2-methylthieno[3,2-b]benzofuran | 41872-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-methylthieno[3,2-b]benzofuran
• 英文别名: 2-Methylthieno[3,2-b][1]benzofuran
• CAS: 41872-54-2
• 化学式: C₁₁H₈OS
• mdl: MFCD18451242
• 分子量: 188.25
• InChiKey: LZZUUKSMXKSLBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylthieno[3,2-b]benzofuran 在 1,4-dioxane dibromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以4%的产率得到3,6-Dibromo-2-methyl-benzo[b]thieno[2,3-d]furan
  参考文献：
  名称：

  Thieno[3,2-b]benzofuran - Synthesis and Reactions

  摘要：

  噻吩[3,2-b]苯并呋喃是从苯并[b]呋喃-3(2H)-酮或苯并[b]呋喃-2-甲醛开始合成的。亲电取代反应，如溴化、甲酰化、乙酰化或硝化，发生在位置2。位置2处的电子给体基团将进一步的亲电取代引向位置3和6，而位置2处带有电子受体的化合物则仅在位置6上发生取代。丁基锂的金属化反应发生在位置2。该标题化合物的¹H和¹³C NMR信号已完全被指定。

  DOI：

  10.1135/cccc19971468
• 作为产物：
  描述：

  3-chlorobenzofuran-2-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-methylthieno[3,2-b]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Thieno[3,2-b]benzofuran - Synthesis and Reactions

  摘要：

  噻吩[3,2-b]苯并呋喃是从苯并[b]呋喃-3(2H)-酮或苯并[b]呋喃-2-甲醛开始合成的。亲电取代反应，如溴化、甲酰化、乙酰化或硝化，发生在位置2。位置2处的电子给体基团将进一步的亲电取代引向位置3和6，而位置2处带有电子受体的化合物则仅在位置6上发生取代。丁基锂的金属化反应发生在位置2。该标题化合物的¹H和¹³C NMR信号已完全被指定。

  DOI：

  10.1135/cccc19971468

文献信息

• Synthesis of Thieno[3,2-<i>b</i>]benzofurans by Palladium-catalyzed Intramolecular C–H/C–H Coupling
  作者：Hiroyuki Kaida、Tetsuya Satoh、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/cl.150408

  日期：2015.8.5

  The intramolecular C–H/C–H coupling of 3-aryloxythiophenes and 3-aryloxybenzo[b]thiophenes has been found to occur effectively in the presence of Pd(TFA)2 and AgOAc as catalyst and oxidant, respect...

  已发现 3-芳氧基噻吩和 3-芳氧基苯并[b]噻吩的分子内 C-H/C-H 偶联在 Pd(TFA)2 和 AgOAc 作为催化剂和氧化剂存在下有效发生，尊重...
• Thieno[3,2-b]benzofuran - Synthesis and Reactions
  作者：Petr Váchal、Pavel Pihera、Jiří Svoboda

  DOI：10.1135/cccc19971468

  日期：——

  Thieno[3,2-b]benzofuran was synthesized starting from benzo[b]furan-3(2H)-one or benzo[b]furan-2-carbaldehyde. Electrophilic substitution reactions such as bromination, formylation, acetylation or nitration, take place in position 2. An electron donating group in position 2 directs further electrophilic substitution into positions 3 and 6, whereas compounds with an electron acceptor in position 2 are substituted exclusively in position 6. Metallation with butyllithium took place in position 2. The ¹H and ¹³C NMR signals of the title compound were fully assigned.

  噻吩[3,2-b]苯并呋喃是从苯并[b]呋喃-3(2H)-酮或苯并[b]呋喃-2-甲醛开始合成的。亲电取代反应，如溴化、甲酰化、乙酰化或硝化，发生在位置2。位置2处的电子给体基团将进一步的亲电取代引向位置3和6，而位置2处带有电子受体的化合物则仅在位置6上发生取代。丁基锂的金属化反应发生在位置2。该标题化合物的¹H和¹³C NMR信号已完全被指定。