N-(3-butynyl)-2-pyridone | 872367-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(3-butynyl)-2-pyridone
• 英文别名: 1-(but-3-ynyl)pyridin-2(1H)-one；1-but-3-ynylpyridin-2-one
• CAS: 872367-83-4
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: MLFQRYRUMJXJMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C
• 沸点：
  320.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-butynyl)-2-pyridone 、 5-碘-1-戊炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到N-(3,8-nonadiynyl)-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  钴介导的[2 + 2 + 2]环加成反应与炔烃对吡喃酮和吡嗪酮的CH和NH活化作用：一项实验研究。

  摘要：

  在环戊二烯基钴双（乙烯）存在下，研究了一系列吡啶酮和吡嗪酮衍生物对炔烃的反应性。根据底物的性质，可能会发生[2 + 2 + 2]-或[2 + 2]环加成，CH或NH活化。在吡啶酮的情况下，前三个主要由N保护的衍生物组成，而含有NH键的底物则遵循NH活化途径。N-丁炔基异喹诺酮的[2 + 2 + 2]环加成成功地用于脱水氢化可的松的全合成。吡嗪酮底物显示出相似的反应模式。

  DOI：

  10.1002/chem.200601823
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶 、 对甲苯磺酸 3-丁炔酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以25%的产率得到N-(3-butynyl)-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  钴介导的[2 + 2 + 2]环加成反应与炔烃对吡喃酮和吡嗪酮的CH和NH活化作用：一项实验研究。

  摘要：

  在环戊二烯基钴双（乙烯）存在下，研究了一系列吡啶酮和吡嗪酮衍生物对炔烃的反应性。根据底物的性质，可能会发生[2 + 2 + 2]-或[2 + 2]环加成，CH或NH活化。在吡啶酮的情况下，前三个主要由N保护的衍生物组成，而含有NH键的底物则遵循NH活化途径。N-丁炔基异喹诺酮的[2 + 2 + 2]环加成成功地用于脱水氢化可的松的全合成。吡嗪酮底物显示出相似的反应模式。

  DOI：

  10.1002/chem.200601823

文献信息

• NOVEL ALKYNYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF METATROPIC GLUTAMATE RECEPTORS
  申请人：Bessis Anne-Sophie

  公开号：US20090124625A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) wherein W, n, X and W′ are defined in the description; invention compounds are modulators of metabotropic glutamate receptors—subtype 5 (“mGluR5”) which are useful for the treatment of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGluR5 receptors.

  本发明涉及化合物的新型配方（I），其中W，n，X和W′在说明书中定义；发明的化合物是代谢型谷氨酸受体-亚型5（“mGluR5”）的调节剂，可用于治疗中枢神经系统疾病以及其他受mGluR5受体调节的疾病。
• Alkynyl derivatives as modulators of metatropic glutamate receptors
  申请人：Addex Pharma SA

  公开号：US08101637B2

  公开（公告）日：2012-01-24

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) wherein W, n, X and W′ are defined in the description; invention compounds are modulators of metabotropic glutamate receptors-subtype 5 (“mGluR5”) which are useful for the treatment of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGluR5 receptors.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其中W、n、X和W′在描述中有定义；发明的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（“mGluR5”）的调节剂，可用于治疗中枢神经系统疾病以及其他受mGluR5受体调节的疾病。
• NOVEL ALKYNYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS
  申请人：Bessis Anne-Sophie

  公开号：US20120277237A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates to novel compounds of formula I wherein W, n, X and W′ are defined in the description; invention compounds are modulators of metabotropic glutamate receptors—subtype 5 (“mGluR5”) which are useful for the treatment of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGluR5 receptors.

  本发明涉及一种新型化合物，其化学式为I，其中W、n、X和W′在说明中有定义；发明化合物是代谢型谷氨酸受体-亚型5（“mGluR5”）的调节剂，可用于治疗中枢神经系统疾病以及其他受mGluR5受体调节的疾病。
• Alkynyl derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors
  申请人：Bonnet Béatrice

  公开号：US08674106B2

  公开（公告）日：2014-03-18

  The present invention relates to novel compounds of formula I wherein W, n, X and W′ are defined in the description; invention compounds are modulators of metabotropic glutamate receptors—subtype 5 (“mGluR5”) which are useful for the treatment of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGluR5 receptors.

  本发明涉及公式I的新化合物，其中W、n、X和W'在说明中定义；发明化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（“mGluR5”）的调节剂，可用于治疗中枢神经系统疾病以及其他受mGluR5受体调节的疾病。
• ALKYNYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS
  申请人：Addex Pharmaceuticals SA

  公开号：EP1765795A2

  公开（公告）日：2007-03-28