N-(6-硝基苯并噻唑-2-基)环己烷甲酰胺 | 312747-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: N-(6-硝基苯并噻唑-2-基)环己烷甲酰胺
• 英文名称: N-(6-nitrobenzo[d]thiazol-2-yl)cyclohexanecarboxamide
• 英文别名: N-(6-nitro-1,3-benzothiazol-2-yl)cyclohexanecarboxamide
• CAS: 312747-21-0
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₃S
• mdl: MFCD00412124
• 分子量: 305.357
• InChiKey: VMAKFFKOZSLHDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-硝基苯并噻唑-2-基)环己烷甲酰胺 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以36%的产率得到N-(6-aminobenzo[d]thiazol-2-yl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of A Series of (Benzo[d]thiazol-2-yl) Cyclohexanecarboxamides and (Benzo[d]Thiazol-2-yl)Cyclohexanecarbothioamides

  摘要：

  合成了一系列苯并噻唑衍生物，包括 N-(苯并[d]噻唑-2-基)环己烷甲酰胺（2a-g）和 N-(苯并[d]噻唑-2-基)环己烷硫代酰胺（3b-d），并对其细胞毒性和抗菌活性进行了评估。包括 N-(6-乙氧基苯并[d]噻唑-2-基)环己烷甲酰胺（2c）和 N-(6-乙氧基苯并[d]噻唑-2-基)环己烷硫代酰胺（3c）在内的两种化合物对三种癌细胞株（A549、MCF7-MDR 和 HT1080）具有显著的细胞毒性，而大多数化合物对金黄色葡萄球菌和其他一些真菌的生长具有中等程度的抑制作用。

  DOI：

  10.2174/1573406411006030159
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-硝基苯并噻唑 、 环己甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 2.17h， 以69%的产率得到N-(6-硝基苯并噻唑-2-基)环己烷甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of A Series of (Benzo[d]thiazol-2-yl) Cyclohexanecarboxamides and (Benzo[d]Thiazol-2-yl)Cyclohexanecarbothioamides

  摘要：

  合成了一系列苯并噻唑衍生物，包括 N-(苯并[d]噻唑-2-基)环己烷甲酰胺（2a-g）和 N-(苯并[d]噻唑-2-基)环己烷硫代酰胺（3b-d），并对其细胞毒性和抗菌活性进行了评估。包括 N-(6-乙氧基苯并[d]噻唑-2-基)环己烷甲酰胺（2c）和 N-(6-乙氧基苯并[d]噻唑-2-基)环己烷硫代酰胺（3c）在内的两种化合物对三种癌细胞株（A549、MCF7-MDR 和 HT1080）具有显著的细胞毒性，而大多数化合物对金黄色葡萄球菌和其他一些真菌的生长具有中等程度的抑制作用。

  DOI：

  10.2174/1573406411006030159

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of benzothiazole derivatives as potent antitumor agents
  作者：Masao Yoshida、Ichiro Hayakawa、Noriyuki Hayashi、Toshinori Agatsuma、Youko Oda、Fumie Tanzawa、Shiho Iwasaki、Kumiko Koyama、Hidehiko Furukawa、Shinichi Kurakata、Yuichi Sugano

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.077

  日期：2005.7

  cytotoxicity against tumorigenic cell lines, 2,6-dichloro-N-[2-(cyclopropanecarbonylamino)benzothiazol-6-yl]benzamide (13b) was designed and synthesized as a biologically stable derivative containing no nitro group. The highly potent derivative 13b exhibited excellent in vivo inhibitory effect on tumor growth.

  基于2-甲基-4-硝基-2H-吡唑-3-羧酸[2-（环己烷羰基氨基）苯并噻唑-6-基]酰胺（1），该化合物对致瘤细胞系2,6-二氯-将N- [2-（环丙烷羰基氨基）苯并噻唑-6-基]苯甲酰胺（13b）设计并合成为不含硝基的生物稳定衍生物。高效衍生物13b对肿瘤生长表现出优异的体内抑制作用。
• Synthesis and Biological Evaluation of A Series of (Benzo[d]thiazol-2-yl) Cyclohexanecarboxamides and (Benzo[d]Thiazol-2-yl)Cyclohexanecarbothioamides
  作者：Nguyen Nam、Phan Phuong Dung、Phuong Thuong、Tran Hien

  DOI：10.2174/1573406411006030159

  日期：2010.5.1

  A series of benzothiazole derivatives including N-(benzo[d]thiazol-2-yl)cyclohexanecarboxamides (2a-g) and N-(benzo[d]thiazol-2-yl)cyclohexancarbothioamides (3b-d) have been synthesized and evaluated for cytotoxic and antimicrobial activities. Two compounds including N-(6-ethoxybenzo[d]thiazol-2-yl)cyclohexanecarboxamide (2c) and N-(6- ethoxybenzo[d]thiazol-2-yl)cyclohexanecarbothiamide (3c) demonstrated significant cytotoxicity against three cancer cell lines (A549, MCF7-MDR and HT1080) while most of compounds exhibited moderate inhibitory effects on the growth of Staphyllococcus aureus and some other fungi.

  合成了一系列苯并噻唑衍生物，包括 N-(苯并[d]噻唑-2-基)环己烷甲酰胺（2a-g）和 N-(苯并[d]噻唑-2-基)环己烷硫代酰胺（3b-d），并对其细胞毒性和抗菌活性进行了评估。包括 N-(6-乙氧基苯并[d]噻唑-2-基)环己烷甲酰胺（2c）和 N-(6-乙氧基苯并[d]噻唑-2-基)环己烷硫代酰胺（3c）在内的两种化合物对三种癌细胞株（A549、MCF7-MDR 和 HT1080）具有显著的细胞毒性，而大多数化合物对金黄色葡萄球菌和其他一些真菌的生长具有中等程度的抑制作用。