(+)-3-chloro-3-phenylpropanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-3-chloro-3-phenylpropanol
• 英文别名: (Hydroxy-ethyl) benzyl chloride；3-chloro-3-phenylpropan-1-ol
• 化学式: C₉H₁₁ClO
• 分子量: 170.639
• InChiKey: UOUVTDNOZJGQGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-3-chloro-3-phenylpropanol 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以32%的产率得到(3-bromo-1-chloropropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  银催化的C（sp 3）–H氯化

  摘要：

  开发了银催化的苄基，叔和仲C（sp 3）-H键的氯化反应。反应在室温下在空气气氛下以低至0.2mol％的催化剂负载量进行，具有合成上有用的官能团相容性。区域选择性和反应性趋势表明氯化是通过自由基途径进行的，但是不能排除中间的烷基银物种。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00367
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丙二醇 在 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到(+)-3-chloro-3-phenylpropanol
  参考文献：
  名称：

  氯化亚胺氯化物对不对称邻位二醇的选择性单氯化

  摘要：

  已发现氯化亚胺氯化物可促进不对称邻位二醇的高效和选择性单氯化。Vilsmeier试剂，即（氯亚甲基）二甲基亚胺氯化物，能够对具有一个仲苄基羟基和一个伯脂族羟基的1,2-和1,3-二醇进行高反应性和区域选择性氯化，从而生成相应的1,2-和1 ，3-氯代醇。Viehe盐（α，α-二氯亚胺盐）显示出出色的反应性和邻邻二醇的良好选择性，可以通过环状中间体就地生成相应的氯醇氨基甲酸酯。氯化方案可耐受各种官能团，包括卤素，萘环，硝基和氰基。此外，在该氯化反应过程中可以保持手性二醇的光学纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131114

文献信息

• Boron Trifluoride Mediated Prins Reaction of Methylene Diacetate with Styrenes. One-Pot Synthesis of 3-Chloro-3-arylpropanols
  作者：Özdemir Dogan、Alper Isleyen

  DOI：10.1055/s-2006-926445

  日期：2006.5

  give the expected 3-chloro-3-arylpropanols due to polymerization. Styrene with a strongly electron-withdrawing nitro substituent gave the corresponding 3-chloro-3-arylpropanol in very low yield. Under the same reaction conditions, substituted norbornene gave a tricyclic ether. A very easy procedure for the synthesis of methylene diacetate is also reported.

  开发了一种用于合成 3-氯-3-芳基丙醇的一锅法，它是合成具有生物活性的苯苯甲酰苯胺衍生物的重要起始原料。在三氟化硼存在下，苯乙烯与二乙酸亚甲酯反应，通过 Prins 反应以 36-84% 的产率得到相应的 3-氯-3-芳基丙醇。由于聚合，苯乙烯邻位或对位的强给电子甲氧基取代基不会产生预期的 3-氯-3-芳基丙醇。具有强吸电子硝基取代基的苯乙烯以非常低的收率得到相应的 3-氯-3-芳基丙醇。在同样的反应条件下，取代的降冰片烯得到三环醚。还报道了一种用于合成二乙酸亚甲酯的非常简单的方法。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Reductive Cross-Coupling Between Vinyl and Benzyl Electrophiles
  作者：Alan H. Cherney、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/ja508067c

  日期：2014.10.15

  between vinyl bromides and benzyl chlorides has been developed. This method provides direct access to enantioenriched products bearing aryl-substituted tertiary allylic stereogenic centers from simple, stable starting materials. A broad substrate scope is achieved under mild reaction conditions that preclude the pregeneration of organometallic reagents and the regioselectivity issues commonly associated with

  已开发出一种 Ni 催化的溴乙烯和苄基氯之间的不对称还原交叉偶联。该方法提供了从简单、稳定的起始材料直接获得带有芳基取代的叔烯丙基立体中心的对映体富集的产品。在温和的反应条件下实现了广泛的底物范围，排除了有机金属试剂的预生成和通常与不对称烯丙基芳基化相关的区域选择性问题。
• Regioselective monochloro substitution in carbohydrates and non-sugar alcohols via Mitsunobu reaction: applications in the synthesis of reboxetine
  作者：Abdul Rouf Dar、Mushtaq A. Aga、Brijesh Kumar、Syed Khalid Yousuf、Subhash Chandra Taneja

  DOI：10.1039/c3ob40853a

  日期：——

  A regioselective high yielding monochloro substitution (chlorohydrin formation) via Mitsunobu reaction is reported. In carbohydrates and sterically hindered non-sugars, only the primary hydroxyl group is chlorinated, whereas in the non-sugar 1,2- and 1,3-alcohols, predominantly the secondary chloride substitution occurs. The versatile methodology provides indirect access to epoxides with the retention

  据报道通过Mitsunobu反应的区域选择性高产一氯取代（氯醇形成）。在碳水化合物和受阻位的非糖中，仅伯羟基被氯化，而在非糖1,2-和1,3-醇中，主要发生仲氯取代。与常规的Mitsunobu反应可逆生成环氧化物的方法不同，通用的方法可在保留结构的情况下间接获得环氧化物。该方法已成功用作抗抑郁药光学活性非对映异构体合成的关键步骤瑞波西汀（R）-2，3- O-环己叉基-D-甘油醛的总产率为〜43％。
• Regioselective and Enantiospecific Synthesis of Dioxepines by (Cyclopentadienyl)ruthenium-Catalyzed Condensations of Diazocarbonyls and Oxetanes
  作者：Léo Egger、Laure Guénée、Thomas Bürgi、Jérôme Lacour

  DOI：10.1002/adsc.201700638

  日期：2017.9.4

  catalytic combination of the (cyclopentadienyl)ruthenium complex [CpRu(CH3CN)3][BArF] and 1,10-phenanthroline. The regioselective [4+3] insertions follow an SN1-like mechanism and occur yet enantiospecifically (es 74%). The retention of configuration was ascertained by vibrational circular dichroism (VCD) and solid state analyses. Furans, products of [4+1] insertions, are only observed as traces in

  1,4-二氧杂环丁烷是由（环戊二烯基）钌配合物[CpRu（CH 3 CN）3 ] [BAr F ]和1， 10-菲咯啉。区域选择性的[4 + 3]插入遵循S N 1样机制，并且对映体发生（es 74％）。构型的保留通过振动圆二色性（VCD）和固态分析确定。呋喃，[4 + 1]插入的产物，在上述方案中仅作为痕量观察到。为了促进它们在CpRu催化下的形成，有必要使用以γ-卤代醇为底物的两步法。
• Kinetic resolution of primary alcohols having remote stereogenic centers: lipase mediated kinetic resolution of (±)-3-chloro-3-arylpropanols
  作者：Alper Isleyen、Cihangir Tanyeli、Özdemir Dogan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.06.001

  日期：2006.6

  Kinetic resolutions of (±)-3-chloro-3-arylpropanols by lipase mediated acetylation are described for the first time. Acetylation with CCL provided the best enantioselectivity amongst the enzymes used. Enantiomerically enriched products were obtained with up to 78% ee after two successive lipase-catalyzed acetylations. Different substituents on the aromatic ring and bromide, instead of chloride, on

  首次描述了通过脂肪酶介导的乙酰化作用的（±）-3-氯-3-芳基丙醇的动力学拆分。在使用的酶中，用CCL乙酰化可提供最佳的对映选择性。在两次连续的脂肪酶催化的乙酰化反应后，获得的对映体富集产物的ee最高可达78％。发现在底物上的芳环和溴上的不同​​取代基，而不是氯，对反应的对映选择性没有剧烈的影响。