methyl 2-benzyloxy-3,3-difluoropropenoate | 491612-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-benzyloxy-3,3-difluoropropenoate
• 英文别名: methyl 3,3-difluoro-2-benzyloxyacrylate；Methyl 2-(benzyloxy)-3,3-difluoroprop-2-enoate；methyl 3,3-difluoro-2-phenylmethoxyprop-2-enoate
• CAS: 491612-51-2
• 化学式: C₁₁H₁₀F₂O₃
• 分子量: 228.195
• InChiKey: JUVTUXTVLPRIBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘代三甲硅烷 、 methyl 2-benzyloxy-3,3-difluoropropenoate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到methyl β,β-difluoro-α-trimethylsilyloxyacrylate
  参考文献：
  名称：

  3,3-二氟-2-三甲基甲硅烷氧基丙烯酸甲酯：制备和Mukaiyama型羟醛缩合反应作为β，β-二氟-α-酮酸酯衍生物的新途径

  摘要：

  路易斯酸催化下，与3,3-二氟-2-三甲基甲硅烷基氧基丙烯酸甲酯（衍生自3,3-二氟-2-苯甲酰基丙烯酸乙酯）形成的Mukaiyama型醛缩醛醛醇缩合反应顺利进行，从而制备了4-烷氧基-3 ，3-二氟-2-酮酯的收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01504-6

文献信息

• Methyl 3,3-difluoro-2-trimethylsilyloxyacrylate: preparation and Mukaiyama-type aldol condensation as a novel route to β,β-difluoro-α-keto ester derivatives
  作者：Biao Jiang、Xiaobing Zhang、Guoqiang Shi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01504-6

  日期：2002.9

  Mukaiyama-type aldol condensation of arylaldehyde acetals occurs smoothly with methyl 3,3-difluoro-2-trimethylsilyloxyacrylate (derived from ethyl 3,3-difluoro-2-benzoylacrylate) when catalyzed by a Lewis acid, allowing preparation of 4-alkyloxy-3,3-difluoro-2-keto esters in high yields.

  路易斯酸催化下，与3,3-二氟-2-三甲基甲硅烷基氧基丙烯酸甲酯（衍生自3,3-二氟-2-苯甲酰基丙烯酸乙酯）形成的Mukaiyama型醛缩醛醛醇缩合反应顺利进行，从而制备了4-烷氧基-3 ，3-二氟-2-酮酯的收率很高。