4-(2-thienyl)-furan-2(5H)-one | 144465-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-(2-thienyl)-furan-2(5H)-one
• 英文别名: 4-thiophen-2-yl-5H-furan-2-one；3-thiophen-2-yl-2H-furan-5-one
• CAS: 144465-15-6
• 化学式: C₈H₆O₂S
• 分子量: 166.2
• InChiKey: XOTYNKGSNLIEOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-thienyl)-furan-2(5H)-one 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 C₄₅H₃₆F₆FeN₂P₂S 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 以99 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的 γ-丁烯内酯和 γ-羟基丁烯内酯的不对称氢化轻松获得手性 γ-丁内酯

  摘要：

  成功开发了高效 Rh/ZhaoPhos 催化的 γ-丁烯内酯和 γ-羟基丁烯内酯不对称氢化反应。该协议为合成各种手性 γ-丁内酯提供了一种有效且实用的方法，这些手性 γ-丁内酯是多种天然产物和治疗物质的合成有价值的构建块，具有出色的结果（高达 >99% 的转化率和 99% ee）。已揭示进一步的后续转化，以通过这种催化方法实现几种对映体富集药物的创造性和有效的合成路线。

  DOI：

  10.1039/d3sc00491k
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2-thienyl)but-2-enoate 在 selenium(IV) oxide 、 高氯酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到4-(2-thienyl)-furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Simple Preparation of 4-Aryl- and 4-Alkyl-2(5H)-furanones from β-Substituted Crotonic Esters

  摘要：

  用二氧化硒处理β-芳基或β-烷基克罗烯酸酯，在醋酸中加入催化量的高氯酸，得到了4-取代的2(5H)-呋喃酮，产率中等到良好。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26237

文献信息

• Preparation and palladium-catalysed cross-coupling reactions of 3- and 4-tributylstannylfuran-2(5H)-ones
  作者：Gregory J. Hollingworth、Gemma Perkins、Joseph Sweeney

  DOI：10.1039/p19960001913

  日期：——

  Stannylfuranones 1 and 2 were prepared by ipso radical desulfurative stannylation of phenylsulfanylfuranones 3 and 16. Compounds 1 and 2 underwent Stille coupling reactions with aryl iodides to give 3- and 4-arylfuran-2(5H)-ones.

  斯坦尼尔呋喃酮1和2是通过对苯巯基呋喃酮3和16进行亲电性脱硫锡化反应制备的。化合物1和2与芳基碘发生Stille偶联反应，生成3-和4-芳基取代的呋喃-2(5H)-酮。
• Multisubstituted α,β-Unsaturated γ-Lactones from 1-Chlorovinyl p-Tolyl Sulfoxides and tert-Butyl Carboxylates Using Pummerer-Type Cyclization as the Key Reaction
  作者：Tsuyoshi Satoh、Takashi Katae、Shimpei Sugiyama

  DOI：10.1055/s-0030-1259987

  日期：2011.5

  The addition reaction of 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides, derived from aldehydes and chloromethyl p-tolyl sulfoxide, with the lithium enolate of tert-butyl carboxylates gave adducts in quantitative yields. Treatment of the adducts with trifluoroacetic anhydride in the presence of sodium iodide resulted in the formation of γ-lactones bearing a p-tolylsulfanyl group at the γ-position through Pummerer-type cyclization. Oxidation of the sulfanyl group to the sulfinyl group followed by thermal syn-elimination gave α,β-unsaturated γ-lactones (γ-butenolides) in moderate to good yields. Trapping the intermediates of the addition reaction with iodoalkanes gave alkylated adducts, from which α,γ- and β,γ-disubstituted γ-butenolides were obtained. These procedures provide a good way to synthesize multisubstituted γ-butenolides from aldehydes.

  由醛和氯甲基对甲苯亚砜衍生的1-氯乙烯基对甲苯亚砜与叔丁基羧酸锂烯醇的加成反应，以定量产率得到了加成物。在碘化钠存在下，将这些加成物与三氟乙酸酐处理后，通过Pummerer型环化反应形成了在γ位带有对甲苯硫基的γ-内酯。将硫基氧化为亚砜基，随后进行热顺式消除反应，得到中等到良好产率的α,β-不饱和γ-内酯（γ-丁烯内酯）。通过碘烷捕获加成反应的中间体，得到烷基化加成物，从中获得了α,γ-和β,γ-二取代的γ-丁烯内酯。这些方法为从醛合成多取代的γ-丁烯内酯提供了一条有效途径。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of 4-Tosyl-2(<i>5H</i>)-furanone with Boronic Acids:  A Facile and Efficient Route to Generate 4-Substituted 2(<i>5H)</i>-Furanones
  作者：Jie Wu、Qiang Zhu、Lisha Wang、Reza Fathi、Zhen Yang

  DOI：10.1021/jo020640f

  日期：2003.1.1

  An efficient and facile synthesis of 4-substituted 2(5H)-furanones using palladium catalyzed cross-coupling reactions between 4-tosyl-2(5H)-furanone and boronic acids is reported herein.

  本文报道了使用4-甲苯磺酰基-2（5H）-呋喃酮和硼酸之间的钯催化的交叉偶联反应，有效且容易地合成4-取代的2（5H）-呋喃酮。
• Efficient Route to 4-Substituted-2(5<i>H</i>)-furanones, 2(1<i>H</i>)-quinolones, and pyrones by Nickel-catalyzed Cross-coupling of Arenesulfonates with Organozinc Reagents
  作者：Jie Wu、Xiaoyu Sun、Liang Zhang

  DOI：10.1246/cl.2005.796

  日期：2005.6

  Nickel(II)-catalyzed cross-coupling reactions of 4-tosyl-2(1H)-quinolone, pyrone, and 2(5H)-furanone with various organozinc reagents provide an efficient and practical method for the high-yielding...

  镍 (II) 催化的 4-甲苯磺酰基-2(1H)-喹诺酮、吡喃酮和 2(5H)-呋喃酮与各种有机锌试剂的交叉偶联反应为高产...
• Preparation and reactions of 3,4-bisstannyl-2(5H)furanones
  作者：Neil B Carter、Ross Mabon、Alexandre M.E Richecœur、J.B Sweeney

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00995-x

  日期：2002.10

  Bistributylstannyl-2(5H)-furanone 4a has been prepared from 3-(tetrahydropyran-2-yl)oxy but-2-ynoate and shown to exhibit good selectivity in its Stille reactions with a range of halogenated compounds, leading to 4-substituted-3-stannyl-2(5H)-furanones, in generally moderate yield. Under certain reaction conditions, doubly substituted products were also isolated from the reactions. The 3,4-bistrimethylstannyl

  双三丁基锡烷基-2（5 H）-呋喃酮4a是由3-（四氢吡喃-2-基）氧基丁-2-丙酮酸酯制得的，并显示出在其Stille反应中与一系列卤代化合物具有良好的选择性，从而导致4-取代的3-stannyl-2（5 H）-呋喃酮，通常收率中等。在某些反应条件下，还从反应中分离出双取代的产物。制备了对应于4a的3，4-双三甲基锡烷基呋喃酮4b，但是在对其进行Stille反应的所有尝试中都将其分解。