5-bromo-4-(5-bromothiophen-2-yl)pyrimidine | 1384164-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-bromo-4-(5-bromothiophen-2-yl)pyrimidine
• 英文别名: 5-Bromo-4-(5-bromo-2-thienyl)pyrimidine
• CAS: 1384164-58-2
• 化学式: C₈H₄Br₂N₂S
• 分子量: 320.007
• InChiKey: KRPWRNUJJDNTPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-4-(5-bromothiophen-2-yl)pyrimidine 、 1-芘硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到5-(pyren-1-yl)-4-(5-(pyren-1-yl)thiophen-2-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  在嘧啶支架上的线性和V形推挽系统，带有a供体片段，用于检测硝基芳族化合物

  摘要：

  摘要已经设计，合成和表征了带有嘧啶供体片段的基于嘧啶的新型荧光团。已评估了这些荧光团对硝基芳香族化合物的荧光行为，包括诸如2,4-二硝基苯甲醚，苦味和甲氧烷酸，1,3,5-三乙氧基-2,4,6-三硝基苯，2， 4-二硝基甲苯，2,4,6-三硝基甲苯，2,4,6-三氨基-1,3,5-三硝基苯和硝基苯。相对于乙腈溶液中的硝基芳香族化合物，这些荧光团的检测限证明为10 -1至10 -7 摩尔/升。基于这些荧光团的手持式嗅探器“ Nitroscan”（俄罗斯植物“ Promautomatika”）的传感器原型已经制造出来并用于应用，如可重复使用，可逆和灵敏的快速检测硝基苯和2,4,6-。气相中的三硝基甲苯浓度分别高达6和5 ppb。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-017-1278-7
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-4-(5-bromothiophen-2-yl)-3,4-dihydropyrimidinium trifluoroacetate 在 potassium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到5-bromo-4-(5-bromothiophen-2-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura交叉偶联与氢的亲核芳族取代（小号ñH）反应作为带有噻吩片段的嘧啶的通用途径

  摘要：

  研究表明，Suzuki-Miyaura交叉偶联和亲核氢取代反应是合成4-（噻吩-2-基）-，5-（噻吩-2-基）-，和来自市售的5-溴嘧啶的4，5-二（噻吩-2-基）取代的嘧啶。这小号ñH （AE）-和 小号ñH气相色谱/质谱法研究了5-溴嘧啶与噻吩和2-溴噻吩的（AO）反应。中间σ的结构ħ -adducts，以及噻吩（噻吩基）嘧啶和bithiophene-（噻吩基）嘧啶二分体已首先通过X射线晶体学分析确定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.095

文献信息

• New 4,5-di(hetero)arylpyrimidines as sensing elements for detection of nitroaromatic explosives in vapor phase
  作者：Egor V. Verbitskiy、Anna A. Baranova、Kseniya I. Lugovik、Konstantin O. Khokhlov、Ekaterina M. Cheprakova、Marsel Z. Shafikov、Gennady L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.10.039

  日期：2017.2

  A series of D–π–A–π–D type dyes based on pyrimidines, bearing thiophene linkers, have been studied as sensing fluorophores. Fluorescence studies have demonstrated that the emission of all derivatives is sensitive to the presence of 2,4,6-trinitrotoluene (TNT) and other nitroaromatic compounds (NACs), in their acetonitrile solutions. The detection limits of fluorophores to NACs proved to be in the range

  已经研究了一系列带有嘧啶连接基的基于嘧啶的D–π–A–π–D型染料作为传感荧光团。荧光研究表明，所有衍生物的发射对乙腈溶液中2,4,6-三硝基甲苯（TNT）和其他硝基芳族化合物（NAC）的存在均敏感。荧光团对NAC的检出限证明为10 -4到10 -6 摩尔/升。已经进行了时间分辨的荧光测量和在荧光团存在下猝灭机理的理论研究。基于无纺布干擦拭和水刺无纺布以及各种数量的最敏感的荧光团，制造了两种手持式嗅探器“ Nitroscan”传感器原型（“ Promautomatika”工厂，俄罗斯叶卡捷琳堡）。设计原型对NAC的可重复使用，可逆和敏感的响应使人们有资格将这些化合物鉴定为用于检测NAC的有希望的荧光传感材料。
• Combination of the Suzuki–Miyaura cross-coupling and nucleophilic aromatic substitution of hydrogen (<mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" altimg="si1.gif" overflow="scroll"><mml:mrow><mml:msup><mml:mrow><mml:msub><mml:mtext>S</mml:mtext><mml:mtext>N</mml:mtext></mml:msub></mml:mrow><mml:mtext>H</mml:mtext></mml:msup></mml:mrow></mml:math>) reactions as a versatile route to pyrimidines bearing thiophene fragments
  作者：Egor V. Verbitskiy、Ekaterina M. Cheprakova、Pavel A. Slepukhin、Mikhail I. Kodess、Marina A. Ezhikova、Marina G. Pervova、Gennady L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.095

  日期：2012.7

  of hydrogen is a versatile method for the synthesis of 4-(thiophen-2-yl)-, 5-(thiophen-2-yl)-, and 4,5-di(thiophen-2-yl) substituted pyrimidines from the commercially available 5-bromopyrimidine. The SNH (AE)- and SNH (AO)-reactions of 5-bromopyrimidine with thiophene and 2-bromothiophene have been studied by gas–liquid chromatography/mass-spectrometry. The structures of intermediate σH-adducts, as well

  研究表明，Suzuki-Miyaura交叉偶联和亲核氢取代反应是合成4-（噻吩-2-基）-，5-（噻吩-2-基）-，和来自市售的5-溴嘧啶的4，5-二（噻吩-2-基）取代的嘧啶。这小号ñH （AE）-和 小号ñH气相色谱/质谱法研究了5-溴嘧啶与噻吩和2-溴噻吩的（AO）反应。中间σ的结构ħ -adducts，以及噻吩（噻吩基）嘧啶和bithiophene-（噻吩基）嘧啶二分体已首先通过X射线晶体学分析确定。
• Linear and V-shaped push–pull systems on a base of pyrimidine scaffold with a pyrene-donative fragment for detection of nitroaromatic compounds
  作者：Egor V. Verbitskiy、Anna A. Baranova、Kseniya I. Lugovik、Konstantin O. Khokhlov、Roman D. Chuvashov、Ekaterina M. Dinastiya、Gennady L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin

  DOI：10.1007/s13738-017-1278-7

  日期：2018.4

  fluorophores has been evaluated toward nitroaromatic compounds, including such well-known explosives, as 2,4-dinitroanisole, picric and styphnic acids, 1,3,5-triethoxy-2,4,6-trinitrobenzene, 2,4-dinitrotoluene, 2,4,6-trinitrotoluene, 2,4,6-triamino-1,3,5-trinitrobenzene and nitrobenzene. The detection limits for these fluorophores in relation to nitroaromatic compounds in acetonitrile solution proved to be in

  摘要已经设计，合成和表征了带有嘧啶供体片段的基于嘧啶的新型荧光团。已评估了这些荧光团对硝基芳香族化合物的荧光行为，包括诸如2,4-二硝基苯甲醚，苦味和甲氧烷酸，1,3,5-三乙氧基-2,4,6-三硝基苯，2， 4-二硝基甲苯，2,4,6-三硝基甲苯，2,4,6-三氨基-1,3,5-三硝基苯和硝基苯。相对于乙腈溶液中的硝基芳香族化合物，这些荧光团的检测限证明为10 -1至10 -7 摩尔/升。基于这些荧光团的手持式嗅探器“ Nitroscan”（俄罗斯植物“ Promautomatika”）的传感器原型已经制造出来并用于应用，如可重复使用，可逆和灵敏的快速检测硝基苯和2,4,6-。气相中的三硝基甲苯浓度分别高达6和5 ppb。 图形概要