(Z)-trimethyl(2-phenylbuta-1,3-dienyl)silane | 136015-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-trimethyl(2-phenylbuta-1,3-dienyl)silane
• 英文别名: trimethyl-[(1Z)-2-phenylbuta-1,3-dienyl]silane
• CAS: 136015-82-2
• 化学式: C₁₃H₁₈Si
• 分子量: 202.371
• InChiKey: FOYKRVCLPXHYHU-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-trimethyl[2-phenyl-4-(phenylselanyl)but-1-enyl]silane 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(Z)-trimethyl(2-phenylbuta-1,3-dienyl)silane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲硅烷基锡化和亚硒酸酯消除的立体选择性方法，从4-（苯基杂戊基）丁-1-炔形成（Z）-1-甲硅烷基-2-芳基-1,3-二烯

  摘要：

  摘要 4-（苯基硒基）丁-1-炔的钯催化甲硅烷基锡烷基化在区域和立体选择性上进行，然后通过氧化消除亚硒酸酯，得到（Z）-1-（三甲基甲硅烷基）-2-（三丁基锡烷基）丁酸酯-1,3 -二烯的收率好。该共轭二烯在Pd（PPh 3）4存在下与各种芳基碘化物进行Stille偶联反应，得到具有高立体选择性的（Z）-2-芳基-1-（三甲基甲硅烷基）丁烯-1，3-二烯。在合成过程中逆转亚硒酸酯消除和Stille偶联反应的顺序也导致（Z）-2-芳基-1-（三甲基甲硅烷基）丁-1,3-二烯的良好产率。 4-（苯基硒基）丁-1-炔的钯催化甲硅烷基锡烷基化在区域和立体选择性上进行，然后通过氧化消除亚硒酸酯，得到（Z）-1-（三甲基甲硅烷基）-2-（三丁基锡烷基）丁酸酯-1,3 -二烯的收率好。该共轭二烯在Pd（PPh 3）4存在下与各种芳基碘化物进行Stille偶联反应，得到具有高立体选择性的（Z）-2-芳基-

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317946

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Functional Conjugated Dienes via Addition of Two Carbene Units to Alkynes
  作者：Jacques Le Paih、Chloé Vovard-Le Bray、Sylvie Dérien、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1021/ja101064b

  日期：2010.6.2

  general formation of functional conjugated dienes. This selective formation results from the ruthenium-catalyzed creation of two carbon-carbon double bonds in a single step under mild conditions. Terminal alkynes produce 1,4-bistrimethylsilylbuta-1,3-dienes with Z stereoselectivity for the less hindered double bond whereas disubstituted alkynes favor E-configuration for the same double bond. Diynes

  在作为催化剂前体的 Cp*RuCl(cod) 存在下，各种炔烃与 N(2)CHSiMe(3) 的反应导致功能性共轭二烯的一般形成。这种选择性形成是由于钌催化在温和条件下一步生成两个碳-碳双键的结果。末端炔烃产生 1,4-双三甲基甲硅烷基丁二烯-1,3-二烯，对受阻较小的双键具有 Z 立体选择性，而双取代的炔烃有利于相同双键的 E 构型。二炔也作为单炔反应，只有一个三键转化为二甲硅烷基二炔。该反应可用于甲醇中的原位脱甲硅烷基化反应和单甲硅烷基化二烯的形成。N(2)CHCO(2)Et 和 N(2)CHPh 也可以催化形成 1,4-双功能丁-1,3-二烯。该反应可以通过将两个卡宾单元加成到三键上来理解。Ru=CHSiMe(3) 键与炔三键的初始 [2 + 2] 加成导致烯基钌-卡宾物种能够与第二个卡宾单元配位以产生共轭二烯。
• Chatani, Naoto; Amishiro, Nobuyoshi; Murai, Shinji, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 20, p. 7778 - 7780
  作者：Chatani, Naoto、Amishiro, Nobuyoshi、Murai, Shinji

  DOI：——

  日期：——
• A Stereoselective Approach to (Z)-1-Silyl-2-aryl-1,3-dienes from 4-(Phenylselanyl)but-1-yne via Palladium-Catalyzed Silylstannylation and Selenoxide Elimination
  作者：Masahito Segi、Kazuki Shintaku、Hajime Maeda

  DOI：10.1055/s-0032-1317946

  日期：——

  4-(phenylselanyl)but-1-yne proceeded regio- and stereoselectively, followed by selenoxide elimination via oxidation to give (Z)-1-(trimethylsilyl)-2-(tributylstannyl)buta-1,3-diene in good yield. This conjugated diene underwent the Stille coupling reaction with various aryl iodides in the presence of Pd(PPh3)4 to afford (Z)-2-aryl-1-(trimethylsilyl)buta-1,3-dienes with high stereoselectivity. Reversing the order of

  摘要 4-（苯基硒基）丁-1-炔的钯催化甲硅烷基锡烷基化在区域和立体选择性上进行，然后通过氧化消除亚硒酸酯，得到（Z）-1-（三甲基甲硅烷基）-2-（三丁基锡烷基）丁酸酯-1,3 -二烯的收率好。该共轭二烯在Pd（PPh 3）4存在下与各种芳基碘化物进行Stille偶联反应，得到具有高立体选择性的（Z）-2-芳基-1-（三甲基甲硅烷基）丁烯-1，3-二烯。在合成过程中逆转亚硒酸酯消除和Stille偶联反应的顺序也导致（Z）-2-芳基-1-（三甲基甲硅烷基）丁-1,3-二烯的良好产率。 4-（苯基硒基）丁-1-炔的钯催化甲硅烷基锡烷基化在区域和立体选择性上进行，然后通过氧化消除亚硒酸酯，得到（Z）-1-（三甲基甲硅烷基）-2-（三丁基锡烷基）丁酸酯-1,3 -二烯的收率好。该共轭二烯在Pd（PPh 3）4存在下与各种芳基碘化物进行Stille偶联反应，得到具有高立体选择性的（Z）-2-芳基-