[1,1':2',1''-terphenyl]-2,6-diol | 178099-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,1':2',1''-terphenyl]-2,6-diol
• 英文别名: 2-(2-Phenylphenyl)benzene-1,3-diol
• CAS: 178099-04-2
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: GKCHHUHDZVZNCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1':2',1''-terphenyl]-2,6-diol 在 PdCl2<(S)-Alaphos> 、 lithium bromide 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid 6-[(triphenylsilanyl)-ethynyl]-[1,1';2',1'']terphenyl-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称交叉偶联对联芳基二芳烃的对映体选择性炔基化

  摘要：

  前手性联芳基二三氟甲磺酸酯，1- [2,6-双[[（（三氟甲基）磺酰基]氧基]苯基]萘（1）或1,3-双[[（三氟甲基）磺酰基]氧基] -2-的不对称交叉偶联在存在溴化锂和5 mol％钯催化剂PdCl 2 [（S）-Alaphos]的情况下，将（biphenyl-2-yl）苯（4）与三苯基甲硅烷基乙炔基溴化镁进行对映体选择性高，从而获得高收率的相应产物。高对映体纯度（高达> 99％ee）的轴向手性单炔基化b联芳基2a或2d。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00517-5
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [1,1':2',1''-terphenyl]-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  异硫脲通过顺序去对称化/动力学拆分催化联芳基苯酚的Atropselectic酰化。

  摘要：

  轴向手性酚是有机合成中有吸引力的目标。该基序对于许多天然产物至关重要，被广泛用作手性配体和催化剂的前体或直接用作它们。尽管具有实用性，但很少有简单的催化方法可用于高对映体纯度的合成。本文中，使用异硫脲催化法研究了一系列对称联芳基二醇的对位选择性酰化。对模型联芳基二醇底物的研究表明，在此过程中观察到的高产er是两个连续对映体选择性反应的结果，该反应包括初始对映体选择性脱对称和第二手性动力学拆分。将此方法扩展到多种底物，包括具有挑战性的四原取代联芳基二醇，可得到高度对映体富集的产品（14个实例，最高可达98：2 er），HyperBTM或BTM被确定为最佳催化剂，具体取决于底物内的取代方式。已使用计算来了解导致此过程中高对映体控制的因素，并保持平面度以最大化关键酰基铵中间体内的1,5-S⋅⋅⋅O相互作用，这被确定为确定阻转选择性酰化反应的主要特征。因此产物对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201916480

文献信息

• Isothiourea‐Catalyzed Atropselective Acylation of Biaryl Phenols via Sequential Desymmetrization/Kinetic Resolution
  作者：Elizabeth S. Munday、Markas A. Grove、Taisiia Feoktistova、Alexander C. Brueckner、Daniel M. Walden、Claire M. Young、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Campbell、Paul Ha‐Yeon Cheong、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.201916480

  日期：2020.5.11

  chiral ligands and catalysts. Despite their utility few simple catalytic methods are available for their synthesis in high enantiopurity. Herein the atropselective acylation of a range of symmetric biaryl diols is investigated using isothiourea catalysis. Studies on a model biaryl diol substrate shows that the high product er observed in the process is a result of two successive enantioselective reactions

  轴向手性酚是有机合成中有吸引力的目标。该基序对于许多天然产物至关重要，被广泛用作手性配体和催化剂的前体或直接用作它们。尽管具有实用性，但很少有简单的催化方法可用于高对映体纯度的合成。本文中，使用异硫脲催化法研究了一系列对称联芳基二醇的对位选择性酰化。对模型联芳基二醇底物的研究表明，在此过程中观察到的高产er是两个连续对映体选择性反应的结果，该反应包括初始对映体选择性脱对称和第二手性动力学拆分。将此方法扩展到多种底物，包括具有挑战性的四原取代联芳基二醇，可得到高度对映体富集的产品（14个实例，最高可达98：2 er），HyperBTM或BTM被确定为最佳催化剂，具体取决于底物内的取代方式。已使用计算来了解导致此过程中高对映体控制的因素，并保持平面度以最大化关键酰基铵中间体内的1,5-S⋅⋅⋅O相互作用，这被确定为确定阻转选择性酰化反应的主要特征。因此产物对映选择性。
• [EN] Process for the manufacture of terphenyl compounds<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS TERPHÉNYLE
  申请人：SOLVAY SPECIALTY POLYMERS USA

  公开号：WO2015158580A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  A process for the manufacture of a terphenyl compound [compound (T), herein after] of formula (T): wherein each of R and R', equal to or different from each other, are selected from the group consisting of halogen, alkyl, aryl, ether, thioether, ester, amide, imide, alkali or alkaline earth metal sulfonate, alkyl sulfonate, alkali or alkaline earth metal phosphonate, alkyl phosphonate, amine and quaternary ammonium; - each of j' and k, equal to or different from each other, are zero or are an integer from 1 to 4, including the steps of (i) reacting at least one organozinc compound of formula (I) with at least one dihalocompound of formula (II) in the presence of a catalyst compound; wherein Y is selected from the group consisting of a chloride, a bromide, an iodide, an alkanesulfonate or a fluoroalkanesulfonate anion, R2 is selected from selected from the group consisting of C1-C10-alkyl, C3-C10-cycloalkyl, C1-C10-halooalkyl and C3-C10 halocyclo alkyl, each of Z, equal to or different from each other, are selected from the group consisting of a chloride, a bromide, an iodide, an alkanesulfonate or a fluoroalkanesulfonate anion; (ii) a Bayer-Villiger oxidation and (iii) hydrolysis or alcoholysis.

  一种用于制造一种三苯基化合物[T化合物，以下简称]的工艺：其中R和R'中的每一个，相等或不同于彼此，均选自卤素、烷基、芳基、醚、硫醚、酯、酰胺、亚酰胺、碱金属或碱土金属磺酸盐、烷基磺酸盐、碱金属或碱土金属膦酸盐、烷基膦酸盐、胺和季铵盐组成的群体；j'和k中的每一个，相等或不同于彼此，均为零或为1到4的整数，包括以下步骤：(i)在催化剂化合物的存在下，将至少一种式(I)的有机锌化合物与至少一种式(II)的二卤化合物反应；其中Y选自氯化物、溴化物、碘化物、烷磺酸盐或氟烷磺酸盐阴离子组成的群体，R2选自C1-C10烷基、C3-C10环烷基、C1-C10卤代烷基和C3-C10卤代环烷基组成的群体，Z中的每一个，相等或不同于彼此，均选自氯化物、溴化物、碘化物、烷磺酸盐或氟烷磺酸盐阴离子组成的群体；(ii) Bayer-Villiger氧化和(iii)水解或醇解。
• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF TERPHENYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE COMPOSÉS TERPHÉNYLE
  申请人：SOLVAY SPECIALTY POLYMERS USA

  公开号：WO2015136015A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  A process for the manufacture of terphenyl compounds comprising reacting at least one compound of general formula (I) with at least one cyclic compound and wherein the process is carried out in the presence of a mixture which contains at least one Lewis acid, optionally, at least one thio compound of formula R-S-R' and at least one co-catalyst compound selected from the group consisting of C1-C10 alkanols, C1-C10 amides, C1-C10 ethers and C1-C10 amines; and wherein the ratio of the total molar amount of Lewis acid and co-catalyst compound to the molar amount of compound (C) is equal to or above 5:1 and equal to or below 20:1 and the molar ratio co-catalyst compound to Lewis acid is equal to or above 0.01:1.

  一种制造三联苯化合物的方法，包括将至少一种通式(I)的化合物与至少一种环状化合物反应，其中该过程在至少含有一种Lewis酸的混合物存在下进行，可选地，该混合物还含有至少一种通式R-S-R'的硫化合物和至少一种共催化剂化合物，所述共催化剂化合物选择自C1-C10烷基醇，C1-C10酰胺，C1-C10醚和C1-C10胺组成的群体；其中，Lewis酸和共催化剂化合物的总摩尔量与化合物(C)的摩尔量之比等于或大于5:1且等于或小于20:1，共催化剂化合物与Lewis酸的摩尔比等于或大于0.01:1。
• Diphenol and process for producing the same
  申请人：——

  公开号：US20040049086A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The invention provides a diphenol represented by the general formula (I) 1 wherein X is a divalent cyclic hydrocarbon group selected from 1-cyclohexene-1,4-ylene group, 1,4-cyclohexylene group and p-phenylene group, R is an alkyl group of 1-4 carbon atoms, n is 0 or an integer of 1-3 when X is 1-cyclohexene-1,4-ylene group and an integer of 1-3 when X is 1,4-cyclohexylene group or p-phenylene group. The invention further provides a process for the production of the same.

  本发明提供了一种由通式（I）1表示的二苯酚，其中X是从1-环己烯-1,4-亚基基团、1,4-环己亚基基团和p-苯亚基基团中选择的二价环烃基团，R是1-4碳原子的烷基基团，当X是1-环己烯-1,4-亚基基团时，n为0或1-3的整数，当X是1,4-环己亚基基团或p-苯亚基基团时，n为1-3的整数。本发明还提供了一种其生产方法。
• Polymeric liquid crystal composition and liquid crystal device
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0292244A2

  公开（公告）日：1988-11-23

  A polymeric liquid crystal composition comprises a polymer mesomorphic compound having an asymmetric carbon atom and a low-molecular weight mesomorphic compound. The composition can be easily formed into a film of a large area, shows a response speed which is not substantially different from that of the low-molecular weight mesomorphic compound alone and stably retains alignment resistant to pressure or heat impact. Such a good alignment is especially obtained when the polymeric liquid crystal composition is incorporated in a liquid crystal device by being disposed between a pair of substrates preferably having an alignment face provided with an orientation characteristic for aligning the molecular axis of the liquid crystal composition in one direction. It is suitable that the polymer mesomorphic compound is optically active and has a helical rotation direction opposite to that of the low-molecular weight mesomorphic compound.

  一种聚合物液晶组合物由一种具有不对称碳原子的聚合物介形化合物和一种低分子量介形化合物组成。这种组合物很容易形成大面积的薄膜，其响应速度与低分子量介形化合物本身的响应速度相差不大，并能在压力或热冲击下稳定地保持排列。特别是当聚合物液晶组合物被放置在一对基板之间，使其与液晶组合物的分子轴向一个方向对齐时，可以获得良好的对齐效果。聚合物介形化合物具有光学活性，其螺旋旋转方向与低分子量介形化合物的螺旋旋转方向相反，这一点是合适的。