2-氨基-3-甲基-5-苯基吡啶 | 114042-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-甲基-5-苯基吡啶
• 英文名称: 3-methyl-5-phenylpyridin-2-amine
• 英文别名: 2-Amino-3-methyl-5-phenylpyridine
• CAS: 114042-03-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: WVUDWMVFKOHVGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindol-2(3H)-yl)butanoic acid 、 2-氨基-3-甲基-5-苯基吡啶 在 三乙胺 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N,N-tetramethyluroniumhexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以56.1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  调节WNT信号通路的酰胺类化合物及其用途

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，特别涉及调节WNT信号通路的酰胺类化合物及其用途。根据本发明的化合物具有通式I所示的结构：

  公开号：

  CN109867661B
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基-5-溴吡啶 、 苯硼酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到2-氨基-3-甲基-5-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  氢化物转移策略对酮 Suzuki-Miyaura 偶联反应中无应变 C(O)-C 键的选择性激活

  摘要：

  开发了 Rh(I) 催化的酮 Suzuki-Miyaura 与苯甲基丙酮与芳基硼酸的偶联反应。选择性 C(O)-C 键活化，使用氨基吡啶作为临时导向基团，乙基乙烯基酮作为氢化物受体，发生在含有 β 位氢的烷基链上。得到一系列苯乙酮产品，收率高达 75%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00110
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2-乙烯基苯基)-1-丙醇 在 磷酸二苯酯 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2-氨基-3-甲基-5-苯基吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2-乙基-1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  通过 C–C 激活启用烯烃的 1,1-插入无应变酮的分子内单碳同系化

  摘要：

  在这里，我们描述了通过烯烃的正式 1,1-插入过程，通过临时导向基团 (TDG) 辅助的 C-C 活化实现的 Rh 催化的无应变芳基酮的分子内单碳同系化的发展。该反应提供了一种独特的方法来获得各种取代的 1-茚满酮。计算机理研究表明，正式的 1,1-插入是通过选择性 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 激活和限制 2,1-插入烯烃的转换来实现的，然后是轻松的 β-H 消除和重新插入过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00716

文献信息

• [EN] WNT PATHWAY MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE LA VOIE WNT
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2015094119A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to dihydropyrazolo[l,5-a]pyrimidine compounds of formula I, defined herein, as WNT pathways modulators, processes for making them, and pharmaceutical compositions comprising them. Methods of treatment of conditions mediated by WNT pathway signalling including cancer, fibrosis, stem cell and diabetic retinopathy, rheumatoid arthritis, psoriasis and myocardial infarction, comprising the compounds of formula I are also provided.

  本发明涉及式I的二氢吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物，其在此处定义为WNT通路调节剂，以及制备它们的方法和包含它们的药物组合物。还提供了使用式I化合物治疗通过WNT通路信号传导介导的疾病的方法，包括癌症、纤维化、干细胞和糖尿病性视网膜病变、类风湿性关节炎、牛皮癣和心肌梗死。
• [EN] COMPOUNDS INCLUDING MAP KINASE INTERACTING KINASES 1 AND 2 (MNK1 AND MNK2) MODULATORS AND ABL AND ABL (T315I) INHIBITORS, AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT DES MODULATEURS DES KINASES INTERAGISSANT AVEC LES MAP KINASES 1 ET 2 (MNK1 ET MNK2) ET DES INHIBITEURS D'ABL ET ABL (T315I), ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2014088519A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention relates to certain piperazine-based compounds that act as inhibitors of the MAP kinase interacting kinases MNK2a, MNK2b, MNK1a, and MNK1b and/or as ABL or ABL (T315I) inhibitors. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, and to the use of the compounds for the preparation of a medicament for the prophylaxis and treatment of cancer, inflammatory and Alzheimer disease conditions, as well as methods of treatment of these disorders.

  本发明涉及某些基于哌嗪的化合物，其作为MAP激酶相互作用激酶MNK2a、MNK2b、MNK1a和MNK1b的抑制剂，和/或作为ABL或ABL（T315I）抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物制备用于预防和治疗癌症、炎症和阿尔茨海默病等疾病症状的药物的用途，以及治疗这些疾病的方法。
• Selective Activation of Unstrained C(O)–C Bond in Ketone Suzuki–Miyaura Coupling Reaction Enabled by Hydride-Transfer Strategy
  作者：Jing Zhong、Wuxin Zhou、Xufei Yan、Ying Xia、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00110

  日期：2022.2.18

  A Rh(I)-catalyzed ketone Suzuki–Miyaura coupling reaction of benzylacetone with arylboronic acid is developed. Selective C(O)–C bond activation, which employs aminopyridine as a temporary directing group and ethyl vinyl ketone as a hydride acceptor, occurs on the alkyl chain containing a β-position hydrogen. A series of acetophenone products were obtained in yields up to 75%.

  开发了 Rh(I) 催化的酮 Suzuki-Miyaura 与苯甲基丙酮与芳基硼酸的偶联反应。选择性 C(O)-C 键活化，使用氨基吡啶作为临时导向基团，乙基乙烯基酮作为氢化物受体，发生在含有 β 位氢的烷基链上。得到一系列苯乙酮产品，收率高达 75%。
• Wnt pathway modulators
  申请人：Agency for Science, Technology and Research

  公开号：US10189842B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  The present invention relates to dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds of formula I, defined herein, as WNT pathways modulators, processes for making them, and pharmaceutical compositions comprising them. Methods of treatment of conditions mediated by WNT pathway signalling including cancer, fibrosis, stem cell and diabetic retinopathy, rheumatoid arthritis, psoriasis and myocardial infarction, comprising the compounds of formula I are also provided.

  本发明涉及作为 WNT 通路调节剂的式 I 所定义的二氢吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物、其制造工艺以及包含它们的药物组合物。还提供了由 WNT 通路信号介导的病症的治疗方法，包括癌症、纤维化、干细胞和糖尿病视网膜病变、类风湿性关节炎、银屑病和心肌梗塞，其中包含式 I 化合物。
• WNT pathway modulators
  申请人：Agency for Science, Technology and Research

  公开号：US10870653B2

  公开（公告）日：2020-12-22

  The present invention relates to compounds of formula (I), combinations and uses thereof for disease therapy, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or polymorph thereof, including all tautomers and stereoisomers thereof wherein each of R1, R2, R3, R4, R5, W, X, Y, Z, and n is as defined herein.

  本发明涉及式（I）化合物、 或其药学上可接受的盐、溶液或多晶型，包括其所有同系物和立体异构体，其中 R1、R2、R3、R4、R5、W、X、Y、Z 和 n 中的每一个如本文所定义。