2-(3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl)acetaldehyde | 241482-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl)acetaldehyde
• CAS: 241482-44-0
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: NMYJCAYESXZJCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl)acetaldehyde 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 丁苯酞杂质
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective [2,3]-Wittig Rearrangement via Sparteine-Mediated Lateral Metalation of N,N-Dialkyl-o-allyloxymethylbenzamides and o-Substituted Benzyl Prenyl Ethers

  摘要：

  已研究了(-)-sparteine介导的N,N-二烷基-o-烯丙氧基甲基苯酰胺和o-取代苄基普尼醚的对映选择性[2,3]-Wittig重排。使用N,N-二乙基-o-烯丙氧基甲基苯酰胺时，在戊烷中观察到了高达60%的对映体过量。这些结果表明，氨基羧基可以通过与(-)-sparteine-n-BuLi复合物的配位有效地辅助立体信息的传递。其他功能团（OMe、OCONR2、OMOM、F）对该重排的对映体分化无效。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1978
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基苯甲酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective [2,3]-Wittig Rearrangement via Sparteine-Mediated Lateral Metalation of N,N-Dialkyl-o-allyloxymethylbenzamides and o-Substituted Benzyl Prenyl Ethers

  摘要：

  已研究了(-)-sparteine介导的N,N-二烷基-o-烯丙氧基甲基苯酰胺和o-取代苄基普尼醚的对映选择性[2,3]-Wittig重排。使用N,N-二乙基-o-烯丙氧基甲基苯酰胺时，在戊烷中观察到了高达60%的对映体过量。这些结果表明，氨基羧基可以通过与(-)-sparteine-n-BuLi复合物的配位有效地辅助立体信息的传递。其他功能团（OMe、OCONR2、OMOM、F）对该重排的对映体分化无效。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1978