(E)-8-chloro-octa-1,6-diene | 92747-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (E)-8-chloro-octa-1,6-diene
• 英文别名: 2(E),7-octadienyl chloride；1-chloro-2,7-octadiene；(6E)-8-chloroocta-1,6-diene
• CAS: 92747-32-5
• 化学式: C₈H₁₃Cl
• 分子量: 144.644
• InChiKey: PCFJACNDTZFPAT-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-chloro-octa-1,6-diene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三丁基膦 sodium formate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到1,7-辛二烯
  参考文献：
  名称：

  钯催化末端烯丙基化合物与甲酸铵的区域选择性合成1-烯烃

  摘要：

  以钯-三丁基膦配合物为催化剂，烯丙基酯、苯基醚、碳酸酯、氯化物和乙烯基环氧化物等各种末端烯丙基化合物与甲酸铵或甲酸钠反应生成具有高区域选择性的1-烯烃。该反应提供了一种有用的 1-烯烃合成方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1017
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-octa-2,7-dien-1-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以28%的产率得到(E)-8-chloro-octa-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  通过不对称烯丙基烷基化和闭环复分解构建对映体富集的环状化合物

  摘要：

  通过在一锅不对称烯丙基烷基化和闭环复分解序列中使用 ω-烯属烯丙基底物，开发了一种高度对映体富集的环状化合物（高达 98% ee）的新方法。起始化合物是环状烯丙基底物的合成等价物。该方法以 Cu 和 Ir 催化剂以及手性亚磷酰胺配体为例。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300971

文献信息

• New potent antagonists of leukotrienes C4 and D4. 1. Synthesis and structure-activity relationships
  作者：Hisao Nakai、Mitoshi Konno、Shunji Kosuge、Shigeru Sakuyama、Masaaki Toda、Yoshinobu Arai、Takaaki Obata、Nobuo Katsube、Tsumoru Miyamoto

  DOI：10.1021/jm00396a013

  日期：1988.1

  (p-Amylcinnamoyl)anthranilic acid (3a) had moderate antagonist activities against LTD4-induced smooth muscle contraction on guinea pig ileum and LTC4-induced bronchoconstriction in anesthetized guinea pigs. Modifications were made in the hydrophobic part (cinnamoyl moiety) and the hydrophilic part (anthranilate moiety) of 3a. A series of 8-(benzoylamino)-2-tetrazol-5-yl-1,4-benzodioxans and 8-(ben

  （p-戊基肉桂酰基）邻氨基苯甲酸（3a）对LTD4-诱导的豚鼠回肠平滑肌收缩和LTC4诱导的豚鼠支气管收缩具有中等程度的拮抗活性。对3a的疏水部分（肉桂酰基部分）和亲水部分（邻氨基苯甲酸酯部分）进行了修饰。揭示了一系列的8-（苯甲酰基氨基）-2-四唑-5-基-1，4-苯并二恶烷和8-（苯甲酰基氨基）-2-四唑-5-基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃。白三烯C4和D4的有效拮抗剂。在这两个系列中，ONO-RS-347（18k）和ONO-RS-411（19h）分别是最有效和口服活性的拮抗剂。讨论了构效关系。
• Regio- and Stereospecific Formation of Protected Allylic Alcohols via Zirconium-Mediated S_N2‘ Substitution of Allylic Chlorides
  作者：Richard J. Fox、Gojko Lalic、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/ja075967i

  日期：2007.11.1

  regio- and stereospecific SN2‘ substitution reaction between a zirconium oxo complex and allylic chloride has been achieved. The resulting allylic alcohol or TBS-protected allylic ether products were isolated in good to excellent yields with a wide range of E-allylic chlorides. A mechanism for the SN2‘ allylic substitution consistent with kinetic, stereochemical, and secondary isotope effect studies

  已经实现了锆氧配合物和烯丙基氯之间的新的、高度区域和立体特异性的 SN2' 取代反应。得到的烯丙醇或 TBS 保护的烯丙醚产物与各种 E-烯丙基氯化物以良好至极好的产率分离。提出了与动力学、立体化学和次级同位素效应研究一致的 SN2' 烯丙基取代机制。
• Enyne cyclization via photoinduced electron transfer (PET) generated electrophilic selenium species: a new carbon–carbon bond formation strategy
  作者：Ganesh Pandey、B. B. V. Soma Sekhar

  DOI：10.1039/c39930000780

  日期：——

  An efficient and mild methodology of enyne cyclization using PET-generated diphenyl diselenide radical cation as electrophilic species is reported.

  本文报道了一种高效温和的九烃环化方法，该方法使用PET产生的二苯基二硒醚自由基阳离子作为亲电试剂。
• Enyne cyclisation by photoinduced electron transfer (PET) promoted in situ generated electrophilic selenium species: A new carbocyclisation strategy
  作者：Ganesh Pandey、B.B.V. Soma Sekhar

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01042-x

  日期：1995.1

  A new strategy for the carbocyclisation of enynes by PET initiated in situ generated electrophilic selenium species from diphenyldiselenide (PhSeSePh) is reported. The structure of the reactive selenium intermediate is also discussed.
• Construction of Enantioenriched Cyclic Compounds by Asymmetric Allylic Alkylation and Ring-Closing Metathesis
  作者：Francesca Giacomina、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/ejoc.201300971

  日期：2013.10

  A new approach to highly enantioenriched cyclic compounds (up to 98 % ee) has been developed by using ω-ethylenic allylic substrates in a one-pot asymmetric allylic alkylation and ring-closing metathesis sequence. The starting compounds are synthetic equivalents of cyclic allylic substrates. The method is exemplified with both Cu and Ir catalysts, and chiral phosphoramidite ligands.

  通过在一锅不对称烯丙基烷基化和闭环复分解序列中使用 ω-烯属烯丙基底物，开发了一种高度对映体富集的环状化合物（高达 98% ee）的新方法。起始化合物是环状烯丙基底物的合成等价物。该方法以 Cu 和 Ir 催化剂以及手性亚磷酰胺配体为例。