fragransol-D | 114892-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: fragransol-D
• 英文别名: (2E)-3-[(2R,3R)-2,3-Dihydro-7-methoxy-2-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-methyl-5-benzofuranyl]-2-propen-1-ol；(E)-3-[(2R,3R)-7-methoxy-2-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 114892-43-2
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆
• 分子量: 370.402
• InChiKey: ALMMZKOPVITQNK-YZAYTREXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  maceneolignan C 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到fragransol-D
  参考文献：
  名称：

  肉豆蔻茎中的新木脂素作为CC趋化因子受体3的强拮抗剂。

  摘要：

  CC趋化因子受体3（CCR3）在嗜酸性粒细胞，嗜碱性粒细胞和某些Th2细胞中选择性表达，并在变应性疾病中起主要作用。在100μg/ mL的表达CCR3的L1.2细胞中，从肉豆蔻的假种皮中提取甲醇可抑制CC趋化因子配体11诱导的趋化性。从该提取物中分离出了八种新的新木脂素，即美耐木聚糖A–H（1 – 8），并从其光谱值和化学性质阐明了它们的立体结构。那些成分，化合物1，4，6，和8和（+） -赤- （7小号，8 - [R）-Δ 8'-7-羟基-3,4-亚甲二氧基-3'，5'-二甲氧基- 8- ö -4'-新木脂素（11），（ - ） - （8 - [R）-Δ 8' -3,4-亚甲二氧基3'，5'-二甲氧基-8 - O -4'-neolignan（17），（+）-licarin A（20），nectandrin B（25），verrucosin（26）和myristicin（27）抑制CCR3

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00262

文献信息

• Neolignans from the Arils of <i>Myristica fragrans</i> as Potent Antagonists of CC Chemokine Receptor 3
  作者：Toshio Morikawa、Ikuko Hachiman、Kazuhiko Matsuo、Eriko Nishida、Kiyofumi Ninomiya、Takao Hayakawa、Osamu Yoshie、Osamu Muraoka、Takashi Nakayama

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00262

  日期：2016.8.26

  CC chemokine receptor 3 (CCR3) is expressed selectively in eosinophils, basophils, and some Th2 cells and plays a major role in allergic diseases. A methanol extract from the arils of Myristica fragrans inhibited CC chemokine ligand 11-induced chemotaxis in CCR3-expressing L1.2 cells at 100 μg/mL. From this extract, eight new neolignans, maceneolignans A–H (1–8), were isolated, and their stereostructures

  CC趋化因子受体3（CCR3）在嗜酸性粒细胞，嗜碱性粒细胞和某些Th2细胞中选择性表达，并在变应性疾病中起主要作用。在100μg/ mL的表达CCR3的L1.2细胞中，从肉豆蔻的假种皮中提取甲醇可抑制CC趋化因子配体11诱导的趋化性。从该提取物中分离出了八种新的新木脂素，即美耐木聚糖A–H（1 – 8），并从其光谱值和化学性质阐明了它们的立体结构。那些成分，化合物1，4，6，和8和（+） -赤- （7小号，8 - [R）-Δ 8'-7-羟基-3,4-亚甲二氧基-3'，5'-二甲氧基- 8- ö -4'-新木脂素（11），（ - ） - （8 - [R）-Δ 8' -3,4-亚甲二氧基3'，5'-二甲氧基-8 - O -4'-neolignan（17），（+）-licarin A（20），nectandrin B（25），verrucosin（26）和myristicin（27）抑制CCR3