2-<(o-hydroxybenzyl)amino>phenol | 36282-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<(o-hydroxybenzyl)amino>phenol
• 英文别名: 2-[(2-hydroxyphenyl)methyl]aminophenol；2-(((2-hydroxyphenyl)amino)methyl)phenol；o-HPAMP；N-hydroxyphenyl-salicylideneamine；N-(2-hydroxybenzyl)-2-hydroxyaniline；N-(hydroxybenzyl)-hydroxyaniline；Phenol, 2-[[(2-hydroxyphenyl)amino]methyl]-；2-[(2-hydroxyanilino)methyl]phenol
• CAS: 36282-74-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: HDWVDSYZYJBIIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(o-hydroxybenzyl)amino>phenol 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Be II阳离子的封装：光谱学和计算研究

  摘要：

  已经对一系列具有叔取代胺的配体的四配位铍（II）配合物的结构进行了计算建模，并使用6-311 ++的轨距包括原子轨道（GIAO）方法确定了其9 Be磁屏蔽值g（2d，p）级别。与极性质子溶剂中的实验值相比，在计算出的9 Be NMR化学位移之间观察到良好的相关性，极性质子溶剂中记录的值则较小。对许多替代复杂结构进行了建模，从而使实验与计算相比有了改进9NMR化学位移表明，在某些情况下，铍原子没有完全包封。几个合成的复合物产生了意想不到的荧光，并检查与所述电子跃迁相关联的所述计算出的分子轨道图表表明，在某些构象锁定赋予刚性来II协调跨越相邻的对齐的芳环允许离域桥接通过成为II。

  DOI：

  10.1021/ic302770t
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基缩苯胺 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以37%的产率得到2-<(o-hydroxybenzyl)amino>phenol
  参考文献：
  名称：

  酚氨基羧酸的酯和内酯：铁螯合的前药。

  摘要：

  新型铁螯合剂N，N'-双（2-羟基苯基）乙二胺-N，N'-二乙酸（1），双内酯2，N，N'-双（2-羟基苄基）-2-羟基丙烯-1， 3-二胺-N，N'-二乙酸（3）及其甲酯内酯4和N，N'-双（2-羟基苄基）乙二胺-N，N'-二乙酸的一系列酯（5）用超输血的铁超负荷小鼠模型制备了它们的铁螯合功效和毒性。将生物学活性与使用高输血大鼠获得的结果进行比较。酯化增强了口服铁螯合活性，但也增加了毒性。5的二异丙酯表现出最高的治疗指数。体外测量表明，在pH 7时酯水解的速率。在5 X 10（-4）M铁离子存在下，5的含量增加10（4）倍，这可能解释了酯和内酯作为前药的效用。筛选了其他十七种螯合剂，但没有腹膜内或口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm00157a020

文献信息

• Selective alkylation of aminophenols
  作者：Jiaxi Xu、Renchao Wang

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.927

  日期：——

  Oor N-Alkylated derivatives of aminophenols are important synthetic intermediates in organic synthesis. A series of aminophenols were selectively alkylated on their hydroxyl group in good yields via benzaldehyde protection of the amino group, subsequent alkylation, and hydrolysis; or on their amino group via imination and following reduction.

  氨基苯酚的O或N-烷基化衍生物是有机合成中重要的合成中间体。通过氨基苯甲醛保护，随后烷基化和水解，一系列氨基酚在其羟基上以良好的收率被选择性烷基化；或通过亚胺化和随后的还原作用在其氨基上。
• Novel dinuclear manganese(III) complexes with bi- or tridentate and bridging tetradentate Schiff base ligands: preparation, properties and catalase-like function
  作者：Toshio Nakamura、Kenshin Niwa、Shino Usugi、Hideyuki Asada、Manabu Fujiwara、Takayuki Matsushita

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)00636-7

  日期：2001.2

  However, the results suggested that the two manganese(III) ions in these complexes are bridged by one sal-m-xylylene or salpentn ligand to form a dinuclear complex, and each complex has an arrangement similar to that of the mononuclear complex 2. The reactivities of these manganese(III) complexes toward H2O2 have been found that the dinuclear complexes 4a–e, 5a, and 5b can decompose excess amounts

  摘要新型单核和双核锰（III）配合物：[MnIII（acac）（PA）2]（1），[MnIII（acac）（N-OPh-sal）（EtOH）]（2），[MnIII2（PA） ）4（sal-间二甲苯基）]（3），[MnIII2（N-OPh-sal）2（X-sal-间二甲苯基）]（X = H（4a），5-MeO（4b），3 -MeO（4c），5-Br（4d）和5-NO2（4e））和[MnIII2（N-OPh-sal）2（X-salpentn）]（X = H（5a）和5-MeO （5b））已通过配体取代反应制备并表征，其中Hacac，HPA，N-HOPh-Hsal，H2X-sal-间二甲苯和H2X-salpentn表示乙酰丙酮，吡啶甲酸，N-羟苯基-水杨基亚胺，N分别为N，N′-二取代-水杨亚基-间苯二甲胺和N，N′-二取代的水杨亚基-1，5-戊二胺。配合物1、2、4a和5a的单晶用于X射线晶体
• A Facile Reduction Procedure for<i>N</i>,<i>N</i>′‐<i>bis</i>[5‐Substituted Salicylidene]‐<i>m</i>/<i>p</i>‐phenylenediamines with Sodium Borohydride–Silica Gel System
  作者：V. Sridharan、S. Muthusubramanian、S. Sivasubramanian

  DOI：10.1081/scc-120028641

  日期：2004.12.31

  Abstract An easy approach involving sodium borohydride/silica gel system offers a fast method of reduction for N,N′‐bis[5‐substituted salicylidene] m/p‐phenylenediamines to the corresponding amines with excellent yield. The observed formation of boron chelates in the borohydride reduction of some related Schiff bases has been avoided in this method.

  摘要 一种涉及硼氢化钠/硅胶系统的简单方法提供了一种快速将 N,N'-双[5-取代水杨基] m/p-苯二胺还原成相应胺的方法，收率极佳。在该方法中避免了在一些相关席夫碱的硼氢化物还原中观察到的硼螯合物的形成。
• Synthesis and Thermal Properties of Difunctional Benzoxazines with Attached Oxazine Ring at the <i>Para</i>-, <i>Meta</i>-, and <i>Ortho</i>-Position
  作者：Sini Nalakathu Kolanadiyil、Masaki Minami、Takeshi Endo

  DOI：10.1021/acs.macromol.7b00487

  日期：2017.5.9

  and in the order of para (291 °C) > meta (270 °C) > ortho (266 °C). Even though meta-PBZ2 displayed an earlier degradation with Td10 of 358 °C as compared to para and ortho (Td10: 373 °C) due to aza-cyclic rings, the main backbone degradation was observed to be coinciding in all PBZ2s at 417 °C with a char yield of 57% at 600 °C. Thus, changing position of oxazine ring to “meta” in the backbone is

  为了研究恶嗪环在苯并恶嗪骨架中的位置对它们的开环聚合（ROP）和所得聚苯并恶嗪的热稳定性的作用，我们合成了仅含苯并恶嗪部分（BZ2）的双官能单体，在对位-连接有恶嗪环元和邻位。通过DSC分析检查了ROP，发现固化温度降低的幅度为间位（225°C）<邻位（239°C）<对位（251°C）。通过NMR（1 H，13 C，1 H– 1H NOESY）和X射线晶体学分析。当连接的恶嗪环位于间位时，恶嗪环与芳族氢之间的电子效应和分子内相互作用较高。它们在位置上的差异也改变了它们的ROP机理，在间位反应中观察到了不寻常的分子内聚合反应，而在邻位和对位聚合反应则以规则的方式进行。固化机理有助于降低固化温度并加快元数据的ROP已经提出了涉及亚胺离子的分子内亲电取代的方法，其导致网状结构中的氮杂环环以及经典的酚类曼尼希桥。固化的树脂显示出较高的T g，且顺序为对位（291°C）>间位（270°C）>邻位（266°C）。即使与对位和邻位（T
• Inhibition of copper-mediated aggregation of human γD-crystallin by Schiff bases
  作者：Priyanka Chauhan、Sai Brinda Muralidharan、Anand Babu Velappan、Dhrubajyoti Datta、Sanjay Pratihar、Joy Debnath、Kalyan Sundar Ghosh

  DOI：10.1007/s00775-016-1433-0

  日期：2017.6

  Protein aggregation, due to the imbalance in the concentration of Cu2+ and Zn2+ ions is found to be allied with various physiological disorders. Copper is known to promote the oxidative damage of beta/gamma-crystallins in aged eye lens and causes their aggregation leading to cataract. Therefore, synthesis of a small-molecule 'chelator' for Cu2+ with complementary antioxidant effect will find potential applications against aggregation of beta/gamma-crystallins. In this paper, we have reported the synthesis of different Schiff bases and studied their Cu2+ complexation ability (using UV-Vis, FT-IR and ESI-MS) and antioxidant activity. Further based on their copper complexation efficiency, Schiff bases were used to inhibit Cu2+-mediated aggregation of recombinant human gamma D-crystallin (HGD) and beta/gamma-crystallins (isolated from cataractous human eye lens). Among these synthesized molecules, compound 8 at a concentration of 100 mu M had shown 95% inhibition of copper (100 mu M)-induced aggregation. Compound 8 also showed a positive cooperative effect at a concentration of 5-15 mu M on the inhibitory activity of human alpha A-crystallin (HAA) during Cu2+-induced aggregation of HGD. It eventually inhibited the aggregation process by additional 20%. However, 50% inhibition of copper-mediated aggregation of beta/gamma-crystallins (isolated from cataractous human eye lens) was recorded by compound 8 (100 mu M). Although the reductive aminated products of the imines showed better antioxidant activity due to their lower copper complexing ability, they were found to be non-effective against Cu2+-mediated aggregation of HGD.