(Z)-5-bromo-1,3-pentadiene | 78395-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (Z)-5-bromo-1,3-pentadiene
• 英文别名: cis-1-bromopenta-2,4-diene；cis-5-bromo-1,3-pentadiene；(3Z)-5-bromopenta-1,3-diene
• CAS: 78395-83-2
• 化学式: C₅H₇Br
• 分子量: 147.015
• InChiKey: LGKANOVVJSORFA-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  33-34 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.328 g/cm3(Temp: 19 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-bromo-1,3-pentadiene 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (3aR,4S,7aS)-3a,4-Dimethyl-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-indene-2,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  借助于分子内Diels-Alder反应合成（+/-）-bakkenolide-A及其C-7，C-10和C-7,10差向异构体。

  摘要：

  （+/-）-bakkenolide-A（1）由4-苄氧基乙酰乙酸乙酯通过依次与tiglyl溴化物和（Z）-5-bromo-1,3-pentadiene依次烷基化，然后用分子内Diels-Alder烷基化制备，从五个步骤制备（+/-）- （E，Z）-三烯25b的反应是关键步骤。将该氢化丙烷环加合物28进行氢化和自发或酸催化的内酯化，然后进行维蒂希反应以引入1的环外亚甲基。已知的7-表环烯酮-A（2）和新颖的10-表环-和7,10获得了作为小副产物的-diepibakkenolide-A（分别为3和4）立体异构体。当使用（E）-5-溴-1,3-戊二烯代替Z-异构体时，主要的产物是10-表-和7,10-二哌酮。在这两种情况下，外环化均优于内环化。另一种方法是基于类似的分子内Diels-Alder环加成反应，使用丙二酸二甲酯代替4-苄氧基乙酰乙酸乙酯作为环加成步骤之前进行双烷基化的原料。然后将环加

  DOI：

  10.1021/jo015624h
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-hydroxypenta-2,4-diene 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(Z)-5-bromo-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  借助于分子内Diels-Alder反应合成（+/-）-bakkenolide-A及其C-7，C-10和C-7,10差向异构体。

  摘要：

  （+/-）-bakkenolide-A（1）由4-苄氧基乙酰乙酸乙酯通过依次与tiglyl溴化物和（Z）-5-bromo-1,3-pentadiene依次烷基化，然后用分子内Diels-Alder烷基化制备，从五个步骤制备（+/-）- （E，Z）-三烯25b的反应是关键步骤。将该氢化丙烷环加合物28进行氢化和自发或酸催化的内酯化，然后进行维蒂希反应以引入1的环外亚甲基。已知的7-表环烯酮-A（2）和新颖的10-表环-和7,10获得了作为小副产物的-diepibakkenolide-A（分别为3和4）立体异构体。当使用（E）-5-溴-1,3-戊二烯代替Z-异构体时，主要的产物是10-表-和7,10-二哌酮。在这两种情况下，外环化均优于内环化。另一种方法是基于类似的分子内Diels-Alder环加成反应，使用丙二酸二甲酯代替4-苄氧基乙酰乙酸乙酯作为环加成步骤之前进行双烷基化的原料。然后将环加

  DOI：

  10.1021/jo015624h

文献信息

• A Concise Total Synthesis of (±)-Bakkenolide A by Means of an Intramolecular Diels−Alder Reaction
  作者：Thomas G. Back、Joseph E. Payne

  DOI：10.1021/ol990747y

  日期：1999.8.1

  (+/-)-Bakkenolide A was prepared in five steps from ethyl 4-benzyloxyacetoacetate by sequential alkylations with tiglyl bromide nd cis-5-bromo-1,3-pentadiene, followed by an intramolecular Diels-Alder reaction as the key step. The known 7-epibakkenolide A and novel 10-epi- and 7,10-diepibakkenolide A stereoisomers were obtained as minor byproducts.

  （+/-）-Bakkenolide A分五个步骤由4-苄氧基乙酰乙酸乙酯通过与间苯二甲酰溴和cis-5-bromo-1,3-pentadiene顺序烷基化而制备，然后进行分子内Diels-Alder反应作为关键步骤。作为次要副产物，获得了已知的7-表柏油基内酯A和新型的10-表-和7,10-二苯甲酮内酯A立体异构体。
• Davies, Alwyn G.; Griller, David; Ingold, Keith U., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 633 - 641
  作者：Davies, Alwyn G.、Griller, David、Ingold, Keith U.、Walton, John C.、Lindsay, David A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (±)-Bakkenolide-A and Its C-7, C-10, and C-7,10 Epimers by Means of an Intramolecular Diels−Alder Reaction
  作者：Thomas G. Back、Victor O. Nava-Salgado、Joseph E. Payne

  DOI：10.1021/jo015624h

  日期：2001.6.1

  cases exo cyclization was preferred over endo. An alternative approach was based on a similar intramolecular Diels-Alder cycloaddition, using dimethyl malonate instead of ethyl 4-benzyloxyacetoacetate as the starting material for the double alkylation preceding the cycloaddition step. The cycloadduct was then converted into the corresponding alpha-phenylseleno propargyl esters 16 or 22. However, attempted

  （+/-）-bakkenolide-A（1）由4-苄氧基乙酰乙酸乙酯通过依次与tiglyl溴化物和（Z）-5-bromo-1,3-pentadiene依次烷基化，然后用分子内Diels-Alder烷基化制备，从五个步骤制备（+/-）- （E，Z）-三烯25b的反应是关键步骤。将该氢化丙烷环加合物28进行氢化和自发或酸催化的内酯化，然后进行维蒂希反应以引入1的环外亚甲基。已知的7-表环烯酮-A（2）和新颖的10-表环-和7,10获得了作为小副产物的-diepibakkenolide-A（分别为3和4）立体异构体。当使用（E）-5-溴-1,3-戊二烯代替Z-异构体时，主要的产物是10-表-和7,10-二哌酮。在这两种情况下，外环化均优于内环化。另一种方法是基于类似的分子内Diels-Alder环加成反应，使用丙二酸二甲酯代替4-苄氧基乙酰乙酸乙酯作为环加成步骤之前进行双烷基化的原料。然后将环加