Δ¹⁽⁶⁾-2,5-dithiabicyclo<4.4.0>decene | 23285-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Δ¹⁽⁶⁾-2,5-dithiabicyclo<4.4.0>decene
• 英文别名: 2,5-dithiabicyclo<4.4.0>dec-1(6)-ene；5,6-tetramethylene-2,3-dihydro-1,4-dithiin；2,3-tetramethylene-5,6-dihydro-1,4-dithin；2,3,5,6,7,8-hexahydro-1,4-benzodithiin；2,3,5,6,7,8-hexahydro-benzo[1,4]dithiine；2,3,5,6,7,8-Hexahydro-benzo<1.4>dithiin；2,3,5,6,7,8-Hexahydro-1,4-benzodithiine
• CAS: 23285-17-8
• 化学式: C₈H₁₂S₂
• 分子量: 172.315
• InChiKey: NFFXJWRVMWTWHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ¹⁽⁶⁾-2,5-dithiabicyclo<4.4.0>decene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2,3-二氢-1,4-苯并二噻嗪
  参考文献：
  名称：

  Mursakulov, I. G.; Ramazanov, E. A.; Kerimov, F. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 1.2, p. 113 - 116

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二硫杂螺[4.5]癸烷 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到Δ¹⁽⁶⁾-2,5-dithiabicyclo<4.4.0>decene
  参考文献：
  名称：

  1,3-二硫戊环和 1,3-二噻烷与叔丁基次氯酸盐的快速扩环方法

  摘要：

  描述了一种在室温下使用叔丁基次氯酸将 1,3-dithiolanes 和 1,3-dithianes 分别扩环为 dihydro-1,4-dithiins 和 dihydro-1,4-dithiepines 的新方法。该协议的显着特点包括温和的反应条件、极短的反应时间和高产率。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921906

文献信息

• On the reaction of thioacetals with sulphuryl chloride
  作者：Philip C. Bulman-Page、Steven V. Ley、Judith A. Morton、David J. Williams

  DOI：10.1039/p19810000457

  日期：——

  Sulphuryl chloride reacts with 1,3-oxathiolans and 1,3-dithiolans to afford unstable intermediate trans-2,3-dichloro-1,4-oxathians or trans-2,3-dichloro-1,4-dithians. Some of these intermediates can be converted on hydrolytic work up to α-ketothioacetals in reasonable yield. Intermediates in the rearrangement pathway have been identified. Reaction of 6-oxospiro[cyclohexane-1,2′-1′,3′-oxathiolan](4)

  硫酰氯与1,3-氧杂硫杂环戊烷和1,3-二硫杂酚反应生成不稳定的中间体反式-2,3-二氯-1,4-氧杂蒽或反式-2,3-二氯-1,4-二巯基噻吩。这些中间体中的某些可以通过水解工作以合理的产率转化为α-酮硫缩醛。已经确定了重排途径中的中间体。6-氧代螺并[环己烷-1,2'-1'，3'-氧杂硫杂环戊酸酯]（4）与甲苯-对-磺酸反应得到2,14-二氧杂-11-硫杂四环[7.5.3.0 1,10 .0 3,8 ] heptadec-3-en-4-one（20），一种新型的四环化合物，其结构通过X射线晶体学确定。
• Rapid Method for the Ring Expansion of 1,3-Dithiolanes and 1,3-Dithianes with <i>tert</i>-Butyl Hypochlorite
  作者：K. Akamanchi、Nitin Arote、Vikas Telvekar

  DOI：10.1055/s-2005-921906

  日期：——

  A new method for the ring expansion of 1,3-dithiolanes and 1,3-dithianes to dihydro-1,4-dithiins and dihydro-1,4-dithiepines, respectively, using tert-butyl hypochlorite at room temperature is described. The salient features of the protocol include mild reaction conditions, very short reaction time, and high yield.

  描述了一种在室温下使用叔丁基次氯酸将 1,3-dithiolanes 和 1,3-dithianes 分别扩环为 dihydro-1,4-dithiins 和 dihydro-1,4-dithiepines 的新方法。该协议的显着特点包括温和的反应条件、极短的反应时间和高产率。
• Ring Expansion Reaction of 1,3-Dithiolanes and 1,3-Oxathiolanes Using Tellurium Tetrachloride
  作者：Hiroyuki Tani、Tokuo Inamasu、Rui Tamura、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1990.1323

  日期：1990.8

  On treatment with tellurium tetrachloride in dichloromethane at room temperature, 1,3-dithiolanes and 1,3-oxathiolanes undergo smooth ring expansion to give dihydro-1,4-dithiin and dihydro-1,4-oxathiin derivatives respectively in good to moderate yields.

  在室温下使用氯化四碲 treatment，1,3-二噻环烷和1,3-氧噻环烷在二氯甲烷中平滑地环扩展，分别得到二氢-1,4-二噻并和二氢-1,4-氧噻并，产率从良好到适中。
• A one-pot synthesis of 1,4-dithiins and 1,4-benzodithiins from ketones using the recyclable reagent 1,1′-(ethane-1,2-diyl)dipyridinium bistribromide (EDPBT)
  作者：Siva Murru、Veerababurao Kavala、C.B. Singh、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.003

  日期：2007.2

  the corresponding ketones in one-pot using the recyclable reagent, 1,1′-(ethane-1,2-diyl)dipyridinium bistribromide (EDPBT) is described. This method is mild, simple, environmentally benign and is applied successfully for the ring expansion of 1,3-dithiolane to 1,4-dithiins and the ring expansion associated with aromatisation of cyclic ketones with or without double bonds in the ring. The main feature

  描述了使用可循环使用的试剂1,1'-（乙烷-1,2-二基）双吡啶鎓溴化吡啶鎓（EDPBT）从一锅中从相应的酮中新颖地获得1,4-二硫辛和1,4-苯并二硫辛的方法。该方法温和，简单，对环境无害，可成功地用于1，3-二硫戊环扩环成1，4-二硫辛以及与环酮的芳构​​化相关的扩环，该环酮在环中带有或不带有双键。该方法的主要特征是EDPBT在1,3-二硫杂环戊烷的形成中起促进剂的作用，在扩环步骤中起试剂的作用。用过的试剂可以回收，再生和再利用。
• Method of making certain 2,3-dihydro-1,4-dithiins
  申请人：Uniroyal Ltd.

  公开号：US04319033A1

  公开（公告）日：1982-03-09

  A method of making certain 2,3-dihydro-1,4-dithiins of the following formula by the action of alpha-hydroxyketones (acyloins) of 1,2-dithiols: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen or alkyl having 1 to 6 carbon atoms or are joined together to form a ring with 3 or 4 methylene groups, and R.sup.3 and R.sup.4 are hydrogen or the same or different alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, which alkyl groups may be substituted with lower alkoxy groups.

  通过α-羟基酮（酰基醇）作用于1,2-二硫醇的方法制备以下式子的2,3-二氢-1,4-二硫烯：##STR1## 其中R1和R2是氢或1至6个碳原子的烷基，或结合在一起形成带有3或4个亚甲基基团的环；R3和R4是氢或具有1至10个碳原子的相同或不同的烷基，这些烷基可能被低级烷氧基取代。