2-氨基-3H-喹唑啉-4-酮 | 20198-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-氨基-3H-喹唑啉-4-酮
• 中文别名: 2-氨基喹唑啉-4-醇；2-氨基-4-喹唑啉酮
• 英文名称: 2-amino-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 2-aminoquinazolin-4(3H)-one；2-aminoquinazolinone；2-Amino-3H-quinazolin-4-one；2-amino-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 20198-19-0
• 化学式: C₈H₇N₃O
• mdl: MFCD00728650
• 分子量: 161.163
• InChiKey: SDTFBAXSPXZDKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  314-315℃
• 沸点：
  358.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3H-喹唑啉-4-酮 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以43 %的产率得到4-氯喹唑啉-2-胺
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉的 1,2,3-三唑衍生物通过将 RNF168 拴系到 SQSTM1/P62 表现出抗肿瘤活性

  摘要：

  喹唑啉及其衍生物在潜在抗肿瘤药物的开发中备受关注。在这里，我们在 C6 位合成了一系列喹唑啉的 1,2,3-三唑衍生物，并评估了它们在各种人类癌细胞系中的细胞毒活性。我们发现化合物5a对 HCT-116 细胞的细胞毒性最强（IC 50 , 0.36 μM）。目标分析发现5a直接与自噬相关蛋白 SQSTM1/P62 和 E3 连接酶 RNF168 结合，促进它们的相互作用。一致地，5a处理诱导 RNF168 介导的 H2A 泛素化减少并损害同源重组介导的 DNA 修复，从而增加 HCT-116 对 X 射线辐射的敏感性。而且，5a以剂量依赖性方式抑制小鼠异种移植肿瘤的生长。总之，基于其促进 P62/RNF168 相互作用的作用，喹唑啉5a的 1,2,3-三唑衍生物可用作肿瘤治​​疗的新型化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00432
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 氰胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 2-氨基-3H-喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  通过邻碘代苯胺和氰胺羰基化偶联合成2-氨基喹唑啉酮

  摘要：

  在这里，我们描述了一种通过多米诺羰基化/环化过程方便而有效地合成2-氨基喹唑啉-4（3 H）-one和N1-取代的2-氨基喹唑啉-4（1 H）-one的方法。反应通过容易获得的邻碘苯胺与氰胺的羰基化偶联进行，然后原位闭环N-氰基苯甲酰胺中间体。通过沉淀，可以很容易地以中等到极好的产率分离出各种底物产物，这使它成为2-氨基喹唑啉酮合成的极具吸引力的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00249
• 作为试剂：
  描述：

  环丙沙星甲酯 、 对硝基苯甲醛 在 甲酸 、 2-氨基-3H-喹唑啉-4-酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到methyl 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-(4-nitrobenzyl)piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基喹唑啉-4（3H）-one作为有机催化剂合成叔胺

  摘要：

  首次报道了2-氨基喹唑啉-4（3H）-one作为有机催化剂通过非共价相互作用活化醛类的潜力，使用甲酸作为还原剂合成叔胺。已开发的协议证明了芳香族和脂肪族胺与芳香族和脂肪族醛的底物范围扩大。此外，目前的方法对于环丙沙星及其衍生物的衍生化具有良好的效果，也具有良好的收效。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00127

文献信息

• Regioselective synthesis of pyrimido[5,4-c][2,1]benzothiazines by reactions of β-chloroaldehydes with n-c-n binucleophiles
  作者：Kirill Popov、Tatyana Volovnenko、Alexander Turov、Yulian Volovenko

  DOI：10.1002/jhet.271

  日期：——

  The method of pyrimidine ring fusion at the [c] side of benzothiazines based on the reaction of their chloroaldehyde derivatives with amidines is described. Formation of the structural isomers of reaction products was investigated, and regioselectivity of heterocyclization reactions was shown. A number of novel pyrimidobenzothiazines were synthesized. J. Heterocyclic Chem., 2010.

  描述了基于苯并噻嗪的氯醛衍生物与am的反应在嘧啶环的[ c ]侧进行嘧啶环稠合的方法。研究了反应产物的结构异构体的形成，并显示了杂环化反应的区域选择性。合成了许多新颖的嘧啶并苯并噻嗪。J.杂环化​​学.2010。
• 2-Amino-quinazolin-5-ones
  申请人：Bellamacina R. Cornelia

  公开号：US20070027150A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  2-Amino-quinazolin-5-one compounds, stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts, and prodrugs thereof; compositions that include a pharmaceutically acceptable carrier and one or more of the 2-amino-quinazolin-5-one compounds, either alone or in combination with at least one additional therapeutic agent. Methods of using the 2-amino-quinazolin-5-one compounds, either alone or in combination with at least one additional therapeutic agent, in the prophylaxis or treatment of cell proliferative diseases.

  2-氨基喹唑啉-5-酮化合物，立体异构体，互变异构体，药学上可接受的盐及其前药；包括药学上可接受的载体和一种或多种2-氨基喹唑啉-5-酮化合物的组合物，可以单独使用或与至少一种额外治疗剂结合使用。使用2-氨基喹唑啉-5-酮化合物的方法，可以单独使用或与至少一种额外治疗剂结合使用，用于预防或治疗细胞增殖性疾病。
• [EN] NEUROLOGICALLY-ACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES NEUROLOGIQUEMENT ACTIFS
  申请人：PRANA BIOTECHNOLOGY LTD

  公开号：WO2005095360A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Neurologically-active heterocyclic compounds comprising two fused 6-membered rings with nitrogen atoms at positions 1 and 3, a carboxy group at position 4,and a hydroxy group at position 8, with one ring being aromatic. Processes for the preparation of these compounds and their use as pharmaceutical or veterinary agents, in particular for the treatment of neurological conditions, and more specifically neurodegenerative conditions such as Alzheimer's disease.

  具有神经活性的杂环化合物，包括两个融合的6元环，氮原子位于位置1和3，羧基位于位置4，羟基位于位置8，其中一个环是芳香环。这些化合物的制备过程及其作为药用或兽药剂的用途，特别是用于治疗神经疾病，更具体地说是像阿尔茨海默病这样的神经退行性疾病。
• Substituted quinazoline derivatives for use in gastrointestinal diseases
  申请人：Smithkline Beecham Intercredit B.V.

  公开号：US05064833A1

  公开（公告）日：1991-11-12

  2,4-diaminoquinazoline compounds are inhibitors of the H.sup.+ K.sup.+ ATPase enzyme and useful for the treatment of diseases of the stomach based on excessive gastric acid secretion. A compound of the invention is 2-[2-methyl-4-fluorophenyl)amino]-4-(N-methylphenylamino)quinazoline.

  2,4-二氨基喹唑啉化合物是H.sup.+ K.sup.+ ATP酶的抑制剂，对基于胃酸分泌过多的胃病的治疗有用。该发明的化合物是2-[2-甲基-4-氟苯基)氨基]-4-(N-甲基苯胺基)喹唑啉。
• TOLL LIKE RECEPTOR MODULATOR COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20160289229A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The present disclosure relates generally to toll like receptor modulator compounds, such as diamino pyrido[3,2 D]pyrimidine compounds and pharmaceutical compositions which, among other things, modulate toll-like receptors (e.g. TLR-8), and methods of making and using them.

  本公开涉及调节类似受体调节剂化合物，例如二氨基吡啶并[3,2 D]嘧啶化合物和药物组合物，其中调节类似受体（例如TLR-8），以及制备和使用它们的方法。