2-deuterio-N,N-diethyl-benzamide | 62924-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-deuterio-N,N-diethyl-benzamide
• 英文别名: 2-deuterio-N,N-diethylbenzamide
• CAS: 62924-91-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 178.238
• InChiKey: JLNGEXDJAQASHD-BNEYPBHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基苯甲酰胺 在 氘代甲醇-d 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-deuterio-N,N-diethyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  叔苯甲酰胺，邻苯二甲酰胺和0,0'-芳基二氨基甲酸酯的双锂化合成子

  摘要：

  通过金属-卤素交换和定向原位金属化生成的双锂化物质1、2和3与亲电子试剂反应，以高收率分别提供多取代的芳族化合物6、7和8；通过双阴离子Fries 3的重排形成图9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98418-1

文献信息

• Dilithiated synthons of tertiary benzamides, phthalamides, and 0,0′-aryl dicarbamates
  作者：R.J. Mills、R.F. Horvath、M.P. Sibi、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98418-1

  日期：1985.1

  Dilithiated species 1, 2, and 3, generated by metal-halogen exchange and directed ortho metalation, undergo reaction with electrophiles to afford, in high yield, polysubstituted aromatics 6, 7, and 8 respectively; 9 is formed via a bis anionic Fries rearrangement of 3.

  通过金属-卤素交换和定向原位金属化生成的双锂化物质1、2和3与亲电子试剂反应，以高收率分别提供多取代的芳族化合物6、7和8；通过双阴离子Fries 3的重排形成图9。
• A comparison of secondary and tertiary amides as directors of ortho and adjacent benzylic lithiation and of asymmetric induction in ortho lithiated benzamides
  作者：Peter Beak、Anthony Tse、Joel Haawkins、Chin-Wen Chen、Sander Mills

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91916-7

  日期：1983.1

  Comparisons are made between the influence of secondary and tertiary amides on ortho and adjacent benzylic metallations of benzamides. In the intramolecular competition offered by N,N-diethyl-N-ethylterephthalamide (1) the tertiary amide is the more effective director of ortho lithiation, while the secondary amide is better in the intermolecular competitions offered by the pairs N-ethyl-(9): N,N-diethylbenzamide(10)

  比较仲酰胺和叔酰胺对苯甲酰胺的邻位和邻位苄基金属化的影响。在N，N-二乙基-N-乙基对苯二甲酰胺（1）提供的分子内竞争中，叔酰胺是邻位锂化的更有效导向器，而仲酰胺在N-乙基-（9 ）：N，N-二乙基苯甲酰胺（10）和N-异丙基-（11）：N，N-二异丙基苯甲酰胺（12）。在2-异丙基苯甲酰胺25和26中，仲酰胺和叔酰胺都可以直接金属化到酰胺上; 然而，在仲2-乙基和2-甲基苯甲酰胺中发现苄基金属化21和22以及叔2-乙基苯甲酰胺19。注意到19的抗-N-亚甲基的磁性不等价。内硫基（S）-O-甲基-N-苯甲酰亮氨醇（34）与1-萘甲醛-1-d的反应在内酯化后得到3-（1-萘-1-d）-邻苯二甲酸酯与10％对映异构体过量的。通过在环化之前分离非对映异构体，可以以高对映体纯度获得邻苯二甲酰亚胺。对照实验确定观察到的不对称诱导归因于非对映异构过渡态。相应的叔苯甲酰胺在诱导不对称方面无效。为这些观察提供了结构和机械原理。
• The tertiary amide as an effective director of ortho lithiation
  作者：Peter Beak、Roger A. Brown

  DOI：10.1021/jo00340a008

  日期：1982.1
• BEAK, P.;BROWN, R. A., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 1, 34-36
  作者：BEAK, P.、BROWN, R. A.

  DOI：——

  日期：——
• BEAK, P.;TSE, A.;HAWKINS, J.;CHEN, CHIN-WEN;MILLS, S., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 12, 1983-1989
  作者：BEAK, P.、TSE, A.、HAWKINS, J.、CHEN, CHIN-WEN、MILLS, S.

  DOI：——

  日期：——