N-(pyridin-3-ylmethyl)-2-nitroaniline | 73933-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(pyridin-3-ylmethyl)-2-nitroaniline
• 英文别名: 2-nitro-N-(pyridin-3-ylmethyl)aniline；2-Nitro-N-(3-pyridyl)-methylanilin；N-(2-nitrophenyl)-3-pyridinemethanamine；2-nitro-N-(3-pyridinylmethyl)aniline
• CAS: 73933-52-5
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD09862615
• 分子量: 229.238
• InChiKey: UNXVCQNTZLLICF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pyridin-3-ylmethyl)-2-nitroaniline 在 sodium metabisulfite 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methoxy-4-(1-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物作为新型寨卡病毒抑制剂。

  摘要：

  我们在温和的氧化条件下，通过廉价的无毒无机盐偏亚硫酸氢钠在一锅缩合反应中合成了50种苯并咪唑（BMZ）衍生物与1,2-苯二胺和芳族醛，并筛选了它们干扰寨卡病毒（ZIKV）的能力利用基于细胞的表型分析进行感染。七个BMZ抑制非洲ZIKV菌株的选择性指数（SI = CC 50 / EC 50）的9–37。结构活性关系分析表明，在BMZ环的C-2，N-1和C-5位置进行取代对于抗ZIKV活性很重要。BMZ和萘环的杂化结构是导致高抗ZIKV活性的结构特征。重要的是，BMZ抑制了人类神经干细胞中的ZIKV，这是一种生理相关系统，考虑到ZIKV感染引起的严重先天性异常，如小头畸形。在Huh-7（SI> 37）和神经干细胞（SI = 12）中，化合物39对非洲ZIKV株显示出最高的抗病毒效力。化合物35在Vero细胞中具有最高的活性（SI = 115）。总之，我们的数据表明在开发ZIKV治疗干预措施时必须考虑BMZs衍生物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000124
• 作为产物：
  描述：

  3-氨甲基吡啶 、 1-氟-2-硝基苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(pyridin-3-ylmethyl)-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物作为新型寨卡病毒抑制剂。

  摘要：

  我们在温和的氧化条件下，通过廉价的无毒无机盐偏亚硫酸氢钠在一锅缩合反应中合成了50种苯并咪唑（BMZ）衍生物与1,2-苯二胺和芳族醛，并筛选了它们干扰寨卡病毒（ZIKV）的能力利用基于细胞的表型分析进行感染。七个BMZ抑制非洲ZIKV菌株的选择性指数（SI = CC 50 / EC 50）的9–37。结构活性关系分析表明，在BMZ环的C-2，N-1和C-5位置进行取代对于抗ZIKV活性很重要。BMZ和萘环的杂化结构是导致高抗ZIKV活性的结构特征。重要的是，BMZ抑制了人类神经干细胞中的ZIKV，这是一种生理相关系统，考虑到ZIKV感染引起的严重先天性异常，如小头畸形。在Huh-7（SI> 37）和神经干细胞（SI = 12）中，化合物39对非洲ZIKV株显示出最高的抗病毒效力。化合物35在Vero细胞中具有最高的活性（SI = 115）。总之，我们的数据表明在开发ZIKV治疗干预措施时必须考虑BMZs衍生物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000124

文献信息

• 一种基于铁催化氧化还原偶联反应的苯并咪 唑类化合物合成方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN111704579B

  公开（公告）日：2021-12-14

  本发明属于有机合成领域，涉及一种基于铁催化氧化还原偶联反应的苯并咪唑类化合物合成方法。该方法以邻硝基苯胺类化合物、醇类化合物为原料，在铁催化剂和质子供体存在的条件下，通过铁催化的氧化还原偶联反应，生成苯并咪唑类化合物。本发明所述的方法为苯并咪唑类药物和农药的合成提供了新的途径。相比传统的以邻苯二胺类化合物和羧酸或羧酸衍生物为原料的苯并咪唑类化合物合成方法，本发明所述的方法提高了整个流程的原子利用率，降低了生产成本和生产过程中产生的“三废”污染。
• Methanol as the C₁ source: redox coupling of nitrobenzenes and alcohols for the synthesis of benzimidazoles
  作者：Hengzhao Li、Yuntong Zhang、Zihan Yan、Zemin Lai、Ruoyan Yang、Mengqi Peng、Yanhao Sun、Jie An

  DOI：10.1039/d1gc03907e

  日期：——

  We present an operationally simple redox coupling for the synthesis of N-1 substituted benzimidazoles using feedstock building block 2-nitroaniline derivatives as the precursors and methanol as the C1 source. Higher atom, step, and redox economies and excellent regioselectivity were achieved compared with conventional synthesis using diaminobenzene and formic acid derivatives.

  我们提出了一种操作简单的氧化还原偶联，用于合成 N-1 取代的苯并咪唑，使用原料构建块 2-硝基苯胺衍生物作为前体，甲醇作为 C 1源。与使用二氨基苯和甲酸衍生物的常规合成相比，实现了更高的原子、步骤和氧化还原经济性以及出色的区域选择性。
• Synthesis of novel 2,2- and 1,1-linked dimeric ‘head-to-head’ N-alkoxybenzimidazoles
  作者：John M. Gardiner、Andrew D. Goss、Tahir N. Majid、Andrew D. Morley

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02590-x

  日期：2003.1

  Synthesis of two new types of ‘head-to-head’ N,N-alkoxy bisbenzimidazoles is described. The proposed intermediate N-oxy benzimidazole from base-induced heterocyclization of N-alkylnitroanilines can be trapped with a biselectrophile (to give an N,N-linked dimer), or double heterocyclization of dimeric nitroanilines can be intercepted by electrophile trapping of both N-oxybenzimidazole termini to give

  描述了两种新型“头对头” N，N-烷氧基双苯并咪唑的合成。所提出的中间ñ从碱诱导heterocyclization氧基苯并咪唑Ñ -alkylnitroanilines可以用biselectrophile被捕获（以得到Ñ，ñ -连接的二聚体），或二聚体硝基苯胺的双heterocyclization可以通过两者的亲电子俘获被截获ñ -氧苯并咪唑末端得到C2，C2连接的二聚体。这些代表构成新类别的苯并咪唑二聚体的两个区域异构基序。
• 1-(Heterocyclylalkyl)-1,3-dihydro-2-H-benzimidazole-2-ones
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04181802A1

  公开（公告）日：1980-01-01

  Novel 1-(heterocyclylalkyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-ones, wherein said heterocyclyl group is a 3-pyrrolidinyl or 3-piperidinyl group, each substituted in the 1-position with a 3-aryloxy-2-hydroxypropyl, 3-arylthio-2-hydroxypropyl or 2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl)-2-hydroxyethyl group, said compounds having useful .beta.-adrenergic receptor blocking activity.

  新型1-(杂环烷基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮，其中所述的杂环烷基是3-吡咯烷基或3-哌啶基，每个在1位被取代为3-芳氧基-2-羟基丙基、3-芳硫基-2-羟基丙基或2-(2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己烷-2-基)-2-羟基乙基基团，这些化合物具有有用的β-肾上腺素受体阻滞活性。
• 1-(Heterocyclylalkyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-ones, their preparation, their pharmaceutical compositions and their use as beta-adrenergic receptor blockers
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0005610B1

  公开（公告）日：1982-12-15