(4-methoxyphenyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol | 141172-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol
• 英文别名: 4-Methoxyphenyl-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol；(4-methoxyphenyl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol
• CAS: 141172-41-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: CTISBFSGYTVNIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C
• 沸点：
  454.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到(4-甲氧基-苯基)-(3,4,5-三甲氧基-苯基)-甲烷
  参考文献：
  名称：

  二芳基甲基异丙基醚的歧化反应：通过微波辐射加速从二芳基甲醇中获得二芳基甲烷的通用途径

  摘要：

  描述了在二元芳基甲醇中通过新的歧化反应在经典的热条件下和在微波加热下的二芳基甲烷的有效合成。关键步骤涉及异丙醚中间体的氢化物选择性转移。温和的反应条件，即i -PrOH中的催化CBr 4或TfOH和良好的收率，使得该方法相对于依赖于外部还原剂应用的常规方法而言是有用的且具有竞争力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.083
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 作用下， 反应 3.0h， 生成 (4-methoxyphenyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  1-(二芳基甲基)-1H-1,2,4-三唑和 1-(二芳基甲基)-1H-咪唑作为新型抗有丝分裂剂在乳腺癌中的合成和生物学评价

  摘要：

  我们报告了化合物的合成和生化评估，这些化合物被设计为靶向二苯甲酮芬司他汀和芳香酶抑制剂来曲唑的微管杂合体。对雌激素受体 (ER) 阳性 MCF-7 乳腺癌细胞的初步筛选鉴定出 5-((2 H -1,2,3-三唑-1-基)(3,4,5-三甲氧基苯基)甲基)-2 -甲氧基苯酚24作为一种有效的抗增殖化合物，在 MCF-7 乳腺癌细胞 (ER+/​​PR+) 中的 IC 50值为 52 nM，在三阴性 MDA-MB-231 乳腺癌细胞中的 IC 50 值为 74 nM。这些化合物在 MCF-7 细胞系中表现出显着的 G 2 /M 期细胞周期停滞和诱导细胞凋亡，抑制微管蛋白聚合，并且在非致瘤性 MCF-10A 乳腺细胞中进行评估时对癌细胞具有选择性。 MCF-7 细胞的免疫荧光染色证实，这些化合物靶向微管蛋白并诱导多核，这是有丝分裂灾难的公认标志。微管蛋白秋水仙碱结合位点中化合物19e 、 21l

  DOI：

  10.3390/ph14020169

文献信息

• Studies on pyrrolidinones: Some attempts to improve the anticancer properties of methyl<i>n</i>-(3,4,4′,5-tetramethoxybenzhydryl)pyroglutamate (HEI 81)
  作者：Anne Bourry、Benoît Rigo、Géarard Sanz、Daniel Couturier

  DOI：10.1002/jhet.5570390117

  日期：2002.1

  The synthesis of esters, amides, pyrrolidinone and succinimide analogs of a new inhibitor of tubulin polymerization, methyl N-(3,4,4′,5-tetramethoxybenzhydryl)pyroglutamate (HEI 81) was studied.

  研究了一种新的微管蛋白聚合抑制剂N-（3,4,4'，5-四甲氧基苯甲基）焦谷氨酸甲酯（HEI 81）的酯，酰胺，吡咯烷酮和琥珀酰亚胺类似物的合成。
• Synthesis and evaluation of analogs of (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene as potential cytotoxic and antimitotic agents
  作者：Mark Cushman、Dhanapalan Nagarathnam、D. Gopal、Hu Ming He、Chii M. Lin、Ernest Hamel

  DOI：10.1021/jm00090a021

  日期：1992.6

  1a resembles that of the cis alkene 1. Additional inactive compounds prepared include the benzylisoquinoline series 28-32 as well as the protoberberines 38 and 39. Shortening the two-carbon bridge of 1a to a one-carbon bridge in the diphenylmethane 20 resulted in a decrease in cytotoxicity and tubulin polymerization inhibitory activity. Although the corresponding benzophenone 18 was as active as 1a as

  已经制备了一系列对苯二酚，并在五种人类癌细胞系A-549非小细胞肺癌，MCF-7乳腺癌，HT-29结肠癌，SKMEL-5黑色素瘤和MLM黑色素瘤中测试了细胞毒性。顺式斯蒂芬斯6a-f在所有五个细胞系中均被证明具有细胞毒性，其效力可与康美他汀A-4媲美。这些细胞毒性化合物都是微管蛋白聚合的有效抑制剂。相应的反丁苯橡胶7b-f作为微管蛋白聚合抑制剂没有活性，并且在5种癌细胞系中的细胞毒性明显较小。在二氢系列中，8b，8c和8f作为微管蛋白聚合抑制剂没有活性，而8a，8d和8e的活性低于相应的顺式化合物6a，6d和6e。菲23b缺乏对微管蛋白聚合的抑制活性和细胞毒性，作为前导化合物1的构象刚性类似物合成的Silbenes的活性表明，斯蒂芬酯的活性不是由于完全平面的构象。同样，构象受限的类似物26的无活性表明1a的生物活性构象与顺式烯烃1相似。制备的其他无活性化合物包括苄基异喹啉系列28-32以及
• Isocombretastatins A: 1,1-Diarylethenes as potent inhibitors of tubulin polymerization and cytotoxic compounds
  作者：Raquel Álvarez、Concepción Álvarez、Faustino Mollinedo、Beatriz G. Sierra、Manuel Medarde、Rafael Peláez

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.012

  日期：2009.9.1

  N-methyl- and N-ethyl-5-indolyl analogues of combretastatin A-4. Analogues with a 2,3,4-trimethoxyphenyl ring instead of the 3,4,5-trimethoxyphenyl ring have also been prepared. The isocombretastatins A strongly inhibit tubulin polymerization and are potent cytotoxic compounds, some of them with IC50s in the nanomolar range. This new family of tubulin inhibitors shows higher or comparable potency when compared

  异combretastatins A是康美他汀A的1,1-二芳基乙烯异构体。我们合成了combrestastatin A-4，脱氧康布他汀A-4、3-氨基-脱氧康布他汀A-4（AVE-8063），萘基康布他汀A和N-甲基-和康布雷他汀A-4的N-乙基-5-吲哚基类似物。还已经制备了具有2,3,4-三甲氧基苯基环而不是3,4,5-三甲氧基苯基环的类似物。异combretastatins A强烈抑制微管蛋白聚合，并且是有效的细胞毒性化合物，其中一些具有IC 50在纳摩尔范围内。与酚他汀或康维他汀类似物相比，这个新的微管蛋白抑制剂家族显示出更高或相当的效力。这些结果表明，具有双芳基双取代的一个碳桥可以成功地替代康美他汀的两个碳桥，并且苯他汀类的羰基对于高效能并不是必不可少的。
• Stilbene derivatives as anticancer agents
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc.

  公开号：US05430062A1

  公开（公告）日：1995-07-04

  The present invention relates to stilbene derivatives which possess utility as anti-cancer agents. The compounds can be used to treat cancers which are susceptible to treatment therewith, and can be utilized in a method of treating such cancers. Pharmaceutical compositions containing the compounds are disclosed. Three preferred compounds among those disclosed are (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene, (Z)-1-(4-methylphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene, and 4-methyl-3',4',5'-trimethoxybenzylaniline hydrochloride.

  本发明涉及一种具有抗癌作用的苯乙烯衍生物。这些化合物可用于治疗易于通过其治疗的癌症，并可用于治疗这些癌症的方法中。本文还披露了含有这些化合物的制药组合物。在披露的化合物中，有三种优选的化合物，分别为(Z)-1-(4-甲氧基苯基)-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙烯，(Z)-1-(4-甲基苯基)-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙烯和4-甲基-3',4',5'-三甲氧基苯乙胺盐酸盐。
• Studies on pyrrolidinone. Synthesis of aza analogs of podophyllotoxin and related compounds
  作者：Anne Legrand、Benoît Rigo、Philippe Gautret、Jean-Pierre Henichart、Daniel Couturier

  DOI：10.1002/jhet.5570360525

  日期：1999.9

  The Friedel-Crafts cyclisation of N-benzhydrylpyroglutamic acids whose aromatic rings are substituted by methoxy or methylenedioxy groups gives podophyllotoxin analogs whose lactone ring was changed to a lactam.

  芳环被甲氧基或亚甲二氧基取代的N-苯甲酰基焦谷氨酸的弗里德尔-克来福特环化反应产生了鬼臼毒素类似物，其内酯环变成了内酰胺。