5-[1-(toluene-4-sulfonyl)aziridin-2-yl]pentanal | 166194-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[1-(toluene-4-sulfonyl)aziridin-2-yl]pentanal
• 英文别名: 5-[1-(p-Tolylsulfonyl)aziridin-2-yl]pentanal；5-[1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]pentanal
• CAS: 166194-80-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃S
• 分子量: 281.376
• InChiKey: GSJXLMQTTRDRTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[1-(toluene-4-sulfonyl)aziridin-2-yl]pentanal 在 Pd(PCy₃)₂ 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的氮丙啶的异构化反应，可以轻柔地合成N-磺酰基酮亚胺。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种通过钯催化的N-甲苯磺酰氮丙啶的异构化合成N-甲苯磺酰酮的新方法。温和的反应条件可耐受各种官能团（包括酮，酯和乙缩醛）的存在。该反应被认为是通过将氮丙啶氧化加成至Pd（0）而进行的，并且代表了涉及Pd（0）介导的氮丙啶氧化加成的转化的第一个实例，该转化不通过烯丙基钯中间体进行。

  DOI：

  10.1021/ol0357651
• 作为产物：
  描述：

  1,7-辛二烯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-[1-(toluene-4-sulfonyl)aziridin-2-yl]pentanal
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的氮丙啶的异构化反应，可以轻柔地合成N-磺酰基酮亚胺。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种通过钯催化的N-甲苯磺酰氮丙啶的异构化合成N-甲苯磺酰酮的新方法。温和的反应条件可耐受各种官能团（包括酮，酯和乙缩醛）的存在。该反应被认为是通过将氮丙啶氧化加成至Pd（0）而进行的，并且代表了涉及Pd（0）介导的氮丙啶氧化加成的转化的第一个实例，该转化不通过烯丙基钯中间体进行。

  DOI：

  10.1021/ol0357651

文献信息

• The synthesis of γ-amino olefins. A novel intramolecular aziridine — allylsilane reaction
  作者：Stephen C. Bergmeier、Punit P. Seth

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00608-f

  日期：1995.5

  An intramolecular reaction of aziridines with allylsilanes has stereoselectively produced disubstituted cyclopentanes and cyclohexanes containing the γ-amino olefin unit.

  氮丙啶与烯丙基硅烷的分子内反应已经立体选择性地产生了含有γ-氨基烯烃单元的二取代的环戊烷和环己烷。