tetrakis(p-chlorophenyl)diazine | 50482-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetrakis(p-chlorophenyl)diazine
• 英文别名: bis-(4,4'-dichloro-benzhydrylidene)-hydrazine；Bis-(4,4'-dichlor-benzhydryliden)-hydrazin；4,4,4',4'-Tetrachlor-benzophenon-azin；4,4'-Dichlorbenzophenonazin；N-[bis(4-chlorophenyl)methylideneamino]-1,1-bis(4-chlorophenyl)methanimine
• CAS: 50482-89-8
• 化学式: C₂₆H₁₆Cl₄N₂
• 分子量: 498.238
• InChiKey: CRZUKTNHTFCDDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis-(4-chlorophenyl)diazomethane 以 乙腈 为溶剂， 生成 tetrakis(p-chlorophenyl)diazine
  参考文献：
  名称：

  参与脂肪族重氮化合物的分解。第八部分 由二芳基亚甲基和醇形成醚的机理

  摘要：

  二苯重氮甲烷及其4,4'-二氯-，4,4'-二甲氧基-和4,4'-二甲基类似物在含甲醇和叔丁醇（约1 M的乙腈）中在85°C下热分解）已被研究。动力学研究表明，主要的反应产物烷基二芳基甲基醚是由中间体二芳基亚甲基攻击醇而形成的。已经确定了甲醇和叔丁醇对一系列二芳基亚甲基的相对反应性：甲醇在所有情况下均具有更高的反应性，但是两种醇之间的反应性差异随着4-取代基电子释放的增加而减小。通过检查由二芳基亚甲基与羟基tri化的醇反应形成的产物醚的放射性，已检测到对醚形成的基本动力学同位素效应。在所有情况下，对于叔丁基醚而言，同位素效应都比对甲基醚更大。

  DOI：

  10.1039/j29710000023

文献信息

• Regioselective monoalkylations of the vicinal cis-diol group in mannopyranosides using diaryldiazoalkanes-tin(II) chloride
  作者：Sigthor Petursson、John M. Webber

  DOI：10.1016/s0008-6215(82)80006-2

  日期：1982.5

  Abstract Highly regioselective monoalkylations of the cis -2,3-diol group in mannopyranosides can be achieved with diaryldiazoalkanes in the presence of catalytic amounts of tin(II) chloride. With diazo(diphenyl)methane ( 1 ), its 4,4′-dimethyl ( 2 ) and 4,4′-dichloro ( 3 ) derivatives, and 9-diazofluorene ( 5 ), methyl 4,6- O -benzylidene- α - d -mannopyranoside gave high yields of the respective

  摘要在催化量的氯化锡（II）存在下，使用二芳基重氮烷烃可实现甘露吡喃糖苷中顺-2,3-二醇基团的高度区域选择性单烷基化。与重氮（二苯基）甲烷（1），其4,4'-二甲基（2）和4,4'-二氯（3）衍生物以及9-重氮芴（5），甲基4,6-O-亚苄基-α -d-甘露糖吡喃糖苷分别得到高产率的3-二芳基甲基醚。相比之下，甲基4,6-O-异亚丙基-α-d-甘露吡喃喃糖苷（11）主要生成带有2的3- [双（4-甲基苯基）甲基]衍生物，大约等量的2-和3-醚具有1和3，主要是2与5的醚。用重氮[双（4-甲氧基苯基）]甲烷，11仅得到3-醚（61％）。
• 1,3-Dipolar cycloaddition of diaryldiazomethanes across N-ethoxy-carbonyl-N-(2,2,2-trichloroethylidene)amine and reactivity of the resulting 2-azabutadienes towards thiolates and cyclic amides
  作者：Rodolphe Kinghat、Gérard Schmitt、Kabula Ciamala、Abderrahim Khatyr、Michael Knorr、Sandrine Jacquot-Rousseau、Yoann Rousselin、Marek M. Kubicki

  DOI：10.1016/j.crci.2015.09.017

  日期：2016.3

  dithioethers [Ar2C N–C(StBu) C(H)(StBu)] (7a Ar = C6H5; 7b Ar' = p-ClC6H4). The reaction of 4a with NaSEt conducted in neat EtSH produces [Ph2C N–C(H)(SEt)–CCl2H] 8, which after dehydrochloration by NaOMe and subsequent addition of NaSEt is converted to [Ph2C N–C(SEt) C(H)(SEt)] 7c. Upon the reaction of 4c with NaSiPr, the intermediate dithioether [(p-ClC6H4)2C N–CH C(SiPr)2] 5k is converted to tetrakisthioether

  摘要 二芳基重氮甲烷 Ar2C N2 在 Cl3C–CH N–CO2Et 1 上的 1,3-偶极环加成生成 Δ3-1,2,4-三唑啉 2. 2 个铅通过瞬态偶氮甲碱叶立德 3 热解为二芳基二氯氮杂丁二烯 [Ar(Ar') CN–CH CCl2] 4. 在 DMF 中用 NaSR 处理 4a (Ar = Ar' = C6H5) 和 4c (Ar = Ar' = p-ClC6H4) 产生 2-氮杂丁二烯 [Ar2C N–C(H) C(SR) 2] 5. 相反，NaStBu 对 4 的亲核攻击提供了氮杂二烯二硫醚 [Ar2C N–C(StBu) C(H)(StBu)] (7a Ar = C6H5; 7b Ar' = p-ClC6H4)。4a 与 NaSEt 在纯 EtSH 中进行的反应产生 [Ph2C N-C(H)(SEt)-CCl2H] 8，在 NaOMe 脱氢和随后加入 NaSEt 后转化为
• Photo-induced metal-free dehydrogenative N–N homo-coupling
  作者：Bugga Balakrishna、Susanne Mossin、Søren Kramer

  DOI：10.1039/d2cc04204e

  日期：——

  An operationally simple protocol for dehydrogenative N–N homocoupling is reported.

  一种操作简单的N-N脱氢偶联协议被报道。
• Electrochemical oxidation of benzophenone hydrazones
  作者：Toshiro Chiba、Mitsuhiro Okimoto、Hiroshi Nagai、Yoshiyuki Takata

  DOI：10.1021/jo00166a006

  日期：1983.9
• Kumar; Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 7, p. 579 - 583
  作者：Kumar、Singh

  DOI：——

  日期：——