N-((S)-2-Oxo-3-m-tolyl-oxazolidin-5-ylmethyl)-acetamide | 139071-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((S)-2-Oxo-3-m-tolyl-oxazolidin-5-ylmethyl)-acetamide
• 英文别名: N-[[(5S)-3-(3-Methylphenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide；N-[[(5S)-3-(3-methylphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
• CAS: 139071-80-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: VQWJAZNMOSMMEE-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((S)-2-Oxo-3-m-tolyl-oxazolidin-5-ylmethyl)-acetamide 在 chlorosulphuric acid 作用下， 反应 1.0h， 以60%的产率得到苯磺酰氯化,4-[5-[(乙酰基氨基)甲基]-2-羰基-3-[口噁]唑烷基]-2-甲基-,(S)-
  参考文献：
  名称：

  抗菌药。3-芳基-2-氧代恶唑烷的合成及结构活性研究。4.被多重取代的芳基衍生物。

  摘要：

  合成和结构-活性关系（SAR）的研究对5-（乙酰氨基甲基）恶唑烷酮（I）芳香环中不同的多取代模式对抗菌活性的影响。通过先前描述的六步合成法（Gregory，WA；等人，J.Med.Chem。[公式：参见文本] 1989，32，1673），3-取代的化合物的亲电芳族取代反应制备化合物I，和3，4-二取代化合物的官能团互换反应。化合物I对金黄色葡萄球菌和粪肠球菌的抗菌评价给出以下结果。2，4-和2，5-二取代的衍生物具有弱的或没有抗菌活性。抗菌活性3，对于小的3-取代基（小于Br），4-二取代的化合物与4-单取代的类似物相当，但是对于较大的3-取代基则迅速下降。3，4-环氧基衍生物的活性与其开链类似物相当。3，5-二取代的和3，4，5-和2，4，6-三取代的衍生物没有抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/jm00084a022

文献信息

• Antibacterials. Synthesis and structure-activity studies of 3-aryl-2-oxooxazolidines. 4. Multiply-substituted aryl derivatives
  作者：Chung Ho Park、David R. Brittelli、C. L. J. Wang、Frank D. Marsh、Walter A. Gregory、Mark A. Wuonola、Ronald J. McRipley、Virginia S. Eberly、Andrew M. Slee、Martin Forbes

  DOI：10.1021/jm00084a022

  日期：1992.3

  Antibacterial evaluation of compounds I against Staphylococcus aureus and Enterococcus faecalis gave the following results. The 2,4- and 2,5-disubstituted derivatives have weak or no antibacterial activity. Antibacterial activities of 3,4-disubstituted compounds are comparable to those of the 4-monosubstituted analogues for small 3-substituents (smaller than Br), but decline rapidly for larger 3-substituents

  合成和结构-活性关系（SAR）的研究对5-（乙酰氨基甲基）恶唑烷酮（I）芳香环中不同的多取代模式对抗菌活性的影响。通过先前描述的六步合成法（Gregory，WA；等人，J.Med.Chem。[公式：参见文本] 1989，32，1673），3-取代的化合物的亲电芳族取代反应制备化合物I，和3，4-二取代化合物的官能团互换反应。化合物I对金黄色葡萄球菌和粪肠球菌的抗菌评价给出以下结果。2，4-和2，5-二取代的衍生物具有弱的或没有抗菌活性。抗菌活性3，对于小的3-取代基（小于Br），4-二取代的化合物与4-单取代的类似物相当，但是对于较大的3-取代基则迅速下降。3，4-环氧基衍生物的活性与其开链类似物相当。3，5-二取代的和3，4，5-和2，4，6-三取代的衍生物没有抗菌活性。