(1,3-Dithian-2-yl)(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)methane | 19451-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (1,3-Dithian-2-yl)(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)methane
• 英文别名: 3-oxobutanal bis(propylene dithioacetal)；2-(1,3-Dithian-2-ylmethyl)-2-methyl-1,3-dithiane
• CAS: 19451-21-9
• 化学式: C₁₀H₁₈S₄
• 分子量: 266.517
• InChiKey: HTGMRSJFUCDEKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-Dithian-2-yl)(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)methane 、 (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到1-benzyloxy-3-[2-(2-methyl[1,3]dithian-2-ylmethyl)[1,3]dithian-2-yl]-(2R)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  从C-糖苷到吡喃吡喃：一种使用钛（III）促进的氧化还原偶联来制备噻吩酚的方法

  摘要：

  描述了一种在许多天然产物（包括甲状腺甾醇）中发现的吡喃并吡喃环系统的方法。该路线需要将香叶醇的α，β-不饱和酮（11）和乙酰乙醛二甲基乙缩醛（19）组装成二氢吡喃（23）和钛（III）促进的偶合，以得到60％的酮醇产率26。在此过程中形成的σ键对应于thyrsiferol（4）的pro-C 9 -C 10键。尝试在pro-C 11上颠倒立体化学由于邻近的TBS-醚的存在而导致的交通拥塞，使中枢受挫。因此，在Olah和Prakash及其同事开发的条件下，偶联加合物的环化反应导致了顺式吡喃吡喃[ 27]。对该晶体材料的X射线分析证实了每个立体化学分配。很大的努力后，它被确定在C羟基12可以通过用三-处理所述衍生的甲基黄原酸酯去除Ñ形成自由基的条件下丁基膦-硼烷络合物。尽管工作环境受阻，并且存在可能不稳定的C-Br键，但反应顺序仍然有效。

  DOI：

  10.1021/jo050465d
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 2-thiolen-4-one S,S-dioxide 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到(1,3-Dithian-2-yl)(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  迈克尔加成3（2H）-噻吩1,1-二氧化物

  摘要：

  通过挤出二氧化硫将硫醇和胺加到3（2H）噻吩1，1-二氧化物中，以高收率提供相应的乙烯基硫化物和烯胺。加入二硫醇得到相应的硫缩醛。迈克尔加成反应的速率和挤出反应受到所用溶剂的强烈影响。在乙醇中，即使在室温下也发生二氧化硫挤出。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02088-8

文献信息

• Michael additions to 3(2H)-thiophenone 1,1-dioxide
  作者：Nini Hofsløkken、Solveig Flock、Lars Skattebøl

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02088-8

  日期：1996.1

  The addition of thiols and amines to 3(2H)thiophenone 1,1-dioxide takes place with extrusion of sulfur dioxide,furnishing in high yields the corresponding vinyl sulfides and enamines. Addition of dithiols afforded the corresponding thioacetals. The rates of the the Michael addition and the extrusion reaction are strongly influenced by the solvent employed. In ethanol, sulfur dioxide extrusion took

  通过挤出二氧化硫将硫醇和胺加到3（2H）噻吩1，1-二氧化物中，以高收率提供相应的乙烯基硫化物和烯胺。加入二硫醇得到相应的硫缩醛。迈克尔加成反应的速率和挤出反应受到所用溶剂的强烈影响。在乙醇中，即使在室温下也发生二氧化硫挤出。
• Interrupted Oligomerization Revisited:  Simple and Efficient One-Pot Multicomponent Approach to Versatile Synthetic Intermediates
  作者：Roman A. Valiulin、Logan M. Halliburton、Andrei G. Kutateladze

  DOI：10.1021/ol701847b

  日期：2007.9.1

  multicomponent reaction allowing for a one-pot formation of three carbon-carbon bonds has been developed. It is based on in situ generation and anionic dimerization of methylenedithiane and produces a versatile synthetic equivalent of 4-hydroxy-1,3-alkanediones which, among other things, offers expeditious one-pot access to 3(2H)-furanones.

  已经开发了允许一锅形成三个碳-碳键的新颖的多组分反应。它基于原位生成和亚甲基二噻吩阴离子二聚体，可生产4-羟基-1,3-烷二酮的通用合成等效物，除其他事项外，该试剂可快速一锅获得3（2H）-呋喃酮。
• Asymmetric Syntheses of (-)-Erinapyrones A and B
  作者：Yoshihiro Noda、Takeshi Fukaya、Mitsuko Kikuchi

  DOI：10.3987/com-95-7286

  日期：——

  (-)-Erinapyrone A and (-)-erinapyrone B have been synthesized in short steps from bis-2-(1,3-dithianyl)methane, (S)-propylene oxide and (R)-benzyl glycidyl ether. These synthetic compounds, however, showed higher specific rotation values than those of the natural products. Both enantiomers of erinapyrones A and B were synthesized by the use of antipodal epoxides. These enantiomers showed same specific rotation values with reverse signs. The racemic compounds were also synthesized as standard samples for analysis on chiral gc column for optical resolution.

  (-)-Erinapyrone A 和 (-)-erinapyrone B 已成功通过少量步骤从双(2-(1,3-二硫烷基))甲烷、(S)-丙二醇和(R)-苯基环氧化物合成。然而，这些合成化合物的比旋光度比天然产物更高。通过使用对映体环氧化物，合成了erinapyrones A 和 B 的两种对映体，这些对映体显示出绝对值相同但符号相反的比旋光度。此外，还合成了外消旋化合物作为标准样品，用于在手性气相色谱柱上进行光学分辨率分析。
• A 5C + 5C bicycloaromatization reaction via an aldol condensation cascade. A regioselective synthesis of functionalized naphthalenes from acyclic precursors
  作者：D. Stossel、T. H. Chan

  DOI：10.1021/jo00256a002

  日期：1988.10
• STOSSEL, D.;CHAN, T. H., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 21, C. 4901-4908
  作者：STOSSEL, D.、CHAN, T. H.

  DOI：——

  日期：——