4-N,N-bis(trimethylsilylamino)phenylacetylene | 1384158-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-N,N-bis(trimethylsilylamino)phenylacetylene
• 英文别名: 4-N,N-bis(trimethyl-silylamino)phenylacetylene
• CAS: 1384158-55-7
• 化学式: C₁₄H₂₃NSi₂
• 分子量: 261.514
• InChiKey: XOOMUKVETZOJLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘代三甲硅烷 、 4-N,N-bis(trimethylsilylamino)phenylacetylene 在 [{Ir(μ-Cl)(CO)2}2] 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到1-(N,N-bis(trimethylsilyl)-4-aminophenyl)-2-trimethylsilylethyne
  参考文献：
  名称：

  NEW (TRIORGANOSILYL)ALKYNES AND THEIR DERIVATIVES AND A NEW CATALYTIC METHOD FOR OBTAINING NEW AND CONVENTIONAL SUBSTITUTED (TRIORGANOSILYL)ALKYNES AND THEIR DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及具有一般式1 R1—C≡C—Z（I）的新（三有机硅基）炔烃及其衍生物。在其第二方面，本发明涉及一种新的选择性方法，用于通过端基炔烃与卤代三有机硅烷在铱催化剂和三级胺存在下的硅基偶联，制备新的和传统的（三有机硅基）炔烃及其衍生物，其具有一般式1。

  公开号：

  US20140005427A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(N,N-bis(trimethylsilyl)-4-aminophenyl)-2-trimethylsilylethyne 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以920 mg的产率得到4-N,N-bis(trimethylsilylamino)phenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  具有功能特性的功能性碳苯的合成：C2 Tether Key

  摘要：

  除了证明芳基/烷基取代代表的概念相关性和合成可行性之外，通过炔基衍生物的出现，碳苯分子开始获得更广泛影响的前景。这首先通过二-和六炔基-碳-苯、一个碳-萘、一个碳-联苯和两个碳-三联苯的例子来说明。然后通过参考外围 C2 挤出的母体将重点放在二炔基衍生物上。在中心对称四极系列中，对于 9H-芴-2-基、三（On-烷基）焦烯丙基、吲哚-3-基、4-苯胺基和四苯基-碳-苯基取代基，更特别考虑了 C2 扩展或乙炔化效应关于以下各自的特性：双光子吸收、化学稳定性、柱状介晶性、表面光致电荷分离与单分子电导和还原电位。在晶体学、光谱学和电化学分析与 DFT 计算的核和电子结构的基础上讨论了局部结果和应用前景。为了讨论的一致性，在二苯胺系列中公开了补充实验和计算结果。总体而言，结果表明，炔合成的策略、方案和底物范围的综合进步对于开发尚未充分探索但有前途的分子材料类型仍然至关重要。1 引言 2 六炔基碳苯

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610269

文献信息

• NEW (TRIORGANOSILYL)ALKYNES AND THEIR DERIVATIVES AND A NEW CATALYTIC METHOD FOR OBTAINING NEW AND CONVENTIONAL SUBSTITUTED (TRIORGANOSILYL)ALKYNES AND THEIR DERIVATIVES
  申请人：Kownacki Ireneusz

  公开号：US20140005427A1

  公开（公告）日：2014-01-02

  The present invention relates to new (triorganosilyl)alkynes and their derivatives having general formula 1 R 1 —C≡C—Z (I) In its second aspect, this invention relates to a new selective method for the preparation of new and conventional (triorganosilyl)alkynes and their derivatives having the general formula 1, by the silylative coupling of terminal alkynes with halogenotriorganosilanes in the presence of an iridium catalyst and a tertiary amine.

  本发明涉及具有一般式1 R1—C≡C—Z（I）的新（三有机硅基）炔烃及其衍生物。在其第二方面，本发明涉及一种新的选择性方法，用于通过端基炔烃与卤代三有机硅烷在铱催化剂和三级胺存在下的硅基偶联，制备新的和传统的（三有机硅基）炔烃及其衍生物，其具有一般式1。
• [EN] NEW (TRIORGANOSILYL)ALKYNES AND THEIR DERIVATIVES AND A NEW CATALYTIC METHOD FOR OBTAINING NEW AND CONVENTIONAL SUBSTITUTED (TRIORGANOSILYL)ALKYNES AND THEIR DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX (TRIORGANOSILYL)ALCYNES ET LEURS DÉRIVÉS ET NOUVEAU PROCÉDÉ CATALYSÉ POUR OBTENIR DES (TRIORGANOSILYL)ALCYNES SUBSTITUÉS NOUVEAUX ET CLASSIQUES ET LEURS DÉRIVÉS
  申请人：UNIV ADAM MICKIEWICZ

  公开号：WO2012091588A3

  公开（公告）日：2012-10-04
• A new and efficient route for the synthesis of alkynyl functionalized silicon derivatives
  作者：Ireneusz Kownacki、Bartosz Orwat、Bogdan Marciniec、Agnieszka Kownacka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.103

  日期：2014.1

  The iridium-based catalytic system, [Ir(mu-Cl)(CO)(2)}(2)]/NEt(i-Pr)(2), was examined in the coupling reaction of iodotrisubstituted silanes (R3SiI) with various terminal arylalkynes ((RC)-C-1 CH). Under optimum conditions, the process occurs very efficiently (in particular for Me3SiI and Me2PhSiI), giving exclusively the respective C-sp-silyl functionalized alkynes ((RC)-C-1 CSiR3). Additionally, this iridium-based catalytic system was successfully used for the preparation of selected bis(phenylethynyl) disubstituted silanes [(R2Si)-Si-2(C CPh)(2)] via coupling of phenylacetylene with appropriate diiodo-disubstituted silanes ((R2SiI2)-Si-2). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Functional Carbo-benzenes with Functional Properties: The C2 Tether Key
  作者：Valérie Maraval、Remi Chauvin、Kévin Cocq、Cécile Barthes、Arnaud Rives

  DOI：10.1055/s-0037-1610269

  日期：2019.1

  and electrochemical analyses vs DFT-calculated nuclear and electronic structures. For the sake of the discussion consistency, complementary experimental and computational results are disclosed in the dianilinyl series. Overall, it is shown that combined advances in strategy, protocols, and substrate scope of acetylenic synthesis remain crucial for the development of yet poorly explored but promising

  除了证明芳基/烷基取代代表的概念相关性和合成可行性之外，通过炔基衍生物的出现，碳苯分子开始获得更广泛影响的前景。这首先通过二-和六炔基-碳-苯、一个碳-萘、一个碳-联苯和两个碳-三联苯的例子来说明。然后通过参考外围 C2 挤出的母体将重点放在二炔基衍生物上。在中心对称四极系列中，对于 9H-芴-2-基、三（On-烷基）焦烯丙基、吲哚-3-基、4-苯胺基和四苯基-碳-苯基取代基，更特别考虑了 C2 扩展或乙炔化效应关于以下各自的特性：双光子吸收、化学稳定性、柱状介晶性、表面光致电荷分离与单分子电导和还原电位。在晶体学、光谱学和电化学分析与 DFT 计算的核和电子结构的基础上讨论了局部结果和应用前景。为了讨论的一致性，在二苯胺系列中公开了补充实验和计算结果。总体而言，结果表明，炔合成的策略、方案和底物范围的综合进步对于开发尚未充分探索但有前途的分子材料类型仍然至关重要。1 引言 2 六炔基碳苯