha S. Ray

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01060-6

  日期：1999.1

  prepared (via intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition chemistry) as conformationally-restricted analogs of 6a. All three compounds were prepared as potential antitumor agents based on the known, structurally related, antitumor agent 5,10-dideaza-5,6,7,8-tetrahydrofolic acid (DDATHF). Both 7a and 8a were inactive in the human colon carcinoma (GC3c1) cell culture assay. Compound 6a, however, was weakly active

  标题基于tetrahydropyrimidoazepine叶酸的合成（图6a）是使用由3- carboethoxy-产生的二烯醇之间的区域专一性γ-烷基化反应描述Ñ -2,4-二甲氧基苄基-1,5,6,7-四氢- （1个ħ）-氮杂-2--2-酮（33）和4-甲酰基苯甲酸甲酯是关键步骤。还通过分子内的1,3-偶极环加成化学方法制备了异恶唑啉并嘧啶氮杂ze庚因和异恶唑啉并嘧啶氮杂pine的叶酸（分别为7a和8a）作为构象受限的6a类似物。基于已知的，结构上相关的抗肿瘤药5,10-二叠氮基5,6,7,8-四氢叶酸（DDATHF），将所有三种化合物制备为潜在的抗肿瘤药。两个图7a和图8a是在人结肠癌（GC3c1）细胞培养测定中无活性。然而，在上述测定中，化合物6a具有弱活性（IC 50 = 2.0μM）。