2,6-diiodo-N,N-diethylbenzamide | 97567-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-diiodo-N,N-diethylbenzamide
• 英文别名: Benzamide, N,N-diethyl-2,6-diiodo-；N,N-diethyl-2,6-diiodobenzamide
• CAS: 97567-50-5
• 化学式: C₁₁H₁₃I₂NO
• 分子量: 429.039
• InChiKey: LYMHMRIIIYYSIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  443.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-联苯硼酸 、 2,6-diiodo-N,N-diethylbenzamide 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以69%的产率得到[1,3';1',1'';3'',1''';3''',1'''']Quinquephenyl-2''-carboxylic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  Directed ortho metalation - suzuki cross coupling connections. Convenient regiospecific routes to functionalized m- and p-teraryls and m-quinquearyls

  摘要：

  Rapid access to a variety of substituted m- and p- teraryls and m- quinquearyls (Table) via Pd-catalyzed, one-pot, sequential and 1:2 cross coupling of aryl halides with aryl boronic acids, both available by metal-halogen exchange or directed ortho metalation tactics, is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78854-x
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基苯甲酰胺 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 碘 、 mercury dichloride 作用下， 生成 2,6-diiodo-N,N-diethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Transmetalation and reverse transmetalation on ortho-activated aromatic compounds: a direct route to o,o'-disubstituted benzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00247a013

文献信息

• Dilithiated synthons of tertiary benzamides, phthalamides, and 0,0′-aryl dicarbamates
  作者：R.J. Mills、R.F. Horvath、M.P. Sibi、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98418-1

  日期：1985.1

  Dilithiated species 1, 2, and 3, generated by metal-halogen exchange and directed ortho metalation, undergo reaction with electrophiles to afford, in high yield, polysubstituted aromatics 6, 7, and 8 respectively; 9 is formed via a bis anionic Fries rearrangement of 3.

  通过金属-卤素交换和定向原位金属化生成的双锂化物质1、2和3与亲电子试剂反应，以高收率分别提供多取代的芳族化合物6、7和8；通过双阴离子Fries 3的重排形成图9。
• MILLS, R. J.;HORVATH, R. F.;SIBI, M. P.;SNIECKUS, V., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 9, 1145-1148
  作者：MILLS, R. J.、HORVATH, R. F.、SIBI, M. P.、SNIECKUS, V.

  DOI：——

  日期：——
• EATON, PHILIP E.;MARTIN, RONALD M., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 12, 2728-2732
  作者：EATON, PHILIP E.、MARTIN, RONALD M.

  DOI：——

  日期：——