N-(6-aminobenzo[d]thiazol-2-yl)cyclohexanecarboxamide | 313504-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(6-aminobenzo[d]thiazol-2-yl)cyclohexanecarboxamide
• 英文别名: N-(6-amino-1,3-benzothiazol-2-yl)cyclohexanecarboxamide
• CAS: 313504-94-8
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃OS
• 分子量: 275.374
• InChiKey: DLVWUTLFCCKHHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  30.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-aminobenzo[d]thiazol-2-yl)cyclohexanecarboxamide 在 lithium tetrafluoroborate 、 亚硝酸特丁酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸丁酯 为溶剂， 以56%的产率得到N-(6-fluorobenzo[d]thiazol-2-yl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过Balz-Schiemann反应连续流动快速合成芳基氟化物

  摘要：

  Balz-Schiemann反应仍然是从苯胺制备芳基氟化物的一种高度利用的方法。然而，与处理芳基重氮盐相关的限制常常阻碍该反应的底物范围和可扩展性。为了解决这个问题，开发了一种新的连续流方案，消除了分离芳基重氮盐的需要。新工艺已使一系列芳基和杂芳基胺氟化。

  DOI：

  10.1002/anie.201606601
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-硝基苯并噻唑-2-基)环己烷甲酰胺 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以36%的产率得到N-(6-aminobenzo[d]thiazol-2-yl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of A Series of (Benzo[d]thiazol-2-yl) Cyclohexanecarboxamides and (Benzo[d]Thiazol-2-yl)Cyclohexanecarbothioamides

  摘要：

  合成了一系列苯并噻唑衍生物，包括 N-(苯并[d]噻唑-2-基)环己烷甲酰胺（2a-g）和 N-(苯并[d]噻唑-2-基)环己烷硫代酰胺（3b-d），并对其细胞毒性和抗菌活性进行了评估。包括 N-(6-乙氧基苯并[d]噻唑-2-基)环己烷甲酰胺（2c）和 N-(6-乙氧基苯并[d]噻唑-2-基)环己烷硫代酰胺（3c）在内的两种化合物对三种癌细胞株（A549、MCF7-MDR 和 HT1080）具有显著的细胞毒性，而大多数化合物对金黄色葡萄球菌和其他一些真菌的生长具有中等程度的抑制作用。

  DOI：

  10.2174/1573406411006030159

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of benzothiazole derivatives as potent antitumor agents
  作者：Masao Yoshida、Ichiro Hayakawa、Noriyuki Hayashi、Toshinori Agatsuma、Youko Oda、Fumie Tanzawa、Shiho Iwasaki、Kumiko Koyama、Hidehiko Furukawa、Shinichi Kurakata、Yuichi Sugano

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.077

  日期：2005.7

  cytotoxicity against tumorigenic cell lines, 2,6-dichloro-N-[2-(cyclopropanecarbonylamino)benzothiazol-6-yl]benzamide (13b) was designed and synthesized as a biologically stable derivative containing no nitro group. The highly potent derivative 13b exhibited excellent in vivo inhibitory effect on tumor growth.

  基于2-甲基-4-硝基-2H-吡唑-3-羧酸[2-（环己烷羰基氨基）苯并噻唑-6-基]酰胺（1），该化合物对致瘤细胞系2,6-二氯-将N- [2-（环丙烷羰基氨基）苯并噻唑-6-基]苯甲酰胺（13b）设计并合成为不含硝基的生物稳定衍生物。高效衍生物13b对肿瘤生长表现出优异的体内抑制作用。
• Synthesis of potent and selective inhibitors of Candida albicans N-myristoyltransferase based on the benzothiazole structure
  作者：Kazuo Yamazaki、Yasushi Kaneko、Kie Suwa、Shinji Ebara、Kyoko Nakazawa、Kazuhiro Yasuno

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.01.033

  日期：2005.4

  rapid optimization of weak hit compound 1. Several compounds showed high potency in the low nanomolar range against N-myristoyltransferase. The structure-activity relationship (SAR) and antifungal activities of a series of novel 2-aminobenzothiazole N-myristoyltransferase inhibitors are presented.

  建立了两种使用固相支持试剂的平行合成方法来研究弱命中化合物1的快速优化。几种化合物在低纳摩尔范围内显示出对N-肉豆蔻酰基转移酶的高效能。介绍了一系列新型的2-氨基苯并噻唑N-肉豆蔻酰基转移酶抑制剂的结构活性关系（SAR）和抗真菌活性。
• Rapid Synthesis of Aryl Fluorides in Continuous Flow through the Balz–Schiemann Reaction
  作者：Nathaniel H. Park、Timothy J. Senter、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201606601

  日期：2016.9.19

  The Balz–Schiemann reaction remains a highly utilized means for preparing aryl fluorides from anilines. However, the limitations associated with handling aryl diazonium salts often hinder both the substrate scope and scalability of this reaction. To address this, a new continuous flow protocol was developed that eliminates the need to isolate the aryl diazonium salts. The new process has enabled the

  Balz-Schiemann反应仍然是从苯胺制备芳基氟化物的一种高度利用的方法。然而，与处理芳基重氮盐相关的限制常常阻碍该反应的底物范围和可扩展性。为了解决这个问题，开发了一种新的连续流方案，消除了分离芳基重氮盐的需要。新工艺已使一系列芳基和杂芳基胺氟化。
• Synthesis and Biological Evaluation of A Series of (Benzo[d]thiazol-2-yl) Cyclohexanecarboxamides and (Benzo[d]Thiazol-2-yl)Cyclohexanecarbothioamides
  作者：Nguyen Nam、Phan Phuong Dung、Phuong Thuong、Tran Hien

  DOI：10.2174/1573406411006030159

  日期：2010.5.1

  A series of benzothiazole derivatives including N-(benzo[d]thiazol-2-yl)cyclohexanecarboxamides (2a-g) and N-(benzo[d]thiazol-2-yl)cyclohexancarbothioamides (3b-d) have been synthesized and evaluated for cytotoxic and antimicrobial activities. Two compounds including N-(6-ethoxybenzo[d]thiazol-2-yl)cyclohexanecarboxamide (2c) and N-(6- ethoxybenzo[d]thiazol-2-yl)cyclohexanecarbothiamide (3c) demonstrated significant cytotoxicity against three cancer cell lines (A549, MCF7-MDR and HT1080) while most of compounds exhibited moderate inhibitory effects on the growth of Staphyllococcus aureus and some other fungi.

  合成了一系列苯并噻唑衍生物，包括 N-(苯并[d]噻唑-2-基)环己烷甲酰胺（2a-g）和 N-(苯并[d]噻唑-2-基)环己烷硫代酰胺（3b-d），并对其细胞毒性和抗菌活性进行了评估。包括 N-(6-乙氧基苯并[d]噻唑-2-基)环己烷甲酰胺（2c）和 N-(6-乙氧基苯并[d]噻唑-2-基)环己烷硫代酰胺（3c）在内的两种化合物对三种癌细胞株（A549、MCF7-MDR 和 HT1080）具有显著的细胞毒性，而大多数化合物对金黄色葡萄球菌和其他一些真菌的生长具有中等程度的抑制作用。